3-氨基香豆素衍生的荧光探针

香豆素是常用的荧光生色团,在发展新型高效的荧光探针中有重要应用。3-氨基香豆素是一种α,β-脱氢氨基酸内酯,为其发展成为有多种生物活性与其他功能分子提供了独特的结构基础。迄今为止,以3-氨基香豆素为原料发展了一系列荧光探针分子,快速检测金属离子和生物分子。综述了以3-氨基香豆素为原料发展的一系列新的荧光探针,这些探针主要用于选择性地高效探测Hg^(2+)、Ag+、Cu^(2+)、Cu+、Pd^(2+)、Zn^(2+)和Cr^(2+)等多种金属离子、硫离子、半胱氨酸和β-巯基乙醇等生物硫醇、H_(2)O_(2)和活性蛋白质。

3-氨基香豆素及其衍生物的合成

采用改良的西佛碱水解法和Lossen重排法合成了 3_氨基香豆素与 3_羟基香豆素 ,产率 5 1%～ 80 %。合成方法更为简便、快速。同时得到 5种 3_氨基香豆素衍生物 ,其结构均得到确认。

3-氨基香豆素合成方法的最新研究进展

香豆素类化合物以其独特的生物活性、光学活性以及合成的便利性赢得了广泛的关注。本文概述了3-氨基香豆素的合成方法,重点介绍了西佛碱法,西佛碱水解法,Lossen重排法,Boc保护法。展望了3-氨基香豆素及其衍生物良好的发展前景。

3-氨基香豆素及其衍生物的合成与表征

以西佛碱水解法所制得的3-氨基香豆素为原料,通过酰化反应设计合成了3种新的香豆素衍生物N-(3-香豆素基)甲基丙烯酰胺、2-氯-N-(3-香豆素基)乙酰胺和2-溴-2-甲基-N-(3-香豆素基)丙酰胺。经1HNMR、MS和FT-IR证实了它们的结构和组成,并对产物的合成和分离纯化进行了讨论。

七、八元瓜环与3-氨基香豆素的主客体相互作用

利用紫外-可见吸收光谱法、荧光光谱法、等温量热滴定法和核磁共振波谱法考察了七、八元瓜环(Q[7]、Q[8])与3-氨基香豆素(3-AC)之间的主客体相互作用。结果表明Q[7]与3-AC在pH=1.03的条件下形成包结比为1∶1的主客体配合物,紫外-可见吸收光谱和荧光吸收光谱测得的主客体包结稳定常数分别为3.789×10^4 L·mol^-1、4.136×10^4 L·mol^-1;Q[8]与3-AC在pH=1.03~6.97条件下均形成包结比为1∶1的主客体配合物,在中性条件下,紫外-可见吸收光谱和荧光吸收光谱测得的主客体包结稳定常数分别为2.551×10^5 L·mol^-1、2.455×10^5 L·mol^-1。其包结模式为3-氨基香豆素分子完全进入Q[7]或Q[8]分子空腔,主客体相互作用过程主要由焓和熵驱动。相溶解度法研究表明Q[7]、Q[8]的介入使3-AC在水中的溶解度分别增加了1.26倍和2.04倍。

3-硝基-7-二乙氨基香豆素的合成研究

在正丁醇中,以4-二乙氨基水杨醛与硝基乙酸乙酯为原料,通过Knoevenagel缩合反应合成了3-硝基-7-二乙氨基香豆素,其结构经1H NMR、元素分析及晶体结构表征。研究了该反应的催化剂选择、催化剂用量、原料配比以及助催化剂的用量四个因素对3-硝基-7-二乙氨基香豆素收率的影响,所得最佳合成条件为:催化剂二甲胺摩尔分数为30%,二甲胺与助催化剂冰醋酸1∶1.5(V∶V),4-二乙氨基水杨醛与硝基乙酸乙酯物质的量的比为1∶3,反应时间12 h,3-硝基-7-二乙氨基香豆素收率为89.3%。

3-苯基-7-氨基香豆素和香豆素类型荧光增白剂

3-苯基-7-氨基香豆素是合成3,7-取代香豆素类型荧光增白剂的重要中间体;介绍了4种合成该中间体的工艺路线,将该中间体7位上的氨基缩合环化、取代构成一些含唑基的香豆素类型荧光增白剂和一些含三嗪基的香豆素类荧光增白剂.它们可广泛用于纺织印染、塑料加工等的增白.

3-苯基-7-氨基香豆素和香豆素类型荧光增白剂

3-苯基-7-氨基香豆素是合成3,7-取代香豆素类型荧光增白剂的重要中间体。文章首先介绍了四种合成该中间体的工艺路线,再将该中间体7-位上的氨基缩合环化和取代构成一些含唑基的香豆素类型荧光增白剂和一些含三嗪基的香豆素类荧光增白剂。它们广泛用于纺织印染、塑料加工等的增白。

3-氨基-7,8-二甲氧基香豆素的合成路线改进

3-氨基-7,8-二甲氧基香豆素及其衍生物是一类具有潜在药用价值的重要化合物.本文对其合成路线进行了研究改进,以2,3,4-三甲氧基苯甲醛为起始原料,通过甲氧基还原及Knoevenagel缩合反应,获得目标产物并通过1H-NMR、13C-NMR及IR检测确证.合成路线操作简便、条件温和、环境友好.水解反应较佳工艺条件为：反应pH =3 ～4;反应温度（75±2）℃;反应时间30 min.

