新型3-烷氧基-四取代氧化吲哚的无催化剂无溶剂合成

以3-氯氧化吲哚和甲醇(或甘油)为原料,在无催化剂无溶剂条件下经SN1反应合成了10个新型的3-甲氧基-四取代氧化吲哚(产率36%~93%)和10个新型的3-甘油拼接四取代氧化吲哚(产率71%~87%),其结构经1H NMR,13 C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。

新型烷氧基嘧啶拼接3-吡咯螺环氧化吲哚类化合物的合成及其抗肿瘤活性

以取代烷氧基嘧啶3-烯键氧化吲哚衍生物为原料,与肌氨酸及多聚甲醛在甲苯中回流经1,3-偶极子3+2环加成反应,合成了8个新型烷氧基嘧啶拼接3-吡咯螺环氧化吲哚类化合物(3a^3h),产率67%~82%,d/r值6/1~20/1,其结构经~1H NMR,^(13)C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。采用MTT法研究了3a^3h对人肺癌细胞(A549)、人前列腺癌细胞(PC-3)和人白血病细胞(K562)的体外抗肿瘤活性。结果表明:3d和3g对人白血病细胞K562具有明显的活性,IC50分别为24.1 mol·L^(-1)和32.4μmol·L^(-1),接近阳性对照药顺铂。

3-卤氧化吲哚参与胺基化反应合成3-胺基四取代氧化吲哚

以3-卤氧化吲哚为起始原料,DMAP为有机催化剂,在甲苯中于60℃和苄胺发生3-胺基化取代反应后,用Boc基团对氮原子进行保护,合成了7个新型的N-Boc-3-胺基四取代氧化吲哚,收率85%~93%,其结构经~1H NMR,^(13)C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。

新型3-吗啉-3-四取代氧化吲哚的合成

以3-卤氧化吲哚和吗啉(或硫代吗啉)为起始原料,碳酸钠为催化剂,于60℃发生3-叔胺基化反应,合成了10个新型的3-吗啉四取代氧化吲哚(3aa^3bh),收率86%~94%,其结构经1H NMR,13C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。

1-[5-(1,3-二氧-4,5,6,7-四氢-1H-异吲哚-2-基)苯基]-3-取代脲衍生物的合成与除草活性研究

为了寻找高效低毒的原卟啉原氧化酶抑制剂(protox)类除草剂,设计并合成了一系列1-[5-(1,3-二氧-4,5,6,7-四氢-1H-异吲哚-2-基)苯基]-3-取代脲类衍生物4a～4d和5a～5g.化合物4a～4d经异氰酸酯法合成,收率、纯度高;化合物5a～5g利用固体光气一锅法合成,反应时间短.所得化合物结构经1HNMR,IR,质谱和元素分析表征.初步生物活性测试表明:化合物4c,5a,5b,5c在有效成分75g/hm2剂量下对苘麻、马刺苋、凹头苋等双子叶杂草表现出90%以上的防效.

新型甘油拼接3-四取代氧化吲哚的无催化剂无溶剂合成

以3-氯氧化吲哚为原料,在无催化剂、无溶剂条件下于80℃发生亲核取代反应,合成了10个新型的甘油拼接3-四取代氧化吲哚,收率54%～72%,dr值10/9～>10/7,其结构经~1H NMR,^(13)C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。

新型3-吲哚-四取代氧化吲哚的无催化剂合成

以3-氯氧化吲哚为原料,在无催化剂条件下发生SN1反应,合成了18个新型的3-吲哚-四取代氧化吲哚,产率34%~77%,其结构经^1H NMR,^13C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。

2-取代苯基-5-(3′-吲哚基)-噁唑衍生物的合成及其抗氧化活性(英文)

