3-卤氧化吲哚参与胺基化反应合成3-胺基四取代氧化吲哚

以3-卤氧化吲哚为起始原料,DMAP为有机催化剂,在甲苯中于60℃和苄胺发生3-胺基化取代反应后,用Boc基团对氮原子进行保护,合成了7个新型的N-Boc-3-胺基四取代氧化吲哚,收率85%~93%,其结构经~1H NMR,^(13)C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。

β-羰基酸与N-Boc靛红亚胺的脱羧Mannich反应合成3-氨基-3,3'-二取代氧化吲哚衍生物

以5 mol%辛克宁衍生的手性双功能硫脲叔胺为催化剂,β-羰基酸和N-Boc靛红亚胺为原料,经脱羧Mannich反应合成了14个3-氨基-3,3'-二取代氧化吲哚衍生物,收率73%~99%,其结构经1H NMR,13C NMR和HR-MS(ESI)确证。

1-[5-(1,3-二氧-4,5,6,7-四氢-1H-异吲哚-2-基)苯基]-3-取代脲衍生物的合成与除草活性研究

为了寻找高效低毒的原卟啉原氧化酶抑制剂(protox)类除草剂,设计并合成了一系列1-[5-(1,3-二氧-4,5,6,7-四氢-1H-异吲哚-2-基)苯基]-3-取代脲类衍生物4a～4d和5a～5g.化合物4a～4d经异氰酸酯法合成,收率、纯度高;化合物5a～5g利用固体光气一锅法合成,反应时间短.所得化合物结构经1HNMR,IR,质谱和元素分析表征.初步生物活性测试表明:化合物4c,5a,5b,5c在有效成分75g/hm2剂量下对苘麻、马刺苋、凹头苋等双子叶杂草表现出90%以上的防效.

新型3-烷氧基-四取代氧化吲哚的无催化剂无溶剂合成

以3-氯氧化吲哚和甲醇(或甘油)为原料,在无催化剂无溶剂条件下经SN1反应合成了10个新型的3-甲氧基-四取代氧化吲哚(产率36%~93%)和10个新型的3-甘油拼接四取代氧化吲哚(产率71%~87%),其结构经1H NMR,13 C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。

新型3-季碳胺甲基氧化吲哚类化合物的高效合成

以3-取代氧化吲哚为起始原料,TBAB为相转移催化剂,与亚胺前体经Mannich反应高效合成了11个新型的3-季碳胺甲基氧化吲哚,收率68%-98%,其结构经1H NMR,13C NMR和HR-ESI-MS表征。

2-取代苯基-5-(3′-吲哚基)-噁唑衍生物的合成及其抗氧化活性(英文)

目的 合成 5 ( 3′ 吲哚基 ) 唑衍生物并研究其抗氧化活性。方法 以色氨酸为原料 ,与取代的苯甲酸在DCC催化下脱水缩合得到酰胺 ,再通过DDQ苄位氧化和分子内环合生成 5 ( 3′ 吲哚基 ) 唑。用DPPH体外抗氧化模型测定化合物的抗氧化活性。结果 合成了 11个 2 取代苯基 5 ( 3′ 吲哚基 ) 唑衍生物 ,其中化合物 2 1和 2 2的活性比维生素E强约 3～ 4倍 ;化合物 2 9的活性与维生素E相近。结论 合成的目标化合物中有 3个化合物有较好的抗氧化活性 ,有可能开发成为良好的抗氧化剂。

新型3-吗啉-3-四取代氧化吲哚的合成

以3-卤氧化吲哚和吗啉(或硫代吗啉)为起始原料,碳酸钠为催化剂,于60℃发生3-叔胺基化反应,合成了10个新型的3-吗啉四取代氧化吲哚(3aa^3bh),收率86%~94%,其结构经1H NMR,13C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。

3,3-二取代3-吲哚-3'-基氧化吲哚的立体选择性合成

以10 mol%(R,R)-环己二胺衍生的手性双功能硫脲叔胺(4b)为催化剂,3'-吲哚-3-氧化吲哚与α-氨基砜为原料,经3'-吲哚-3-氧化吲哚与原位生成的N-Boc芳香醛亚胺的不对称Mannich反应,合成了20个3,3-二取代3-吲哚-3'-基氧化吲哚类化合物(3a^3t),分离收率54%~98%,dr值90∶10~>99∶1,其结构经~1H NMR,^(13)C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。

