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产印楝素前体tirucalla-7,24-dien-3β-ol的酿酒酵母细胞工厂构建 被引量:3
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作者 刘佳柔 苏新堯 +1 位作者 刘金龙 王彩霞 《中国中药杂志》 CAS CSCD 北大核心 2021年第19期4959-4968,共10页
印楝素是从印楝属植物印楝种子中提取的一种高度氧化的柠檬苦素类三萜化合物,是公认无害的植物源杀虫剂。在植物中含量很低,化学合成步骤繁琐,通过生物合成的方式来获取印楝素将对印楝素的商业用途提供很大的帮助,但生物合成途径未知限... 印楝素是从印楝属植物印楝种子中提取的一种高度氧化的柠檬苦素类三萜化合物,是公认无害的植物源杀虫剂。在植物中含量很低,化学合成步骤繁琐,通过生物合成的方式来获取印楝素将对印楝素的商业用途提供很大的帮助,但生物合成途径未知限制了利用合成生物学进行外源合成。该研究在实验室优化过的甲羟戊酸途径(MVA)的代谢流的酿酒酵母菌株中,通过异源表达来自苦楝和印楝中的氧化鲨烯环化酶(OSCs)AiOSC1和MaOSC1基因,验证了上述2个OSC为苦楝素和印楝素合成的三萜骨架化合物。进一步将印楝氧化鲨烯环化酶基因(AiOSC1),连同拟南芥来源鲨烯合酶基因(AtAQS2),以及酿酒酵母来源截短的3-羟基-3-甲基戊二酰单酰辅酶A还原酶基因(PgtHMGR)共同整合到酿酒酵母染色体的delta位点上,构建了高产印楝素合成起始三萜骨架tirucalla-7,24-dien-3β-ol的酵母菌株。进一步将苦楝来源的细胞色素氧化酶基因(MaCYP71BQ5)导入上述高产tirucalla-7,24-dien-3β-ol酵母细胞中,成功在酵母细胞中检测到MaCYP71BQ5的产物。该研究不仅为tirucalla-7,24-dien-3β-ol生物合成奠定了基础,也为后期在酵母中研究印楝素生物合成途径中的细胞色素氧化酶(CYP450)提供了优势底盘菌株。 展开更多
关键词 氧化鲨烯环化酶 tirucalla-7 24-dien-3β-ol 酿酒酵母
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A New 24, 30-Dinortriterpenoid from Paeonia delavayi 被引量:5
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作者 Shao Hua WU Xiao Dong LUO +2 位作者 Yun Bao MA Xiao Jiang HAO Da Gang WU 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2001年第4期345-346,共2页
A new triterpenoid. 3 beta. 4 beta. 23-trihydroxy-24, 30-dinorolean-12. 20(29)-dien-28-oic acid. together with five known compounds. 2 alpha. 3 beta. 23-trihydroxy-12-oleanen-28-oic acid-beta -D-glucose glucopyranosyl... A new triterpenoid. 3 beta. 4 beta. 23-trihydroxy-24, 30-dinorolean-12. 20(29)-dien-28-oic acid. together with five known compounds. 2 alpha. 3 beta. 23-trihydroxy-12-oleanen-28-oic acid-beta -D-glucose glucopyranosyl ester. palbinone. 2-hydroxy-benzoic acid, vanillic acid. syringic acid. were isolated from the roots of Paeonia delavayi Franch. Their structures were characterized by spectral analysis. 展开更多
关键词 Paeonia delavayi Franch. Paeoniaceae TRITERPENOID 3 beta 4 beta 23-trihydroxy-24 30-dinorolean-12 20(29)-dien-28-oic acid
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(+)—Selina—3,11—dien—9—01的不对称全合成
3
作者 杨炯 熊照明 《合成化学》 CAS CSCD 1997年第A10期496-496,共1页
关键词 (+)-Selina-3 11-dien-9-ol 桉烷 不对称合成
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KTDA抑制肿瘤细胞增殖和诱导凋亡的研究 被引量:4
4
