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6-氟-4-羟基-3-氧代-3,4-二氢喹喔啉-1(2 H)-羧酸叔丁酯的合成、晶体结构及抗肿瘤活性研究
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作者 毛云虹 赵春深 《人工晶体学报》 CAS 北大核心 2024年第7期1257-1268,共12页
喹喔啉类化合物由于具有显著的生物活性而被广泛应用于医药、化工领域,特别是抗癌药物研发领域。本文通过四步反应法首次合成了6-氟-4-羟基-3-氧代-3,4-二氢喹喔啉-1(2 H)-羧酸叔丁酯,经溶液结晶法获得其单晶体。晶体学分析表明,该化合... 喹喔啉类化合物由于具有显著的生物活性而被广泛应用于医药、化工领域,特别是抗癌药物研发领域。本文通过四步反应法首次合成了6-氟-4-羟基-3-氧代-3,4-二氢喹喔啉-1(2 H)-羧酸叔丁酯,经溶液结晶法获得其单晶体。晶体学分析表明,该化合物属单斜晶系,空间群C2/c,晶胞常数a=1.28663(10)nm,b=2.25249(17)nm,c=1.01564(7)nm,Z=8,ρ_(c)=1.359 g·cm^(-3),R=0.0538,R_(w)=0.1406。在B3LYP/6-311+G(2d,p)模式下使用密度泛函理论(DFT)计算了该化合物的最佳结构,与X射线单晶衍射确定的晶体结构基本一致。抗肿瘤活性研究表明其有良好的抗肿瘤作用。此外,通过DFT计算了分子的静电势和前沿分子轨道。 展开更多
关键词 喹喔啉类化合物 6--4-羟基-3--3 4-二氢喹喔啉-1(2 H)-羧酸叔丁酯 晶体结构 密度泛函理论 合成 抗肿瘤活性
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3-甲基-2-氧代丁酸钠合成及表征 被引量:1
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作者 周群 刘建韬 《应用化工》 CAS CSCD 2008年第1期77-79,共3页
采用甲醇钠催化异丁醛与草酸二乙酯反应,一釜法合成了3-甲基-2-氧代丁酸钠。在反应料比单因素研究基础上,通过正交实验优化确定了最佳合成工艺条件,即:n(甲醇钠)∶n(异丁醛)∶n(氢氧化钠)∶n(甲醇)∶n(草酸二乙酯)=1.4∶1.4∶1.2∶7.5... 采用甲醇钠催化异丁醛与草酸二乙酯反应,一釜法合成了3-甲基-2-氧代丁酸钠。在反应料比单因素研究基础上,通过正交实验优化确定了最佳合成工艺条件,即:n(甲醇钠)∶n(异丁醛)∶n(氢氧化钠)∶n(甲醇)∶n(草酸二乙酯)=1.4∶1.4∶1.2∶7.5∶1,合成收率为75%。产品经熔点测定,IR、1H NMR1、3C NMR及元素分析,确认为预想结构,经HPLC分析确定纯度≥98%。 展开更多
关键词 3-甲基-2-丁酸钠 甲醇钠 异丁醛 草酸二乙酯
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3-甲基-2-氧代丁酸钙的合成 被引量:1
3
作者 周群 张倩 《精细化工中间体》 CAS 2009年第5期61-63,共3页
采用甲醇钠催化异丁醛与草酸二乙酯反应,经氢氧化钠皂化水解后,加入氯化钙反应生成3-甲基-2-氧代丁酸钙。优化反应条件为n(甲醇钠)∶n(异丁醛)∶n(氢氧化钠)∶n(草酸二乙酯)=1.4∶1.4∶1.2∶1,合成收率70%(以草酸二乙酯计),产品纯度可达... 采用甲醇钠催化异丁醛与草酸二乙酯反应,经氢氧化钠皂化水解后,加入氯化钙反应生成3-甲基-2-氧代丁酸钙。优化反应条件为n(甲醇钠)∶n(异丁醛)∶n(氢氧化钠)∶n(草酸二乙酯)=1.4∶1.4∶1.2∶1,合成收率70%(以草酸二乙酯计),产品纯度可达99%以上。 展开更多
关键词 3-甲基-2-丁酸钙 合成 异丁醛 草酸二乙酯