新型甘油拼接3-四取代氧化吲哚的无催化剂无溶剂合成

以3-氯氧化吲哚为原料,在无催化剂、无溶剂条件下于80℃发生亲核取代反应,合成了10个新型的甘油拼接3-四取代氧化吲哚,收率54%～72%,dr值10/9～>10/7,其结构经~1H NMR,^(13)C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。

新型3-吲哚-四取代氧化吲哚的无催化剂合成

以3-氯氧化吲哚为原料,在无催化剂条件下发生SN1反应,合成了18个新型的3-吲哚-四取代氧化吲哚,产率34%~77%,其结构经^1H NMR,^13C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。

2-[7-氟-4-(3-碘-丙-2-炔基)-3-氧-3,4-二氢-2H-苯并噁嗪[b][1,4]-6-基]-4,5,6,7-四氢-2H-异吲哚-1,3-二酮的合成

标题化合物(B2055)是具有较高原卟啉原氧化酶抑制剂除草活性的N-苯基酞酰亚胺类新化合物,合成该化合物的关键步骤是2-[7-氟-4-(丙-2-炔基)-3-氧-3,4-二氢-2H-苯并噁嗪[b][1,4]-6-基]-4,5,6,7-四氢-2H-异吲哚-1,3-二酮(丙炔氟草胺,flumioxazin)的碘化。为寻求更经济和可工业化的合成路线,考察了不同的碘化剂、溶剂、原料配比、反应温度及反应时间对丙炔氟草胺的转化率和产品B2055收率的影响,在以醋酸为溶剂,氯化碘为碘化剂,原料丙炔氟草胺与氯化碘的物质的量比为1∶3,反应温度为20℃,反应时间为60 min的工艺条件下,原料丙炔氟草胺转化率为92.2%,产品B2055收率为90.7%。

3-巯基吲哚的研究进展

对3-巯基吲哚的合成方法以及反应和应用等方面进行了较为详细地概括和总结。3-巯基吲哚的合成方法归纳为两种:(1)葡萄糖与二吲哚二硫化物的还原法;(2)吲哚和硫脲的氧化偶合法。总结了3-巯基吲哚巯基上的反应和吲哚环氮上的反应。其中巯基上的反应主要包括氧化反应、加成反应、取代反应等。

(±)-─氧化吲哚基乙酸的拆分及其绝对构型的确定

（±）－１．３－二甲基－５－甲氧基氧化吲哚基－３－乙酸（Ⅲ）是合成天然囊毒碱的关键中间体，以水作溶剂利用马钱子碱拆分可得光学纯对映体（－）－１，３－二甲基－５－甲氧基氧化吲哚基－３－乙酸（（ⅢＡ）和（＋）－１，３－二甲基－５－甲氧基氧化吲哚基－３－乙酸（ⅢＢ）并确定了对映体（ⅢＡ）和（ⅢＢ）的绝对构型，其手性碳原子绝对构型分别为和Ｓ和Ｒ．

3-吡啶甲酰基吲哚类化合物的合成研究

为了发展一种高效简便合成标题化合物的方法,使用N-烷基芳香胺和吡啶甲酰基烯胺作为反应底物,通过考察催化剂、氧化剂、反应温度及溶剂对反应的影响来获得最优的反应条件。在最优反应条件下,吡啶甲酰基烯胺的sp^2 C—H键与N-烷基芳香胺的邻位sp2 C—H键通过交叉氧化脱氢环化反应,一步即高区域选择性地合成了7个标题化合物。产物均通过1HNMR、13CNMR和HR-MS等分析方法进行结构表征。

Ga(OTf)_3催化的3-羟基氧化吲哚与TMSN_3的取代反应研究

研究实现了首例3-羟基氧化吲哚1与TMSN3的取代反应,为胺基季碳氧化吲哚的合成提供了一种新方法.在使用Ga(OTf)3作为催化剂和乙腈作为溶剂的条件下,一系列具有不同取代基的3-羟基氧化吲哚均可与TMSN3高效地反应生成相应的3-叠氮基取代的季碳氧化吲哚,且催化剂用量可降低到1 mol%.产物可通过催化氢化方便地转化成相应的胺基季碳氧化吲哚.