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3-(3,5-二甲氧基苯乙烯基)苯酚的合成及抗肿瘤活性研究
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作者 仝红娟 高艳蓉 +1 位作者 唐文强 刘斌 《化学与生物工程》 CAS 2022年第3期40-43,共4页
以3-甲氧基苄基磷酸二乙酯(Ⅰ)为原料,首先经三溴化硼脱甲基得到3-羟基苄基磷酸二乙酯(Ⅱ),随后在甲醇钠的催化下与3,5-二甲氧基苯甲醛(Ⅲ)发生Wittig-Horner反应得到3-(3,5-二甲氧基苯乙烯基)苯酚(Ⅳ),采用核磁共振氢谱表征其结构,并... 以3-甲氧基苄基磷酸二乙酯(Ⅰ)为原料,首先经三溴化硼脱甲基得到3-羟基苄基磷酸二乙酯(Ⅱ),随后在甲醇钠的催化下与3,5-二甲氧基苯甲醛(Ⅲ)发生Wittig-Horner反应得到3-(3,5-二甲氧基苯乙烯基)苯酚(Ⅳ),采用核磁共振氢谱表征其结构,并优化了反应条件。确定最佳的脱甲基化反应条件为:BBr_(3)为脱甲基试剂,其用量为n(Ⅰ)∶n(BBr_(3))=1∶3;Wittig-Horner反应条件为:甲醇钠用量为n(Ⅱ)∶n(甲醇钠)=1∶1.5、120℃反应5 h;在优化反应条件下,化合物Ⅳ总收率为67.2%。生物活性测试表明,化合物Ⅳ对肿瘤细胞MCF-7、PC-3、HeLa和HepG2均有明显的抑制活性,尤其是对HeLa细胞展现出了较强的抑制活性,其IC_(50)值为(11.80±1.27)μmol·L^(-1)。 展开更多
关键词 3-甲氧基苄基磷酸二乙酯 3-(3 5-二甲氧基苯乙烯基)苯酚 WITTIG-HORNER反应 抗肿瘤活性
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