目的 合成 5 ( 3′ 吲哚基 ) 唑衍生物并研究其抗氧化活性。方法 以色氨酸为原料 ,与取代的苯甲酸在DCC催化下脱水缩合得到酰胺 ,再通过DDQ苄位氧化和分子内环合生成 5 ( 3′ 吲哚基 ) 唑。用DPPH体外抗氧化模型测定化合物的抗氧化活性。结果 合成了 11个 2 取代苯基 5 ( 3′ 吲哚基 ) 唑衍生物 ,其中化合物 2 1和 2 2的活性比维生素E强约 3～ 4倍 ;化合物 2 9的活性与维生素E相近。结论 合成的目标化合物中有 3个化合物有较好的抗氧化活性 ,有可能开发成为良好的抗氧化剂。

3-取代氧化吲哚的合成及其抗肿瘤活性研究

以不同取代的靛红为起始原料,通过和各种取代基的格式试剂反应生成3-羟基化氧化吲哚中间体,然后在氮原子和氧原子上用Boc保护,再在Pd/C条件下氢气脱OBoc,即得到3-取代-N-叔丁氧羰基氧化吲哚(3a^3g),总产率为52%~67%,讨论了底物取代基对反应产率的影响。结构经1H NMR,13C NMR和HRMS表征。采用MTT法研究了3a^3g体外对前列腺癌细胞(PC-3)的抗肿瘤活性。结果表明:5-氟-3-苯基-N-叔丁氧羰基氧化吲哚(3d)对PC-3具有较好的抑制活性。

3-吡咯氧化吲哚和3-取代-3-溴氧化吲哚反应构建3,3′-二取代双氧化吲哚类化合物

以二异丙基乙基胺为碱,实现了3-吡咯氧化吲哚与3-取代-3-溴氧化吲哚的1,4-加成反应,高产率、高立体选择性的得到了一系列3,3′-二取代双氧化吲哚类化合物。

β-羰基酸与N-Boc靛红亚胺的脱羧Mannich反应合成3-氨基-3,3'-二取代氧化吲哚衍生物

以5 mol%辛克宁衍生的手性双功能硫脲叔胺为催化剂,β-羰基酸和N-Boc靛红亚胺为原料,经脱羧Mannich反应合成了14个3-氨基-3,3'-二取代氧化吲哚衍生物,收率73%~99%,其结构经1H NMR,13C NMR和HR-MS(ESI)确证。

3-卤代氧化吲哚的合成及其在构建3,3-二取代氧化吲哚反应中的应用

目的合成3-卤代氧化吲哚,并将其用于合成3,3-二取代氧化吲哚类化合物。方法以碱为催化剂,以β-酮酸、肟及对甲苯亚磺酸钠为亲核试剂,分别与3-卤代氧化吲哚反应合成3,3-二取代氧化吲哚。结果合成了一类3-卤代氧化吲哚,构建了一系列C3位含C、O以及S原子的3,3-二取代氧化吲哚类化合物。结论该方法具有原料简单易得,反应条件温和的优点,为合成3,3-二取代氧化吲哚类化合物提供了一条很好的途径。

3,3-二取代3-吲哚-3'-基氧化吲哚的立体选择性合成

以10 mol%(R,R)-环己二胺衍生的手性双功能硫脲叔胺(4b)为催化剂,3'-吲哚-3-氧化吲哚与α-氨基砜为原料,经3'-吲哚-3-氧化吲哚与原位生成的N-Boc芳香醛亚胺的不对称Mannich反应,合成了20个3,3-二取代3-吲哚-3'-基氧化吲哚类化合物(3a^3t),分离收率54%~98%,dr值90∶10~>99∶1,其结构经~1H NMR,^(13)C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。

新型3-季碳胺甲基氧化吲哚类化合物的高效合成

以3-取代氧化吲哚为起始原料,TBAB为相转移催化剂,与亚胺前体经Mannich反应高效合成了11个新型的3-季碳胺甲基氧化吲哚,收率68%-98%,其结构经1H NMR,13C NMR和HR-ESI-MS表征。

空气氧化法制备3-羟基季碳氧化吲哚

目的 为了获得具有潜在生物活性的3-羟基氧化吲哚.方法 以N-甲基-3-取代氧化吲哚为起始原料,以空气为氧化剂,在碳酸钾和相转移催化剂TBAB条件下,合成3-季碳羟基氧化吲哚.结果 设计合成了8个未见文献报道的3-季碳羟基氧化吲哚,其结构经过1H NMR,13C NMR和HRMS等技术确定.结论 高效合成了8个未见文献报道的3-季碳羟基氧化吲哚,合成产率在85％ ～92％.