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1,3-二取代-2-氧代-3-吲哚乙腈的合成及抑菌活性研究 被引量:1
4
作者 麻妙锋 王德志 +2 位作者 夏先华 李若馨 冯吉利 《西北农林科技大学学报(自然科学版)》 CSCD 北大核心 2017年第7期149-154,共6页
【目的】寻找具有高抑菌活性的新型化合物。【方法】以3-吲哚乙腈为原料,经过1-位烷基化、2-位氧化和3-位烷基化反应,合成1,3-二取代-2-氧代-3-吲哚乙腈类衍生物,对合成的化合物进行核磁共振谱(1 H NMR、13 C NMR)和低分辨质谱(LC-ESI-... 【目的】寻找具有高抑菌活性的新型化合物。【方法】以3-吲哚乙腈为原料,经过1-位烷基化、2-位氧化和3-位烷基化反应,合成1,3-二取代-2-氧代-3-吲哚乙腈类衍生物,对合成的化合物进行核磁共振谱(1 H NMR、13 C NMR)和低分辨质谱(LC-ESI-MS)分析,并分别测定合成衍生物对5种供试病原真菌(小麦赤霉病菌、茄子黄萎病菌、烟草赤星病菌、番茄灰霉病菌、苹果炭疽病菌)的抑菌活性。【结果】经1 H NMR、13 C NMR和LC-ESI-MS分析确认,成功合成了6个1,3-二取代-2-氧代-3-吲哚乙腈类衍生物(3a^3f)。抑菌活性试验结果表明,6个目标化合物对5种供试病原真菌均有一定的抑菌活性;结构与活性相关分析说明,此类化合物骨架中芳香苄基对抑菌活性的贡献优于脂肪烃基异戊烯基,且芳香苄基中氟原子对化合物的抑菌活性有一定的促进作用,其中1-位和3-位同为对氟苄基的化合物3f(1,3-二对氟苄基-2-氧代-3-吲哚乙腈),对番茄灰霉病菌和烟草赤星病菌均具有较高的抑菌活性,有效中浓(EC50)分别为28.06和31.36μg/mL。【结论】本研究的合成方法简单、高效,合成的化合物3e和3f对5种供试病原真菌的抑菌活性均高于其他化合物,具有进一步研究和开发的价值。 展开更多
关键词 3-吲哚乙腈 1 3-二取-2--3-吲哚乙腈衍生物 抑菌活性
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(3S-反式)-3-氨基-4-甲基-2-氧代-1-氮杂环丁烷磺酸的合成 被引量:2
5
作者 程忠玲 《化学试剂》 CAS CSCD 北大核心 2010年第6期573-574,576,共3页
通过优化工艺合成了抗生素氨曲南的关键中间体。以L-苏氨酸为原料,经酯化、氨解、N-Cbz氨基保护、羟基保护、磺化、环合、脱保护,得到氨曲南主环标题化合物。总收率24.6%,产物用[α]2D0和1HNMR进行表征。
关键词 氨曲南主环 (3S-反式)-3-氨基-4-甲基-2--1-氮杂环丁烷磺酸 N-Cbz保护
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5-环丁基-2-重氮-3-氧代戊酸甲酯的合成 被引量:1
6
作者 刘斌 张方成 +1 位作者 高苗苗 张彦民 《广东药科大学学报》 CAS 2018年第6期709-713,共5页
目的合成5-环丁基-2-重氮-3-氧代戊酸甲酯,并初步考察它在有机合成方面的应用。方法以环丁基甲醛和三甲基膦酰基乙酸酯为原料,通过Horner-Wittig反应、烯烃还原、酯水解、缩合及重氮化反应,合成目标化合物,并重点考察了重氮化条件。结... 目的合成5-环丁基-2-重氮-3-氧代戊酸甲酯,并初步考察它在有机合成方面的应用。方法以环丁基甲醛和三甲基膦酰基乙酸酯为原料,通过Horner-Wittig反应、烯烃还原、酯水解、缩合及重氮化反应,合成目标化合物,并重点考察了重氮化条件。结果 5步反应总收率41.2%,反应中间体及产物结构经1H NMR和ESI-MS确证;对目标化合物在有机合成的应用研究发现,目标化合物在二聚乙酸铑催化下得到6-氧代螺[3.4]辛烷-5-羧酸甲酯,收率为91.2%。结论该方法具有反应路线简洁、反应时间短、反应条件温和等优点,该路线对2-氧代环戊烷羧酸甲酯衍生物的合成提供了一条可行的方法。 展开更多
