三组分串联合成4-酯基-2,3-双官能化吲哚衍生物

选用酸酐作溶剂,环己烯酮和苊醌为原料,在120℃微波辐射条件下,3组分串联合成了4-酯基-2,3-双官能化吲哚衍生物.该反应具有区域选择性高,反应时间短,后处理简便等优点,对吲哚骨架的2位,3位和4位修饰进行了更好的补充.

无金属条件下合成2,3-双官能化的吲哚衍生物

从N-芳基-6,6-二甲基环己-2-烯酮和苊醌出发,在120℃醋酸酐作溶剂条件下,合成了2,3-双官能化的吲哚衍生物,拓展和补充了无金属条件下该类衍生物的合成.该反应具有时间短,环境友好,底物范围广等优点.红外、核磁、质谱和单晶确认了产物结构.

吲哚基官能化邻碳硼烷的研究

以炔丙基吲哚为原料,直接与硼烷发生加成反应,即可得到吲哚修饰的邻碳硼烷单C-H键活化衍生物(C_(8)H_(6)NCH_(2))-C_(2)HB_(10)H_(10),经过核磁共振波谱、高分辨质谱、X-射线单晶衍射表征,确定了该化合物的结构。结构表明,该化合物为正交晶系,P 212121空间群。为了进一步拓展底物,在吲哚骨架上进一步衍生。采用曼尼希反应,在吲哚3-位引入四氢吡咯亚甲基,合成了化合物[3-(C_(4)H_(8)NCH_(2))C_(8)H_(5)NCH_(2)]-C_(2)HB_(10)H_(10),该化合物为单斜晶系,C_(2)/c空间群。该合成方法成功地将富电子吲哚基团引入到缺电子碳硼烷骨架中,为发展新型硼簇化合物的合成提供了一种新的方法。

吲哚与含CF3氮杂对亚甲基苯醌的1,6-共轭加成反应合成含CF3的吲哚衍生物

以5mol%布朗斯特酸(±)-BNPA为催化剂,含CF3氮杂对亚甲基苯醌与吲哚为原料,通过1,6-共轭加成反应合成了7个结构新颖的含CF3的吲哚类化合物,收率80%~87%,其结构经^1H NMR,^13C NMR,^19F NMR和HR-MS(ESI)表征,并对反应机理进行了探讨。

吲哚衍生物的合成研究进展

吲哚是一种重要的精细化工原料,广泛应用于农药工业中,其应用研究一直经久不衰,新的应用领域在不断地被开发出来。自1866年发现并对其进行表征以来,人们一直致力于开发其高效制备方法和功能化。本文主要对吲哚较活泼的2号位点和3号位点进行研究说明,综述了吲哚C-2和C-3的官能团化反应。

吲哚胺2,3-双加氧酶(IDO)的色胺酮类抑制剂筛选及其体外抗肿瘤作用

目的评价色胺酮衍生物吲哚胺2,3-双加氧酶(indoleamine 2,3-dioxygenase,IDO)的抑制活性,并研究其作为IDO抑制剂的抗肿瘤作用。方法采用基因工程手段表达、纯化重组人IDO(rhIDO),建立IDO活性检测体系;以色胺酮衍生物作为对象,进行IDO抑制活性初筛,对抑制类型、半数抑制浓度以及抑制常数进行测定;构建高表达人IDO的pcDNA3.1(+)-hIDO转染HEK 293细胞,评价色胺酮衍生物在细胞水平上的IDO抑制活性;采用MTT比色法考察色胺酮衍生物3对人非小细胞肺癌A549细胞的生长抑制作用。结果 6个被测色胺酮衍生物均具有IDO抑制活性,且细胞水平上的抑制效力高于酶活水平,抑制效力均优于目前通用的IDO抑制剂1-甲基色氨酸(1-methyl-tryptophan,1-MT)。色胺酮衍生物3作为最强的IDO抑制剂,其Ki值为0.161μmol/L。MTT实验结果显示,色胺酮衍生物3显著抑制A549细胞生长,IC50为8.77μmol/L。结论色胺酮衍生物是一类新型高效的IDO抑制剂,在体外对A549细胞具有较强的抗肿瘤活性。

微波促进I2催化吲哚3-硒氰酸化制备3-硒氰酸吲哚衍生物

3-硒氰酸吲哚衍生物由于良好的生物活性,在药物研究方面具有潜在的应用价值.目前,关于3-硒氰酸吲哚的制备方法存在一定的不足,如反应条件苛刻、产率较低、底物适用性较差等.采用微波促进I2催化吲哚与硒氰酸钾的反应,制备了一系列3-硒氰酸吲哚衍生物.与已有方法相比,本方法具有反应速率快、产率高、原子经济性好等优点,为3-硒氰酸吲哚衍生物的制备提供高效的路径.