作者 肖娟 刘选明 +4 位作者 徐康平 颜冬兰 刘让茹 章为 谭桂山 《中南药学》 CAS 2007年第5期416-419,共4页
目的探讨3-Keto-tirucall-8,24-dien-21-oic acid(KTDA)体外抑制肿瘤细胞增殖及诱导凋亡的作用。方法使用四甲基偶氮唑蓝(MTT)法观察KTDA对肿瘤细胞的增殖抑制作用;通过吖啶橙染色,观察肿瘤细胞的形态学变化;琼脂糖凝胶电泳法检测它们... 目的探讨3-Keto-tirucall-8,24-dien-21-oic acid(KTDA)体外抑制肿瘤细胞增殖及诱导凋亡的作用。方法使用四甲基偶氮唑蓝(MTT)法观察KTDA对肿瘤细胞的增殖抑制作用;通过吖啶橙染色,观察肿瘤细胞的形态学变化;琼脂糖凝胶电泳法检测它们对细胞DNA降解的影响。结果KTDA浓度为100、10、1μg.mL-1,作用72 h时,能抑制人乳腺癌细胞系MCF-7、人肝癌细胞株SMMC-7721、人慢性髓性白血病细胞系K562、人宫颈癌细胞系Hela、人舌癌细胞系Tca 8113的生长,并呈浓度依赖性。当KTDA浓度为10μg.mL-1时,处理72 h后,于荧光显微镜下观察到凋亡小体,电泳结果显示典型的DNA梯状条带。结论KTDA能抑制5种肿瘤细胞的增殖,并呈浓度依赖性,KTDA对MCF-7、SMMC-7721、K562、Hela比较敏感,Tca 8113次之,其机制可能为通过诱导5种肿瘤细胞凋亡而发挥抗肿瘤的作用。 展开更多
关键词 3-Keto-tirucall一8 24-dien-21一oic acid~细胞增殖 细胞凋亡
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西洋参茎叶总皂苷氧化裂解产物中的新侧链环合型达玛烷型三萜 被引量:2
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作者 黄媛 李宁 +2 位作者 李铣 高璐莎 孟大利 《药学学报》 CAS CSCD 北大核心 2008年第3期277-280,共4页
为了研究西洋参茎叶总皂苷氧化碱解产物的组成,对加拿大产西洋参茎叶总皂苷进行氧化碱解后,其产物通过硅胶柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱、重结晶等方法进行分离纯化得到2个化合物。根据化合物的理化性质和光谱数据,鉴定其结构为:(12R,2... 为了研究西洋参茎叶总皂苷氧化碱解产物的组成,对加拿大产西洋参茎叶总皂苷进行氧化碱解后,其产物通过硅胶柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱、重结晶等方法进行分离纯化得到2个化合物。根据化合物的理化性质和光谱数据,鉴定其结构为:(12R,20S,24R)-20,24;12,24-diepoxy-24-deisopropyl-dammarane-3β-ol(1)和(20S,24R)-20,24-epoxydammarane-3β,12β,25-triol(2)。化合物1,2均为首次从西洋参茎叶总皂苷碱解产物中分离得到侧链环合的达玛烷型三萜,其中化合物1为新化合物。 展开更多
关键词 西洋参茎叶总皂苷 氧化碱解 (12R 20S 24R)-20 24 12 24-diepoxy-24-deisopropyl-dammarane-3β-ol
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小刺豆荚软珊瑚甾醇类化合物的提取、分离及鉴定
6
作者 徐效华 官智 +1 位作者 曾陇梅 苏镜娱 《色谱》 CAS CSCD 北大核心 1999年第3期225-228,共4页
从西沙群岛海区采集的小刺豆荚软珊瑚(Lobophytummicrospiculatum)中,通过乙醇提取、乙酸乙酯-水分配、硅胶色谱分离和GC/MS分析等方法,分离、鉴定出11种甾醇。其中柳珊瑚甾醇(11)的质量分数占65.6%。22,24-二甲基-胆甾-5,22... 从西沙群岛海区采集的小刺豆荚软珊瑚(Lobophytummicrospiculatum)中,通过乙醇提取、乙酸乙酯-水分配、硅胶色谱分离和GC/MS分析等方法,分离、鉴定出11种甾醇。其中柳珊瑚甾醇(11)的质量分数占65.6%。22,24-二甲基-胆甾-5,22(23)-二烯-3β-醇(4)是首次从自然界发现的新化合物,它的发现为柳珊瑚甾醇的生源假说提供了进一步佐证。 展开更多
关键词 甾醇 柳珊瑚甾醇 小刺豆荚软珊瑚 测定 珊瑚
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灵芝子实体胆甾醇的分离与鉴定 被引量:7
7
作者 王赛贞 林树钱 +2 位作者 林志彬 赵洪波 马艳芳 《食用菌学报》 2005年第1期5-8,共4页
用乙醇提取硅胶柱色谱首次从灵芝子实体中分离得到灵芝胆甾醇,采用现代波谱学方法进行结构鉴定,发现该胆甾醇为24甲基-胆甾-5,22-二烯-3β醇。
关键词 胆甾醇 灵芝 硅胶柱色谱 首次 乙醇提取 结构鉴定 分离与鉴定 子实体
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角果木内生真菌活性分子对HeLa细胞增殖凋亡的影响
8
作者 孙梦宇 周董董 +1 位作者 邓勤 徐静 《热带生物学报》 2020年第4期399-405,共7页