7-二乙氨基香豆素-3-烯丙端基化合物的合成及其荧光性质研究

以4-二乙氨基水杨醛、丙二酸环亚异丙酯为原料,经Knoevenagel反应生成7-二乙氨基香豆素-3-羧酸,与氨基酸发生缩合反应后与3-溴丙烯反应,设计合成了3个目标化合物。结构经1HNMR、^13CNMR、ESI-MS等加以表征,并对其荧光性质进行测定。结果表明,3种烯丙端基化合物收率均超过70%,荧光发射峰波长分别为489、498、508nm,其中7-二乙氨基香豆素-3-酰胺-N-丁酸烯丙酯具有相对较大的Stokes位移,对A549细胞进行染色,绿光激发时,细胞呈现出强烈的绿色荧光,成功实现细胞内荧光成像,具有良好的生物应用前景。

7-(4,7-二取代香豆素-3-乙酰氨基)头孢菌素的合成

本文根据构效关系,设计并合成了17个7-(4,7-二取代香豆素-3-乙酰氨基)头孢菌素衍生物。其缩合方法采用酰氯法、Vilsmeier试剂法及混合酐法。初步体外抑菌试验表明,化合物对革兰氏阳性菌和少数革兰氏阴性菌有较强的抗菌作用。进一步药理试验尚在进行。

3-乙酰氨基-7,8-二甲氧基香豆素的合成研究

香豆素酰胺类是具有多种药理活性的化合物,也是重要的合成中间体,对其进行合成研究,对于寻找安全、高效的药物先导化合物,探讨其结构与生物活性的关系,具有重要的意义。本研究以2,3,4-三甲氧基苯甲醛为起始原料,通过甲氧基还原、Knoevenagel缩合反应成功合成了一个新型香豆素酰胺类物质——3-乙酰氨基-7,8-二甲氧基香豆素,其结构经NMR及MS确证。

3-氨基-7,8-二甲氧基香豆素及其衍生物的合成及抗氧化活性

合成了3-氨基-7,8-二甲氧基香豆素及其衍生物共11个化合物,其中3个化合物(2b、2d、2e)为新型香豆素芳酰胺类化合物。通过猝灭1,1-二苯基-2-三硝基苯肼(DPPH)、2,2′-联氮二(3-乙基苯并噻唑-6-磺酸)二铵盐阳离子自由基(ABTS+·)和羟自由基实验考察了所合成化合物的抗氧化活性,结果表明化合物2b对DPPH自由基、羟自由基的清除能力超出或接近对照品维生素C,而衍生物2a、2b和2c的抗氧化活性优于母体。故酰化可提高3-氨基-7,8-二甲氧基香豆素的抗氧化性能,尤其是普遍提高了羟基自由基的清除能力。

3-苯基-7-氨基香豆素的合成及应用

3 ,7 取代香豆素类荧光增白剂的白度高、耐光性能优良、增白后的制品不带蓝光头或红光头 ,制品外观更悦目 ,具有更高的商业价值 ,广泛用在纺织印染业和塑料加工业。这类荧光增白剂生产工艺较复杂 ,国内对此研究不多 ,目前达到工业化规模生产的几乎还是空白 ,国内市场需要的品种都是从国外进口 ,具有潜在的市场前景。而 3 苯基 7 氨基香豆素是合成该类荧光增白剂的重要中间体 ,本文介绍了

3-苯基-7-氨基香豆素和香豆素类型荧光增白剂

3-苯基-7-氨基香豆素是合成3，7-取代香豆素类型荧光增白剂的重要中间体。文章首先介绍了四种合成该中间体的工艺路线，再将该中间体7-位上的氨基缩合环化和取代构成一些含唑基的香豆素类型荧光增白剂和一些含三嗪基的香豆素类荧光增白剂。它们广泛用于纺织印染、塑料加工等的增白。

BF3·Et2O催化Pechmann反应一锅合成3-氨基-5,7-二羟基-4-甲基香豆素

3-氨基-5,7-二羟基-4-甲基香豆素(4)是一种新的重要有机合成中间体,可用于多种潜在生物活性物质的合成。本文将间苯三酚与2-乙酰氨基乙酰乙酸乙酯(2)在BF3·Et2O催化下,经串联的Pechmann缩合反应和脱乙酰基反应一锅合成4。化合物2由乙酰乙酸乙酯经成肟、还原、酰化反应制得。中间体和目标物的结构均经1H NMR、13C NMR、MS表征。该方法具有原料廉价易得、步骤短、操作简便易控、反应条件温和、收率高的优点。

Novel Fluorescent Dyes Based on Coumarin System

Seven novel fluorescent coumarin derivatives were synthesized from 7-diethylamino-4-chloro-3-formyl-coumarin. The spectra of absorption, excitation and emission were dependent not only on the structures and also on the concentration of dyes. The PPP-IVIO predictions can only be consistent with the spectra in dilute solutions.