3-乙酰基-7-羟基香豆素衍生物的设计、合成及抗血小板聚集活性

为寻找安全有效的抗血小板聚集药物,以间苯二酚为起始原料,经Vilsmeier-Haack反应、Knoevenagel反应制备先导化合物3-乙酰基-7-羟基-香豆素;再对其7-位羟基进行氨基烷基醚化,3-位酮羰基肟化,得到25个目标化合物(6a~6y)。所合成的目标化合物的结构经过高分辨质谱、核磁共振氢谱和红外光谱确证。采用Bron比浊法分别测试了目标化合物对二磷酸腺苷(ADP)、胶原、花生四烯酸(AA)和凝血酶诱导的血小板聚集的抑制作用。结果表明,合成的目标化合物对4种诱导剂诱导的血小板聚集均具有一定的抑制活性,部分化合物的活性远优于阳性对照药阿司匹林。其中,目标化合物6a、6b对4种诱导剂诱导的血小板聚集均有较强的抑制活性,且具有较好的水溶性和脂水分配系数(溶解度为3.46和3.85 mg/mL,脂水分配系数为2.56和2.85),有望成为具有多靶点抗血小板聚集作用的临床前候选化合物。

碱木质素基-g-3-丙烯酰基-7-二乙胺基香豆素的合成及表征

以碱木质素为原料通过Reimer-Tiemann反应和Knoevenagel反应"锚"接3-乙酰基-7-二乙胺基香豆素(DEC)合成碱木质素基-g-3-丙烯酰基-7-二乙胺基香豆素(LDC)。探讨了氯仿、三甲胺和DEC用量,合成时间及温度等因素的影响,并确定其合成工艺。采用羟基自由基的清除率为指标评价了碱木质素基-g-3-丙烯酰基-7-二乙胺基香豆素抗紫外线性能。结果表明,醛基碱木质素的合成条件为m(碱木质素)∶m(氯仿)=1∶5、时间1 h、温度70℃、三甲胺用量为0.3 g,醛基碱木质素得率79.34%、醛基质量分数4.58%、纯度为93.07%。LDC的合成工艺条件为n(醛基)∶n(DEC)=1∶1、时间8 h、温度70℃,碱木质素基-g-3-丙烯酰基-7-二乙胺基香豆素的得率为90.28%、DEC接枝率为23.96%、纯度为94.88%。碱木质素基-g-3-丙烯酰基-7-二乙胺基香豆素对羟基自由基的清除率是83.82%,较碱木质素对羟基自由基的清除率提高了90.59%。

7-硝氧烷氧基-3-乙酰基香豆素的合成及抗血小板聚集活性

以间苯二酚为起始原料,经Vilsmeier-Haack反应、Knoevenagel反应得到7-羟基-3-乙酰基香豆素(3),再利用其7位羟基通过连接臂与有机硝酸酯类NO供体耦合,得到5个7-硝氧烷氧基-3-乙酰基香豆素(5a~5e)。目标化合物经过红外光谱(IR)、核磁共振氢谱(;H NMR)和高分辨质谱(HRMS)表征。采用Born比浊法,以二磷酸腺苷(ADP)和胶原为诱导剂,对目标化合物5a~5e进行了的体外抗血小板聚集的活性试验,结果表明,目标化合物5a~5e对ADP和胶原诱导的血小板聚集具有一定的抑制作用,化合物5d的抗血小板聚集作用最强,明显优于阳性对照药阿司匹林。

利用超声法制备γ-Al_2O_3/7-羟基香豆素纳米复合发光材料

利用超声法,以7-羟基香豆素和γ-Al2O3纳米粉为原料,成功地制备出了γ-Al2O3/7-羟基香豆素纳米复合发光材料。测试结果表明:由于γ-Al2O3纳米粉和7-羟基香豆素之间的相互作用,所制得的复合材料的荧光强度明显高于原料本身的强度。此外,还研究了7-羟基香豆素溶液的浓度和超声处理的时间对复合材料荧光性能的影响。