关键词 5-环丁基-2-重氮-3-戊酸甲酯 α-重氮-β-二羰基化合物 环丁基甲醛 合成
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3-(4-氯苄基)-2-氧代环戊烷羧酸甲酯的合成工艺研究 被引量:1
7
作者 林富荣 田胜 齐艳艳 《应用化工》 CAS CSCD 2013年第5期907-909,938,共4页
以己二酸二甲酯(DMA)为起始原料,经迪克曼缩合、羟醛缩合反应制得3-(4-氯苄基)-2-氧代环戊烷羧酸甲酯。研究了工艺条件对反应的影响。实验表明,制备2-氧代环戊烷羧酸甲酯的适宜工艺条件为:反应温度90℃,反应时间4 h,DMA和甲醇钠的摩尔比... 以己二酸二甲酯(DMA)为起始原料,经迪克曼缩合、羟醛缩合反应制得3-(4-氯苄基)-2-氧代环戊烷羧酸甲酯。研究了工艺条件对反应的影响。实验表明,制备2-氧代环戊烷羧酸甲酯的适宜工艺条件为:反应温度90℃,反应时间4 h,DMA和甲醇钠的摩尔比为1∶1.05,收率达82.6%;3-(4-氯苄基)-2-氧代环戊烷羧酸甲酯的适宜工艺条件:反应温度90℃,反应时间15 h,2-氧代环戊烷羧酸甲酯和甲醇钠的摩尔比为1∶2.5,收率达89%,熔点为129.9~130.3℃。 展开更多
关键词 3-(4-氯苄基)-2-环戊烷羧酸甲酯 2-环戊烷羧酸甲酯 叶菌唑
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3-甲基-2-氧代丁酸的分离提纯工艺研究
8
作者 吴伟 《淮南职业技术学院学报》 2011年第3期13-16,共4页
以3-甲基-2-氧代丁酸的收率及纯度为目标函数,对三种分离以3-甲基-2-氧代丁酰甲酯水解所得到的3-甲基-2-氧代丁酸的工艺进行了对比实验,确定了较为经济的分离工艺,采用单因素实验与正交试验优化了分离提纯的工艺条件,先将3-甲基-2-氧代... 以3-甲基-2-氧代丁酸的收率及纯度为目标函数,对三种分离以3-甲基-2-氧代丁酰甲酯水解所得到的3-甲基-2-氧代丁酸的工艺进行了对比实验,确定了较为经济的分离工艺,采用单因素实验与正交试验优化了分离提纯的工艺条件,先将3-甲基-2-氧代丁酰甲酯在碱性条件下的水解液直接用盐酸酸化,选择合适的有机溶剂萃取,减压浓缩得到3-甲基-2-氧代丁酸粗品,将粗品再进行分子蒸馏精制,得到纯度不小于98%的精品3-甲基-2-氧代丁酸晶体(温度<10℃)。 展开更多
关键词 3-甲基-2-丁酸 分离 提纯 工艺
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苯乙烯不对称三羰化反应一步合成手性2-氧代-3-苯基戊二酸二甲酯
9
作者 王来来 张勤生 崔玉明 《催化学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2011年第7期1143-1148,共6页
以苯乙烯、甲醇和CO为反应物,首次采用双膦配体(S)-P-PHOS和乙酰丙酮钯原位制备的手性络合物新催化体系,以对苯醌作为氧化剂,对甲苯磺酸作助催化剂,在甲醇溶剂中进行不对称三羰化反应一步合成手性2-氧代-3-苯基戊二酸二甲酯.与现有文献... 以苯乙烯、甲醇和CO为反应物,首次采用双膦配体(S)-P-PHOS和乙酰丙酮钯原位制备的手性络合物新催化体系,以对苯醌作为氧化剂,对甲苯磺酸作助催化剂,在甲醇溶剂中进行不对称三羰化反应一步合成手性2-氧代-3-苯基戊二酸二甲酯.与现有文献结果相比,三羰化反应所需CO压力明显降低,条件较为温和. 展开更多
关键词 苯乙烯 不对称三羰化 手性 2--3-苯基-戊二酸二甲酯 乙酰丙酮钯 双膦配体
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2-氧代-3-芳基-丁二酸酯的合成与表征
10
作者 王亚军 《化学研究与应用》 CSCD 北大核心 2009年第12期1675-1678,共4页
