(R)-甘油醛缩丙酮羟基磺酸盐的制备及其Wittig反应性

(R)-甘油醛缩丙酮是重要的生物活性物质的重要中间体或前体,针对其易自聚和氧化反应的缺点,研究解决其储存问题具有实际意义。以D-甘露醇为原料和2,2-二甲氧基丙烷(DMP)作缩合剂,在氯化亚锡催化下得到1,2:5,6-二氧-异亚丙基-D-甘露醇,然后用NaIO_4氧化断链合成(R)-甘油醛缩丙酮粗品,不经分离直接与焦亚硫酸钠反应合成了[(4R)-2,2-二甲基-1,3-二氧环戊烷-4-基]羟基甲磺酸钠(缩写为羟基磺酸钠),并研究了羟基磺酸钠与Wittig试剂Ph_3P=C(CH_3)COOEt的反应性,当羟基磺酸钠与Ph_3P=(CH_3)COOEt摩尔比为1∶1.2,于DCM中Wittig反应产物收率为41.1%,采用FTIR、~1H NMR和^(13)C NMR表征了目标化合物的结构。