3-氨基-4-甲基-6-甲氧基-7-羟基香豆素的合成研究

以对甲苯磺酸为催化剂,采用操作简便、绿色环保的无溶剂合成方法,通过Pechm ann反应成功合成了未见文献报道的标题化合物,结构经1HNMR及MS确证。

8-或6-(3-氯苯甲酰)香豆素衍生物的合成、表征、生物活性及与牛血清白蛋白的相互作用

合成了2个新化合物7-羟基-8-(3-氯苯甲酰基)-4-甲基香豆素(1)和7-羟基-6-(3-氯苯甲酰基)-4-甲基香豆素(2).X射线单晶衍射分析表明,2个化合物的晶体同属于单斜晶系,P21/c空间群,化合物1:a=1.21527(14)nm,b=1.01550(12)nm,c=1.5045(2)nm,β=112.377(2)°,V=1.7169(4)nm3,Dc=1.396 g/cm3,Z=4,F(000)=752,R1=0.0415,wR2=0.0981[I>2σ(I)],S=1.063;化合物2:a=2.0168(2)nm,b=0.76229(12)nm,c=2.25497(17)nm,β=123.987(6)°,V=0.8745(6)nm3,Dc=1.454 g/cm3,Z=8,F(000)=1296,R1=0.0604,wR2=0.1384[I>2σ(I)],S=0.948.抗菌实验结果表明,2个化合物对大肠杆菌(E.coli)、枯草杆菌(B.subtilis)和金色葡萄球菌(S.aureus)均有中等程度的抑制作用;体外抗氧化实验结果表明,2个化合物对超氧阴离子自由基(O2-.)、羟基自由基(.OH)和二苯代苦味肼基自由基(DPPH.)均有良好的清除能力.采用荧光光谱法研究了不同温度下2个化合物与牛血清白蛋白(BSA)的相互作用,结果表明,2个化合物对BSA的荧光猝灭均属于静态猝灭;热力学数据表明,化合物1(ΔH>0,ΔS>0,ΔG<0)与BSA主要以疏水作用力相结合,化合物2(ΔH<0,ΔS<0,ΔG<0)与BSA主要以氢键或范德华力相结合;BSA与化合物1和化合物2间的距离分别为2.59和2.38 nm,说明2个化合物与BSA之间可能发生了非辐射能量转移.

7-羟基-3-乙酰基香豆素曼尼希碱衍生物的合成及抗血小板聚集活性

以间苯二酚为起始原料,经Vilsmeier-Haack反应、Knoevenagel反应及Mannich反应得到中间体7-羟基-3-乙酰基香豆素曼尼希碱,再将其酮羰基肟化得到目标化合物。采用Born比浊法,以二磷酸腺苷(ADP)和花生四烯酸(AA)为诱导剂,阿司匹林为阳性对照,对5个化合物进行了的体外抗血小板聚集的活性试验,结果表明,目标化合物对ADP和AA诱导的血小板聚集均具有较强的抑制作用,且大部分化合物的活性明显优于阿司匹林。

RP-HPLC法测定狗枣猕猴桃叶中狗枣猕猴桃黄酮C的含量

目的:对狗枣猕猴桃叶中的狗枣猕猴桃黄酮 C[山柰甲黄素-7-O-(4’-O-乙酰基-鼠李糖基)-3-O-芸香糖苷]进行含量测定。方法:采用反相高效液相色谱法,使用 ZORBAX Extend C_(18)柱(250 mm×4.6 mm,5μm),流动相为甲醇-水(51∶49),流速1.2 mL·min^(-1),检测波长267 nm,柱温25℃。结果:狗枣猕猴桃黄酮 C 在进样量0.5～10μg范围内有良好的线性关系,r 为0.9999(n=6),平均回收率为100.9%,RSD 为0.50%(n=6)。结论:本方法对狗枣猕猴桃叶中狗枣猕猴桃黄酮 C 进行含量测定,结果准确,方法简便、快速。

乙酰基取代的酮和酚酮化合物与芳醛缩合反应的研究

为寻找具有生理活性的Troponoids,选择 3 乙酰基酚酮 1和2 乙酰基 7 甲胺基酮 6与 3,4 ,5 三甲氧基苯甲醛等取代醛反应得到缩合产物 2～ 5,7～ 9;缩合产物 3 (3,4 ,5 三甲氧基 )肉桂酰基酚酮 2和 3 (3,4 亚甲二氧基 )肉桂酰基酚酮 4与羟氨和苯肼进行缩合成环得到苯乙烯基取代的缩杂环酮化合物 10～ 13;化合物 1与 3,4 ,5 三甲氧基苯甲醛在原甲酸三乙酯和高氯酸存在下反应一步得到 2 (3,4 ,5 三甲氧基 )苯基 4 ,9 二氢环庚并吡喃 4 ,9 二酮 14。以上化合物 2～ 5,7～

刺异叶花椒香豆素类化学成分

目的 :对刺异叶花椒Zanthoxylumdimorphophyllum化学成分进行研究 ,分离并鉴定化合物。 方法 :采用现代色谱分离技术进行化学成分的分离 ,运用光谱方法确定所分离化合物的结构。结果 :从中分离得到 4个化合物 ,分别为美花椒内酯 (I) ,异茴芹内酯 (Ⅱ ) ,6 (3′ 甲基 2′,3′ 丁二醇基 ) 7 羟基 香豆素 (Ⅲ ) ,6 (3′ 甲基 2′ O β D 吡喃葡萄糖基 3′ 羟基 丁基 ) 7 羟基 香豆素 (Ⅳ )。 结论 :以上化合物均为首次从该植物中分得。