5-(氯代吲哚-3'-基)-1H-四唑的合成

报道了以盐酸三乙胺作催化剂，4，5，6，7位氯代吲哚-3-甲腈和叠氮化钠在DMF中反应生成4个相应的5-（氯代吲哚-3’-基）-1H-四唑类化合物，其结构通过熔点、IR和^1H—NMR等得到确证，纯度〉99．0％。

K_(2)CO_(3)促进3-亚烷基氧化吲哚与1-硝基丙烷选择性Michael加成及加成-消除反应

报道了一种K_(2)CO_(3)促进的3-亚烷基氧化吲哚与1-硝基丙烷选择性Michael加成及加成-消除反应。3-亚烷基氧化吲哚N-取代基对产物具有控制作用,无取代的3-亚烷基氧化吲哚与1-硝基丙烷反应生成加成产物,N-保护基的3-亚烷基氧化吲哚与1-硝基丙烷反应则生成单一构型的加成-消除产物。确定最佳的合成条件为:溶剂为甲苯,碱为K_(2)CO_(3),室温,n(3-亚烷基氧化吲哚)∶n(1-硝基丙烷)∶n(K_(2)CO_(3))为1.0∶1.0∶1.0。该反应在室温下反应数小时得到两类不同的3-取代氧化吲哚衍生物,合成方法具有简单高效、条件温和、底物适用范围广等优点。

新型六氢吡啶-2,3-并吲哚化合物的合成及其抗肿瘤活性

以3-取代氧化吲哚与丙烯酸酯为原料,经Michael加成反应制得中间体——3-丙酸酯取代氧化吲哚(3a^3d);3a^3d与甲胺发生酰胺化反应制得3-丙酰胺取代氧化吲哚(4a^4d);4a^4d用氢化铝锂还原-环化,合成了4个六氢吡啶-2,3-并吲哚化合物(5a^5d);5a和5b用氢化铝锂还原合成了2个六氢吡啶-2,3-并吲哚化合物(6a和6b),5a^5d,6a和6b均为新化合物,总产率42%~61%,其结构经~1H NMR,^(13)C NMR和HR-ESIMS表征。采用MTT法研究了5a^5d,6a和6b对人肺癌细胞(A549),人前列腺(PC-3)和人白血病细胞(K562)的体外抗肿瘤活性。结果表明:5b对A549,PC-3和K562的抑制活性均较好,其IC50分别为27.2μmol·L^(-1),37.5μmol·L^(-1)和21.7μmol·L^(-1)。

3-巯基吲哚的研究进展

对3-巯基吲哚的合成方法以及反应和应用等方面进行了较为详细地概括和总结。3-巯基吲哚的合成方法归纳为两种:(1)葡萄糖与二吲哚二硫化物的还原法;(2)吲哚和硫脲的氧化偶合法。总结了3-巯基吲哚巯基上的反应和吲哚环氮上的反应。其中巯基上的反应主要包括氧化反应、加成反应、取代反应等。

3-吡咯氧化吲哚参与不对称构建手性季碳中心的研究进展

氮杂季碳手性中心结构存在于许多生物活性分子或药物分子中,C3位含有氮原子的3,3’-二取代氧化吲哚结构更是许多具有生物活性的天然产物或药物分子的核心骨架,以3-吡咯氧化吲哚作为亲核试剂不对称合成结构多样的3,3’-二取代氧化吲哚类化合物是一种可行的构建含氮杂季碳手性中心化合物的方法。综述了3-吡咯氧化吲哚通过分子内反应和分子间反应两种形式参与构建3,3’-二取代氧化吲哚类化合物的研究进展,并对构建含氮杂季碳手性中心化合物进行了展望。