2-oxo-3-aryl-succinates are not only important intermediates of organic and medical synthesis,but also good substances of direct asymmetric aldol additions using L-proline as a chiral catalyst.Nine new 2-oxo-3-aryl-su... 2-oxo-3-aryl-succinates are not only important intermediates of organic and medical synthesis,but also good substances of direct asymmetric aldol additions using L-proline as a chiral catalyst.Nine new 2-oxo-3-aryl-succinates were synthesized,their structures were confirmed by IR and 1H NMR.2-oxo-3-aryl-succinates were produced in high yields under simple and mild reaction conditions. 展开更多
关键词 2--3-芳基-丁二酸酯 合成 结构
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六(-2-氧杂-3-氧代)丁基三聚氰胺的合成
11
作者 化林 蒋卫鹏 +2 位作者 杨振强 朱向 李岩 《河南科学》 2011年第4期407-409,共3页
合成了一种三聚氰胺衍生物六(-2-氧杂-3-氧代)丁基三聚氰胺,并对反应条件进行了优化,得到了合适的工艺条件:催化剂用量乙酸酐摩尔量的1.1倍,反应温度25℃,反应时间8 h,收率达到85%.
关键词 六(-2--3-)丁基三聚氰胺 六羟甲基三聚氰胺 合成
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1,5-双(1-甲基-2-氧代-3-苄氧基-1,2-二氢吡啶-4-甲酰氨基)-3-氧杂戊烷的合成
12
作者 王悦秋 梁大伟 王朝阳 《化工技术与开发》 CAS 2019年第5期4-7,共4页
以2-吡咯烷酮与草酸二乙酯为起始原料,经开环/扩环、还原、甲基化、脱甲基、苄基化、酯键水解与缩合等反应,合成了新型螯合剂衍生物1,5-双(1-甲基-2-氧代-3-苄氧基-1,2-二氢吡啶-4-甲酰氨基)-3-氧杂戊烷,优化了第一步开环/扩环反应工艺... 以2-吡咯烷酮与草酸二乙酯为起始原料,经开环/扩环、还原、甲基化、脱甲基、苄基化、酯键水解与缩合等反应,合成了新型螯合剂衍生物1,5-双(1-甲基-2-氧代-3-苄氧基-1,2-二氢吡啶-4-甲酰氨基)-3-氧杂戊烷,优化了第一步开环/扩环反应工艺。n(2-吡咯烷酮)∶n(草酸二乙酯)∶n(CH_3CH_2OK)=1∶1.1∶1.2为最佳投料比,最终总收率为8.6%,其结构经~1H NMR、^(13)C NMR和MS确证。 展开更多
关键词 1 5-双(1-甲基-2--3--1 2-二氢吡啶-4-甲酰氨基)-3-杂戊烷 螯合剂 合成
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6-溴-3-氧代二氢吲哚-2-羧酸甲酯的合成 被引量:1
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作者 罗大礼 马兰兰 +1 位作者 周志旭 黄筑艳 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2019年第11期1995-1998,共4页