香豆素席夫碱的合成及光谱性质研究

以3-乙酰乙酰基-7-N,N-二乙氨基香豆素为原料,以乙醇为溶剂,在冰醋酸催化下与乙二胺反应得到一种新型的双席夫碱化合物,经红外光谱、核磁共振和元素分析表征,产物为双(3-乙酰乙酰基-7-N,N-二乙氨基香豆素)缩乙二胺,对其紫外-可见吸收光谱和荧光光谱性质进行了研究。

刺异叶花椒化学成分研究

目的 研究刺异叶花椒 (ZanthoxylumdimorphophyllumHemsl.varspinifolumRhed .etWils)的化学成分。方法 采用现代色谱技术进行化学成分的分离 ,运用光谱方法确定所分离化合物的结构。结果 分离得到 5个化合物 ,分别鉴定为 6 (3′ 甲基 2′ ,3′ 丁二醇基 ) 7 乙酰氧基香豆素 (I) ,6 (3′ 甲基 2′ ,3′ 丁二醇基 ) 香豆素 7 O β D 吡喃葡糖苷 (II) ,正二十六烷酸 (III) ,葡萄内酯 (IV) ,5 ,3′ 二羟基 4 甲氧基 二氢黄酮 7 [O β D 吡喃葡萄糖 (6→ 1) α L 鼠李糖 ]苷 (V)。结论 化合物I -V均为首次从该植物中分得 。

云南贯众提取物驱猪蛔虫效果研究及对猪主要生化指标的影响

为猪蛔虫(Ascaris suum)病的防治提供无毒、无残留,对人体无害的高效防治方法,利用云南贯众(Cyrtom ium yunnanense)分离得到的化合物山奈酚-3-a-L-(4-O-乙酰基)鼠李糖基-7-a-L-鼠李糖苷(化合物A)作为试验用药,对感染猪蛔虫的动物进行了药效试验研究。选用15头长白仔猪作为试验对象,试验分A(对照组),B,C,D,E 5个组,每组3头。根据试验效果可选用0.3 mg/kg BW作为化合物A驱除猪蛔虫的推荐使用剂量。试验中通过粪检虫卵计数表明,每克粪便中猪蛔虫虫卵数从用药前的100%下降至35.83%,虫卵数下降了64.17%,每克粪便中虫卵数与用药前相比存在差异显著性(P<0.05)。另外,试验中所检测的血液生化指标在给药前后均没有出现显著性的变化、差异无显著性(P>0.05)。从而可初步推断化合物A对猪的肝脏、肾脏、心脏和肌肉等组织器官没有产生明显的影响。云南贯众提取物化合物A对猪蛔虫病有较好的驱虫效果,且毒副作用小,有望开发成为一种新的驱蛔虫药。

高效除草剂环酯草醚的合成工艺优化

目标化合物是高效水稻苗后广谱除草剂,为解决生产过程中环境污染问题,以硫代乙酸钾为硫代试剂,以2-乙酰基-6-硝基苯甲酸为原料,经硼氢化钠还原、硫代、双硫键还原和亲核取代合成目标化合物。考察了各步反应溶剂、反应温度、反应时间和原料配比等因素对反应收率的影响,并通过合成工艺优化和正交试验得到目标化合物最佳合成工艺条件。反应总收率达71. 3%,产品纯度为99. 1%,其结构经1HNMR、13CNMR、熔点和HR-MS(ESI)确证。该工艺路线安全、简便,适合工业化生产。

荧光黄GX染料的合成

研究了4-二乙氨基-2-羟基苯甲醛、2-氰甲基苯并咪唑、3-(2-苯并咪唑基)-7-二乙氯基香豆素亚胺和色基82等中间体的合成路线,最后通过对色基82磺化得到香豆素类荧光酸性染料荧光黄GX。该染料对超细纤维有良好的染色性能,印染的织物更加鲜艳和耀眼,广泛应用于尼龙、腈纶等超细纤维和皮革的染色。磺化反应的最佳反应条件为120℃下5h。

亮菌甲素与转化糖电解质存在配伍禁忌

亮菌甲素化学名称：3-乙酰基-5-羟甲基-7-羟基香豆素，用于治疗急性胆囊炎、慢性胆囊炎发作，其他胆道疾病并发急性感染及慢性浅表性胃炎、慢性浅表性萎缩性胃炎等，是普外科常用药物。转化糖电解质注射液（海斯维）为复方制剂，适用于需要非口服途径补充水分或能量及电解质的患者的补液治疗，尤其是作为糖尿病患者以及烧伤、创伤、