3-芳基丙烯酸及其酯的合成

研究了以无水碳酸钾作催化剂 ,芳香醛与酸酐反应合成 3 芳基丙烯酸 ,用对甲苯磺酸催化酯化反应合成 3 芳基丙烯酸酯。产品结构经1HNMR、IR和元素分析证明与预期结构相符。

2-酰氨基-3-芳基丙烯酸甲酯的不对称氢化反应

以单齿磷配体(S)-Mono PHOS和[Rh(COD)2]BF4作为催化剂,研究2-酰氨基-3-芳基丙烯酸甲酯类化合物中的氨基保护基对其不对称催化氢化反应的影响。最终经水解等操作,2-酰氨基-3-芳基丙烯酸甲酯类化合物的不对称氢化反应以63%~92%的收率得到相应的D-苯丙氨酸及其衍生物。

几种新型手性(Z)-2-乙酰氨基-3-芳基丙烯酸类化合物的合成

以乙酰甘氨酸和苯甲醛及其衍生物为原料,合成了一系列含碳碳双键的前手性底物:(Z)-2-乙酰氨基苯丙烯酸,(Z)-2-乙酰氨基-3-(对-甲氧苯基)-丙烯酸,(Z)-2-乙酰氨基-3-(对-氯苯基)-丙烯酸,(Z)-2-乙酰氨基-3-(间-氯苯基)-丙烯酸,(Z)-2-乙酰氨基-3-(间-硝基苯基)-丙烯酸。后4种是新的有机化合物。产物经过核磁共振、质谱分析表明是正确的。

SpinPHOX/Ir(Ⅰ)催化的2-羟甲基-3-芳基丙烯酸的不对称氢化

光学活性的2-羟甲基-3-芳基丙酸类化合物是许多手性药物的关键合成中间体,但到目前为止其不对称合成方法大多存在对映选择性不高及/或底物范围有限等问题.报道了手性SpinPHOX/Ir(I)络合物在一系列2-羟甲基-3-芳基丙烯酸的不对称氢化中表现出优良的催化性能,取得完全的底物转化和良好到优秀的对映选择性(高达95%ee).对于同一2-羟甲基-3-芳基丙烯酸底物的不对称氢化,使用中心手性相同但螺环骨架上的轴手性相反的催化剂分别以优良的对映选择性获得构型相反的产物,从而为光学活性2-羟甲基-3-芳基丙酸及相关手性药物的不对称合成提供了一条简便高效的途径.