吲哚类衍生物是一种应用广泛的医药化工中间体。6-溴-3-氧代二氢吲哚-2-羧酸甲酯的合成方法目前无文献报道,本研究以2-氨基-4-溴苯甲酸为起始原料,经酯化、取代、环合3步反应首次合成目标产物,并对其工艺进行了优化,目标化合物的结构经1... 吲哚类衍生物是一种应用广泛的医药化工中间体。6-溴-3-氧代二氢吲哚-2-羧酸甲酯的合成方法目前无文献报道,本研究以2-氨基-4-溴苯甲酸为起始原料,经酯化、取代、环合3步反应首次合成目标产物,并对其工艺进行了优化,目标化合物的结构经1H NMR、13C NMR和MS确证。该路线具有成本低、收率高、副产物少及操作简单等优点,适合工业化生产。总收率为64.30%。 展开更多
关键词 6--3-二氢吲哚-2-羧酸甲酯 2-氨基-4-溴苯甲酸 合成
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特力利汀关键中间体(2S)-4-氧代-2-(3-噻唑烷基羰基)-1-吡咯烷羧酸叔丁酯的合成研究 被引量:3
14
作者 崔哲凯 卓广澜 《精细化工中间体》 CAS 2018年第6期36-39,共4页
以4-羟基-L-脯氨酸和半胱胺盐酸盐为起始原料,经过氨基的保护、氧化、缩合3步反应得到合成特力利汀的关键中间体(2S)-4-氧代-2-(3-噻唑烷基羰基)-1-吡咯烷羧酸叔丁酯,总收率73.8%。采用了新的合成策略,对氧化方法进行了研究优化。整体... 以4-羟基-L-脯氨酸和半胱胺盐酸盐为起始原料,经过氨基的保护、氧化、缩合3步反应得到合成特力利汀的关键中间体(2S)-4-氧代-2-(3-噻唑烷基羰基)-1-吡咯烷羧酸叔丁酯,总收率73.8%。采用了新的合成策略,对氧化方法进行了研究优化。整体路线环境污染小、对设备腐蚀小、产品收率高,适于工业化推广。其结构经~1H NMR和ESI-MS确证。 展开更多
关键词 特力利汀中间体 4-羟基-L-脯氨酸 (2S)-4--2-(3-噻唑烷基羰基)-1-吡咯烷羧酸叔丁酯
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(3S-反式)-3-氨基-4-甲基-2-氧代-1-氮杂环丁烷磺酸的合成 被引量:1
15
作者 付荣春 孙学斌 《黑龙江医药科学》 2008年第6期32-33,共2页
目的:以L-苏氨酸为起始原料,合成(3S-反式)-3-氨基-4-甲基-2-氧代-1-氮杂环丁烷磺酸。方法:以L-苏氨酸为原料,经氨基保护,N-酰化,羟基保护,磺化,环合,脱保护6步反应,制得(3S-反式)-3-氨基-4-甲基-2-氧代-1-氮杂环丁基磺酸。结果:目标化... 目的:以L-苏氨酸为起始原料,合成(3S-反式)-3-氨基-4-甲基-2-氧代-1-氮杂环丁烷磺酸。方法:以L-苏氨酸为原料,经氨基保护,N-酰化,羟基保护,磺化,环合,脱保护6步反应,制得(3S-反式)-3-氨基-4-甲基-2-氧代-1-氮杂环丁基磺酸。结果:目标化合物经熔点测定,收率12.92%.结论:该法操作简洁,设备条件不苛刻,收率较佳。 展开更多
关键词 L-苏氨酸 合成 (3S-反式)-3-氨基-4-甲基-2--1-氮杂环丁烷磺酸
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3-(2-氧代-1,2-二氢喹啉-4-基)丙氨酸的合成研究
16
作者 刘大学 杨艺虹 +1 位作者 张珩 陈永惠 《化学与生物工程》 CAS 2005年第10期34-36,共3页
以丙二酸二乙酯为原料,经亚硝化、还原、乙酰化、缩合、水解、脱羧反应制得3-(2-氧代1,2-二氢喹啉-4基)丙氧酸,总收率为41.5%,含量为98.7%。合成工艺简单易操作,适合工业化生产。
关键词 3-(2--1 2-二氢喹啉-4-基)丙氨酸 合成 抗胃溃疡药
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2-苯甲酰氨基-3(2-氧代环戊基)丙酸甲酯的简便合成工艺
17
作者 陈捷 周章兴 +1 位作者 季友卫 李坚军 《化工生产与技术》 CAS 2016年第1期31-34,8,共4页
