Myceliothermophin E片断(Z)-5-(2-甲基亚丙基)-3-吡咯啉-2-酮的合成及其Baylis-Hillman模型反应

采用两种方法合成了天然产物Myceliothermophin E片断(Z)-5-(2-甲基亚丙基)-3-吡咯啉-2-酮(1)。方法一是以链状化合物为原料通过改良的HWE反应制备顺式α,β-不饱和酯;再经分子内亲核取代反应进行环合、消除反应制得1;方法二则以吡咯为原料,经Mukaiyama Aldol反应引入C5-位取代基,再经过消除反应制得1。(E)-11(合成1的中间体)与无水乙醛进行Baylis-Hillman反应,为Myceliothermophin E的全合成提供了一个可能的模型反应。

三级烯酰胺的串联Heck反应--一种反式2,5-二芳基-3-吡咯啉化合物新颖的合成方法

3-吡咯啉化合物不仅是重要的有机合成中间体,而且其骨架结构广泛存在于具有生物活性的化合物中.利用五元环三级烯酰胺的串联Heck反应,实现了反式2,5-双取代-3-吡咯啉化合物简便、快捷的合成.该方法首次将环状烯酰胺的α-芳基化反应和双键异构化进行了有效的结合,为2,5-双取代-3-吡咯啉化合物的合成提供了一种全新的合成方法.得到的3-吡咯啉产物可分别经氧化反应和还原反应方便地转化成吡咯或吡咯烷化合物.

杂环化合物系列报道之八 吡咯及其同系物开发与应用

合成与应用吡咯最早从煤焦油及骨油中制备,主要从焦油馏分转变成固体吡咯钾盐分出,由于含量较少,因此人们开发出多种化学合成方法。一是呋喃氨化法,以呋喃与氨为原料,γ-Al_2O_3为催化剂,经过气相催化反应而得,催化剂也可以采用钼、钒等氧化物,目前该法是国内最主要的生产方法;二是乙炔法。

双吲哚马来酰亚胺硫脲化合物的合成及抗肿瘤活性

基于双吲哚马来酰亚胺化合物和硫脲化合物的结构及多样的生物活性,通过1-氨基-3,4-二(吲哚-3-基)-3-吡咯啉-2,5-二酮与异硫氰酸酯反应,合成了17种新的3,4-二(吲哚-3-基)-2,5-二酮-1-吡咯亚胺硫脲类化合物,化合物的结构通过1H NMR、13C NMR、HRMS等进行了表征。该系列化合物的初步抗肿瘤活性测试表明,它们都对细胞周期分裂蛋白25B(CDC 25B)表现出良好的抑制活性(大部分化合物的抑制率在96%以上),具有潜在的抗肿瘤活性及应用价值。