为了解红树林植物角果木(Ceriops tagal)内生壳囊孢属真菌Cytospora sp.提取物WP-1[(22E,24R)-5,8-epidioxy-5α,8α-ergosta-6,9(11),22E-trien-3β-ol]抑制人宫颈癌HeLa细胞的效果,笔者采用MTT比色法、克隆形成实验、Hoechst 33258染... 为了解红树林植物角果木(Ceriops tagal)内生壳囊孢属真菌Cytospora sp.提取物WP-1[(22E,24R)-5,8-epidioxy-5α,8α-ergosta-6,9(11),22E-trien-3β-ol]抑制人宫颈癌HeLa细胞的效果,笔者采用MTT比色法、克隆形成实验、Hoechst 33258染色和蛋白免疫印迹法来研究WP-1对HeLa细胞增殖和凋亡的影响。结果表明,随着WP-1浓度增加,HeLa细胞的存活率显著降低,而且该提取物能明显抑制HeLa细胞的克隆形成,当其浓度达到10μmol·L−1时,HeLa细胞出现染色质浓缩以及核小体碎裂的凋亡现象。蛋白免疫印迹法结果显示,随着WP-1剂量的增加,与凋亡相关的蛋白Caspase-3及Caspase-9的表达下调,Cleaved Caspase-3,Cleaved Caspase-9的表达明显上调。本实验结果显示,WP-1可以抑制HeLa细胞的增殖,并促进HeLa细胞发生凋亡。 展开更多
关键词 角果木 Cytospora sp. (22E 24R)-5 8-epidioxy-5α 8α-ergosta-6 9(11) 22E-trien-3β-ol HELA细胞 增殖 凋亡
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UPLC-Q/TOF法同时定性定量分析滇芹药材中主要化学成分 被引量:8
9
作者 秦伟瀚 冉继春 +4 位作者 叶良红 花雷 王云红 郭延垒 阳勇 《中草药》 CAS CSCD 北大核心 2018年第15期3576-3582,共7页
目的建立UPLC-Q/TOF法同时定性、定量分析滇芹中主要化学成分。方法采用超高效液相色谱串联飞行时间质谱法进行分析,色谱柱为Agilent Poroshell 120 Hilic,流动相为乙腈-0.1%甲酸水溶液,梯度洗脱,体积流量0.3 m L/min;定性、定量采用Q-... 目的建立UPLC-Q/TOF法同时定性、定量分析滇芹中主要化学成分。方法采用超高效液相色谱串联飞行时间质谱法进行分析,色谱柱为Agilent Poroshell 120 Hilic,流动相为乙腈-0.1%甲酸水溶液,梯度洗脱,体积流量0.3 m L/min;定性、定量采用Q-TOF正负离子全扫描+IDA(信息关联采集)模式。结果利用已建立的筛查数据库将满足质量误差小于5×10-6、同位素分布正确且含有二级碎片的离子作为分析目标化合物,结合软件Formula Finder、Mass Calculators等功能、在线数据库(Human Metabolome Database、Pub Chem、Chemical Book等)及二级碎片裂解规律,共鉴定出23个化合物,滇芹首次发现4个化合物。确定阿魏酸为定量分析指标性成分,其定量、定性离子分别为178和149;阿魏酸检测质量浓度线性范围为1.14~1 140 ng/m L(r=1.000),检测限、定量限分别为0.87、2.91 ng/m L,精密度、稳定性、重复性试验的RSD<2%,加样回收率为98.13%~101.25%(RSD=1.37%,n=5)。结论该方法灵敏度高、重现性好,分析快速、准确、可靠,可用于同时定性、定量检测滇芹药材中主要化学成分;云南滇芹中阿魏酸含量要高于西藏滇芹。 展开更多
关键词 滇芹 UPLC-Q/TOF 阿魏酸 6-(2-methoxyvinyl)-7-methyl-2H-1-benzopyran-2-one 1-O-β-D-glucopyranosyl-1 3-octanediol 2-pentylbutanedioic acid 4 4-dimethylcholesta-8(9) 14-dien-3β-ol
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光皮木瓜叶化学成分 被引量:3
10
作者 郭庆丰 陈林 +1 位作者 张伟 康文艺 《中国实验方剂学杂志》 CAS CSCD 北大核心 2016年第22期45-48,共4页
目的:研究光皮木瓜Chaenomeles sinensis叶的化学成分。方法:通过各种色谱法对光皮木瓜叶的甲醇提取物二氯甲烷部位进行分离纯化,利用质谱和核磁共振等光谱技术鉴定化合物结构。结果:从中分离鉴定了11个化合物,分别为10-廿九烷醇(1),植... 目的:研究光皮木瓜Chaenomeles sinensis叶的化学成分。方法:通过各种色谱法对光皮木瓜叶的甲醇提取物二氯甲烷部位进行分离纯化,利用质谱和核磁共振等光谱技术鉴定化合物结构。结果:从中分离鉴定了11个化合物,分别为10-廿九烷醇(1),植物醇(2),β-谷甾醇(3),(24R)24-ethyl-7α-hydroperoxy-cholest-5-en-3β-ol(4),硬脂酸(5),3β,27-dihydroxy-urs-12-ene(6),白桦脂酸(7),二十烷醇(8),熊果酸(9),2α,3α,19α-三羟基乌索-12-烯-28-酸(10),2α-羟基白桦脂酸(11)。结论:其中化合物2,4,6,8首次从该属中分离得到。 展开更多