研究了雷米普利关键中间体2-苯甲酰氨基-3(2-氧代环戊基)丙酸甲酯的合成工艺,以丝氨酸为起始原料,经羧酸的酯化反应,苯甲酰氯酰化反应,酯基消除反应,以及迈克尔加成反应合成目标产物2-苯甲酰氨基-3(2-氧代环戊基)丙酸甲酯。重点考察了... 研究了雷米普利关键中间体2-苯甲酰氨基-3(2-氧代环戊基)丙酸甲酯的合成工艺,以丝氨酸为起始原料,经羧酸的酯化反应,苯甲酰氯酰化反应,酯基消除反应,以及迈克尔加成反应合成目标产物2-苯甲酰氨基-3(2-氧代环戊基)丙酸甲酯。重点考察了酰化反应和酯基消除反应的影响因素。结果表明,酰化反应的较优反应条件为:以乙酸乙酯作为溶剂,三乙胺作为碱;酯基消除反应的较优条件为:以甲醇为溶剂,碱DBU与2-苯甲酰氨基-3-甲氧基-3-氧代丙醇苯甲酸酯的投料摩尔比为1.5。该工艺总收率达到42%,收率较高、操作简便、环境友好,具有一定的产业化价值。 展开更多
关键词 2-苯甲酰氨基-3(2-环戊基)丙酸甲酯 雷米普利 丝氨酸 酰化反应 酯基消除反应
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1-(2-氰乙基)-2-氧代环戊基甲酸甲酯的选择性水解脱羧 被引量:2
18
作者 赵广乐 于亮 +2 位作者 闫喜龙 王东华 陈立功 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2009年第9期1440-1444,共5页
对1-(2-氰乙基)-2-氧代环戊基甲酸甲酯(4)的选择性水解脱羧反应进行了系统研究.发现上述化合物在碱的催化作用下主要生成开环副产物2-(2-氰乙基)己二酸二甲酯及2-(2-氰乙基)己二酸;由于氰基在酸性介质中也可发生水解,因此对1-(2-氰乙基)... 对1-(2-氰乙基)-2-氧代环戊基甲酸甲酯(4)的选择性水解脱羧反应进行了系统研究.发现上述化合物在碱的催化作用下主要生成开环副产物2-(2-氰乙基)己二酸二甲酯及2-(2-氰乙基)己二酸;由于氰基在酸性介质中也可发生水解,因此对1-(2-氰乙基)-2-氧代环戊基甲酸甲酯在酸性情况下水解脱羧的反应条件进行了探索,发现在4mol?L-1盐酸介质中,50℃下反应24h,以84.0%的收率得到目标产物3-(2-氧代环戊基)-丙腈. 展开更多
关键词 1-(2-氰乙基)-2-环戊基甲酸甲酯 3-(2-环戊基)-丙腈 水解 脱羧
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碱催化下靛红与双乙烯酮的串联反应:一种快速合成3-(2-氧代丙基)-3-羟基吲哚-2-酮的方法
19
作者 蔡君娟 潘笛 姚昌盛 《江苏师范大学学报(自然科学版)》 CAS 2017年第4期62-66,共5页
在THF中,靛红与双乙烯酮在30℃下经DBU催化,发生串联反应,生成3-(2-氧代丙基)-3-羟基吲哚-2-酮.这种汇聚式的合成方法不仅条件温和,原料价廉易得,产率高(最高可达92%),底物范围广,而且为吲哚类生物碱的合成提供了高效便捷的方法.
关键词 靛红 双乙烯酮 3-(2-丙基)-3-羟基吲哚-2- DBU
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3-甲基-2-氧代丁酸的合成研究进展
20
作者 陈爱军 何国新 刘赛 《广州化工》 CAS 2010年第2期26-27,共2页
3-甲基-2-氧代丁酸是一类双官能团化合物,性质活泼而特殊,是药物合成及生物转化的重要中间体,其钙盐多年来一直被应用于泌尿系统疾病的治疗。综述了3-甲基-2-氧代丁酸的主要合成方法,并结合工艺特点,对适合工业化生产使用的合成方法进... 3-甲基-2-氧代丁酸是一类双官能团化合物,性质活泼而特殊,是药物合成及生物转化的重要中间体,其钙盐多年来一直被应用于泌尿系统疾病的治疗。综述了3-甲基-2-氧代丁酸的主要合成方法,并结合工艺特点,对适合工业化生产使用的合成方法进行对比分析。 展开更多
关键词 3-甲基-2-丁酸 合成 工业化生产
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