铑催化3-重氮吲哚-2-亚胺与吡唑啉酮的C—H官能团化反应制备3-吡唑基吲哚

报道了一种在Rh_(2)(OAc)_(4)存在下α-亚胺卡宾和吡唑啉酮的高效C—H官能团化反应.该方法通过C—C键的形成为构建结构多样的3-吡唑基吲哚化合物提供了一种快速、直接的途径,反应具有中等至优异的产率和良好的官能团耐受性.

碘催化吲哚衍生物与二芳基二碲醚芳碲化反应制备3-芳碲基吲哚

在20mol%K2S2O8存在下,20mol%I2催化吲哚衍生物与二芳基二碲醚反应,高产率获得一系列3-芳碲基吲哚化合物.该反应对不同吲哚衍生物和二芳基二碲醚均具有较好的适用性.此外,该方法具有反应条件温和、产率高、原子经济性等优点,为3-芳碲基吲哚化合物的制备提供高效的路径.

双官能团硫脲催化吲哚-3-酮对β,γ-不饱和酮酯的不对称Michael加成反应研究

通过双官能团硫脲催化的吲哚-3-酮对不饱和酮酯的不对称Michael加成反应研究,以很高的产率、很好的对映选择性和非常好的非对映选择性得到了手性的2-取代吲哚-3-酮类化合物,对吲哚类化合物的手性合成具有积极意义.

喹啉季铵盐二聚体吲哚嗪衍生物的合成与酸化缓蚀性能

开发新型、高效酸化缓蚀剂是油气井酸化技术的研究重点之一。氯化苄基喹啉(BQC)是一种常用的酸化缓蚀剂,其二聚体衍生物BQD具有更高效的缓蚀性能。而BQD实际上是由其前体物质BQC经分子间1,3-偶极环加成反应而得到的一种二聚体吲哚嗪衍生物。参照1,3-偶极环加成反应条件,分别由溴化苯甲酰甲基喹啉季铵盐(PaQBr)及溴化乙酸乙酯基喹啉季铵盐(EAQBr)成功地合成了溴化苯甲酰甲基喹啉二聚体吲哚嗪衍生物(Di-PaQBr)和溴化乙酸乙酯基喹啉二聚体吲哚嗪衍生物(Di-EAQBr),通过增强前体季铵盐中α-H的活性提高了衍生物的产率。采用高分辨质谱(HRMS)以及核磁共振(NMR)等技术确认了两种二聚体吲哚嗪衍生物的结构,并由此证实了由两分子喹啉季铵盐经1,3-偶极环加成反应得到二聚体吲哚嗪衍生物的反应机理。通过静态失重法对比考察了两种喹啉季铵盐与相应二聚体吲哚嗪衍生物的缓蚀性能。衍生物在90℃、15%盐酸中对N80钢的缓蚀性能均明显优于相应前体物喹啉季铵盐,说明当杂环碱季铵盐转化为其二聚体吲哚嗪衍生物后,缓蚀性能可得到显著提高。

3-吲哚羧酸酯类化合物合成方法的研究进展

吲哚衍生物因其可以亲和多种受体而被认为是设计药物先导化合物的优势结构.其中,3-吲哚羧酸酯类化合物是广泛存在于天然产物及药物分子中的重要的结构单元,如盐酸阿比多尔、托烷司琼、PD 0298029、Grandilodine A等均为3-吲哚羧酸酯类药物分子或天然产物.基于此,近年来关于3-吲哚羧酸酯类化合物及其衍生物的合成不断地被报道,金属催化的以及非金属条件下的合环反应用来构建吲哚中的吡咯环是近年来研究的热点,而在吲哚C-3位直接进行官能团化合成酯基官能团同样具有较高的效率.在相关研究的基础上,按照上述分类方法,综述了近年来3-吲哚羧酸酯类化合物的合成研究进展.

3-三氟乙酰基吲哚的合成研究

以廉价易得的吲哚和三氟乙酸酐为原料,经过傅-克酰基化反应合成得到目标化合物3-三氟乙酰基吲哚,其结构经~1H-NMR和ESI-MS表征。对3-三氟乙酰基吲哚的合成工艺进行研究,确定适宜的反应条件为:物料比为n(三氟乙酸酐)∶n(吲哚)=7∶1,过量的三氟乙酸酐在反应过程中不但是反应物,而且起到溶剂的作用,反应温度为25℃,反应时间4h。在该反应条件下,产物收率为87.5%(以吲哚计)。