关键词 光皮木瓜 结构鉴定 (24R)24-ethyl-7α-hydroperoxy-cholest-5-en-3β-ol 27-dihydroxy-urs-12-ene
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小驳骨的化学成分研究 被引量:5
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作者 张海新 夏召 +2 位作者 许天启 陈宜敏 周光雄 《中草药》 CAS CSCD 北大核心 2020年第18期4620-4626,共7页
目的研究小驳骨Gendarussavulgaris地上部分的化学成分。方法采用反复硅胶柱色谱、ODS开放柱、凝胶柱色谱以及反相半制备型HPLC等各种现代色谱分离技术对其化学成分进行分离纯化,通过HR-ESI-MS、NMR等光谱数据及X-ray单晶衍射鉴定化合... 目的研究小驳骨Gendarussavulgaris地上部分的化学成分。方法采用反复硅胶柱色谱、ODS开放柱、凝胶柱色谱以及反相半制备型HPLC等各种现代色谱分离技术对其化学成分进行分离纯化,通过HR-ESI-MS、NMR等光谱数据及X-ray单晶衍射鉴定化合物结构。结果从小驳骨地上部分95%乙醇提取物的醋酸乙酯萃取物中分离得到了17个化合物,分别鉴定为24-降胆-5-烯-3β-醇(1)、dihydrobetulic acid(2)、桦木酸(3)、3-羟基-30-去甲基-20-酮基-28-羽扇豆酸(4)、6-羟基-7,8-二甲氧基香豆素(5)、6,7-二甲氧基香豆素(6)、5,6,7-三甲氧基香豆素(7)、6,7,8-三甲氧基香豆素(8)、左旋香树脂酚葡萄糖苷(9)、4-O-咖啡酰奎宁酸甲酯(10)、N-反式阿魏酸酪胺(11)、N-(2-羟基-3-苯丙基)乙酰胺(12)、3-O-咖啡酰奎宁酸甲酯(13)、3,5-O-二咖啡酰奎宁酸甲酯(14)、对-E-香豆素奎宁酸甲酯(15)、3,4,5-O-三咖啡酰基奎尼酸甲酯(16)、1′S*,4′R*-8-(4′-hydroxy-2′,6′,6′-trimethylcyclohex-2-enyl)-6-methyloct-3E,5E,7E-trien-2-one(17)。结论化合物1、2为新天然产物,除化合物6以外,其他化合物均为首次从该植物中分离得到。对分离得到的17个化合物进行抗炎活性筛选,其中,化合物2、3、11、13、17具有抑制LPS诱导RAW 264.7巨噬细胞释放NO的作用,其半数抑制浓度(IC50)值分别为(30.91±0.50)、(4.66±0.56)、(17.67±0.57)、(28.45±0.67)、(20.79±0.24)μmol/L。 展开更多
关键词 小驳骨 24-norchol-5-en-3β-ol dihydrobetulic acid 桦木酸 6 7-二甲氧基香豆素 3-O-咖啡酰奎宁酸甲酯 抗炎活性
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飞扬草中的三菇成分及其细胞毒活性(英文) 被引量:3
12
作者 Consolacion Y.Ragasa Kimberly B.Cornelio 《中国天然药物》 SCIE CAS CSCD 2013年第5期528-533,共6页
AIM:To investigate the chemical constituents of the stems,leaves and roots of Euphorbia hirta,and to test for the cytotoxic and antimicrobial potentials of the major constituents of the plant.METHODS: The compounds we... AIM:To investigate the chemical constituents of the stems,leaves and roots of Euphorbia hirta,and to test for the cytotoxic and antimicrobial potentials of the major constituents of the plant.METHODS: The compounds were isolated by silica gel chromatography and their structures were elucidated by NMR spectroscopy.The cytotoxicity tests were conducted using the 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide(MTT) assay,while the antimicrobial tests employed the agar well method.RESULTS: The air-dried stems of E.hirta afforded taraxerone 1,a mixture of 25-hydroperoxycycloart-23-en-3-ol(2a) and 24-hydroperoxycycloart-25-en-3-ol(2b)(sample 2) in a 2:1 ratio,and another mixture of cycloartenol(3a),lupeol(3b),-amyrin(3c) and-amyrin(3d)(sample 3) in a 0.5:4:1:1 ratio.The air-dried leaves of E.hirta yielded sample 2 in a 3:2 ratio,sample 3 in a 2:3:1:1 ratio,phytol and phytyl fatty acid ester,while the roots afforded sample 2 in a 2:1 ratio,sample 3 in a 2:1:1:1 ratio,a mixture of cycloartenyl fatty acid ester 4a,lupeol fatty acid ester 4b,-amyrin fatty acid ester 4c and-amyrin fatty acid ester 4d(sample 4) in a 3:2:1:1 ratio,linoleic acid,-sitosterol and squalene.Compound 1 from the stems,sample 2 from the leaves,and sample 3 from the stems were assessed for cytotoxicity against a human cancer cell line,colon carcinoma(HCT 116).Sample 2 showed good activity with an IC50 value of 4.8 g·mL 1,while 1 and sample 3 were inactive against HCT 116.Sample 2 was further tested for cytotoxicity against non-small cell lung adenocarcinoma(A549).It showed good activity against this cell line with an IC50 value of 4.5 g·mL 1.Antimicrobial assays were conducted on 1 and sample 2.Results of the study indicated that 1 was active against the bacteria: Pseudomonas aeruginosa and Staphylococcus aureus,but was inactive against Escherichia coli and Bacillus subtilis.Sample 2 was active against the bacteria: Pseudomonas aeruginosa,Staphylococcus aureus and Escherichia coli and fungi: Candida albicans and Trichophyton mentagrophytes.It was inactive against Bacillus subtilis and Aspergillus niger.CONCLUSIONS: The triterpenes: 2a,2b,3a,3b,3c and 3d were obtained from the stems,roots and leaves of E.hirta.Taraxerol(1) was only isolated from the stems,the leaves yielded phytol and phytyl fatty acid esters,while the roots afforded 4a-4d,linoleic acid,-sitosterol,and squalene.Triterpene 1 and sample 2 were found to exhibit antimicrobial activities.Thus,these compounds are some of the active principles of E.hirta which is used in wound healing and the treatment of boils.The cytotoxic properties of sample 2 imply that triterpenes 2a and 2b contribute to the anticancer activity of E.hirta. 展开更多
关键词 Euphorbia hirta Asteraceae 25-Hydroperoxycycloart-23-en-3-ol 24-Hydroperoxycycloart-25-en-3-ol CYTOTOXICITY
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A New Cucurbitane Triterpene in Acid-treated Ethanol Extract from Momordica charantia 被引量:4
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作者 CAO Jia-qing ZHANG Bo-yu ZHAO Yu-qing 《Chinese Herbal Medicines》 CAS 2013年第3期234-236,共3页
Objective To study the chemical constituents in the acid-hydrolyzed ethanol extract from Momordica charantia.Methods The ethanol extract from M.charantia was hydrolyzed by 36%HCl and the hydrolysate was isolated by si... Objective To study the chemical constituents in the acid-hydrolyzed ethanol extract from Momordica charantia.Methods The ethanol extract from M.charantia was hydrolyzed by 36%HCl and the hydrolysate was isolated by silica gel column chromatography and preparative HPLC.The structures of the isolated compounds were identified by spectral analyses,physical constants,and chemical evidences.Results Two cucurbitane triterpenoids were isolated and identified as 5β,19-epoxy-cucurbita-6,22E,24-trien-3β-ol(1)and cucurbita-6,22(E),24-trien-3β-ol-19,5β-olide(2).Conclusion Compound 1 is a new compound. 展开更多
关键词 cucurbitane 19-epoxy-cucurbita-6 22(E) 24-trien-3β-ol HYDROLYSATE Momordica charantia TRITERPENE
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A new triterpenoid glycoside from Vitex negundo 被引量:1
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作者 CHEN Jiao FAN Chun-Lin +1 位作者 WANG Ying YE Wen-Cai 《Chinese Journal of Natural Medicines》 SCIE CAS CSCD 2014年第3期218-221,共4页
AIM: To investigate the chemical constituents of Fitex negundo. METHOD: Compounds were isolated by different chromatographic methods and their structures were elucidated on the basis of NMR spectroscopy. RESULTS: F... AIM: To investigate the chemical constituents of Fitex negundo. METHOD: Compounds were isolated by different chromatographic methods and their structures were elucidated on the basis of NMR spectroscopy. RESULTS: Four compounds were isolated and identified as 2a, 3a, 24-trihydroxyurs-12, 20(30)-dien-28-oic acid-28-O- β-D-glucopyranosyl ester (1), corosolic acid (2), vulgarsaponin A (3) and 2a, 3a, 24-trihydroxyurs-12-en-28-oic acid-28-O-β-D- glucopyranosyl ester (4), respectively. CONCLUSION: Compound I is a new triterpenoid glycoside. 展开更多
关键词 Vitex negundo Triterpenoid glycosides 2a 3a 24-Trihydroxyurs-12 20(30)-dien-28-oic acid-28-O-β-D-glucopyranosyl ester
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