3-O-没食子酰-D-葡萄糖的合成(英文)

在概括了没食子单宁类化合物生理活性的基础上 ,作为没食子单宁人工合成的探索 ,从没食子酸和D -葡萄糖出发 ,合成了 3-O -没食子酰 -D -葡萄糖。其中没食子酸的酚羟基通过苄基化得以保护 ,随后在 10 %Pd -C的催化作用下除去苄基 ,葡萄糖中的四个羟基 (1,2 ,4 ,6 - )通过异丙叉化得以隐蔽 ,而在酸催化水解作用下被还原。基于薄层色谱和核磁氢谱及碳谱的分析 ,确定了中间体化合物 3-O -没食子酰 - (1,2 :5 ,6 -二 -O -异丙叉 )-α-D -呋喃葡萄糖与 3-O -没食子酰 -D -葡萄糖的结构。

6-O-,3,6-二-O-,3,4,6-三-O-没食子酰-D-葡萄糖的合成研究(英文)

从没食子酸衍生物和葡萄糖出发 ,采用了基团选择性保护、酯化、钯碳催化脱苄基和控制酸水解等步骤 ,合成了三种没食子单宁化合物 (6 -O - ,3,6 -二 -O - ,3,4 ,6 -三 -O -没食子酰 -D -葡萄糖 )以及三种基于呋喃葡萄糖环的没食子单宁结构类似物 [6 -O - ,3,6 -二 -O - ,3,4 ,6 -三 -O -没食子酰 - (1,2 -O -异丙叉基 ) -α-D -呋喃葡萄糖。基于薄层色谱、核磁氢谱和元素分析 。

磁性分子印迹聚合物的制备及其对1,2,3,4,6-五没食子酰葡萄糖的吸附性能

采用沉淀聚合法,以Fe_(3)O_(4)纳米颗粒为载体,1,2,3,4,6-五没食子酰葡萄糖(PGG)为模板分子,丙烯酰胺(AM)为功能单体,制备了PGG磁性分子印迹聚合物(MIPS)和磁性非印迹聚合物(NIPS,不加PGG),表征了其形貌和结构,并考察了其对PGG的吸附性能。SEM、TEM、FT-IR和XRD分析结果表明:MIPS是以Fe_(3)O_(4)为核心的外层包有SiO_(2),表面密布孔穴的球形纳米颗粒。磁学性质分析发现:MIPS具有良好的顺磁性,在外加磁场下能够实现分离。吸附性能研究结果表明:MIPS对PGG的吸附能力明显强于NIPS,MIPS对PGG的吸附过程比较符合Langmuir等温吸附模型,最大吸附量为67.02 mg/g,MIPS对PGG的吸附过程非常符合准二级动力学模型。在MIPS的重复利用性能实验中,其吸附第5次的吸附量为53.16 mg/g,仍能达到第1次使用时的吸附量的83.78%,表明MIPS的重复使用性能较好。

五没食子酰葡萄糖锗的合成及其体外抗肿瘤活性

以单宁酸为原料,通过甲醇醋酸溶液降解、乙酸乙酯萃取、葡聚糖凝胶色谱柱纯化,制得1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖(PGG),得率为18%,经HPLC分析纯度为99.90%。采用FT-IR、~1H-NMR、^(13)C-NMR及ESI-MS等分析手段对PGG的结构进行了表征。利用PGG与锗离子在溶液中进行络合反应,反应液经冷冻沉淀、离心、冷冻干燥得到PGG-Ge络合物,采用FT-IR对络合物的结构进行了表征。采用CCK8法研究了PGG-Ge络合物对人结肠癌细胞HCT116、人宫颈癌细胞Hela、人胰腺癌细胞Bx PC3、人小细胞肺癌细胞A549、人胃癌细胞SGC7901及人乳腺癌细胞MCF7增殖的影响。结果表明:PGG-Ge络合物对6种肿瘤细胞的增殖均具有明显的抑制作用,且随着浓度的增加,抑制作用也逐渐增强。当浓度达到160μg/m L时,对6种肿瘤细胞增殖的抑制率均达到了80%左右。而相同浓度下对照品顺铂对受试肿瘤细胞增殖的抑制率只有4.30%～18.54%。PGG-Ge络合物对各肿瘤细胞增殖的IC_(50)值均小于90μg/m L,表现出良好的抗肿瘤活性。

HPLC法测定藏药三果汤中没食子酸、三没食子酰基葡萄糖和五没食子酰基葡萄糖的含量

目的:建立同时测定藏药三果汤中3种成分含量的HPLC法。方法:采用高效液相色谱法测定余甘子中没食子酸(Gallica acid,GA)、1,3,6-O-三没食子酰基葡萄糖(1,3,6-tri-O-galloyl-β-D-glucose,TGG)和1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖(1,2,3,4,6-O-galloyl-D-glucose,PGG)的含量。色谱柱为Agilent Zorbax C18键合硅胶柱(150 mm×4.6 mm,5μm),流动相为乙腈-0.1%磷酸梯度洗脱,流速为0.8 mL/min,检测波长为260 nm,柱温为25℃,进样量为10μL。结果:GA、TGG和PGG分别在0.3910~3.9100 mg/mL(r=1,n=6),0.1300~1.300 mg/mL(r=0.9998,n=6),0.0710~0.7100 mg/mL(r=0.9999,n=6)范围内呈良好的线性关系,加样回收率均符合含量测定要求。结论:该方法简便、准确,可以用于藏药三果汤中GA、TGG和PGG成分的含量测定。可为三果汤中相关成分的质控提供一定理论参考。

三没食子酰吡喃葡糖作用于gp41抑制HIV与靶细胞的融合

目的检测来源于蛇菰科植物日本蛇菰中的单体化合物三没食子酰吡喃葡萄糖(TGGP)抑制HIV与靶细胞融合的活性,并探讨其作用靶点。方法用萃取和柱层析方法分离提纯TGGP,用酶联免疫测定法、天然聚丙烯酰胺凝胶电泳、分子排阻高效液相色谱法检测其抑制HIVgp41六螺旋束结构形成的作用,用细胞-细胞融合方法检测TGGP抑制HIV进入靶细胞的活性。结果酶联免疫测定法表明TGGP能有效地抑制gp41六螺旋束结构的形成,其半数抑制浓度(IC50)为(1.37±0.19)μg·ml-1。进一步用生物物理方法直观地确证了TGGP抑制gp41六螺旋束结构形成的作用。在生物学活性方面,50μg·ml-1的TGGP能有效地抑制HIV包膜糖蛋白介导的细胞-细胞融合。结论HIV进入靶细胞的过程由跨膜糖蛋白亚基gp41介导。三没食子酰吡喃葡糖(TGGP)能作用于gp41,抑制HIV与靶细胞的融合。该化合物可望作为阴道外用杀微生物剂,预防HIV的性传播。

固相萃取结合高效液相制备茶树没食子酸衍生物

没食子酸衍生物是茶树酚酸中的主要成分,是茶汤中重要的鲜味增强剂,具有抗过敏、抗抑郁和增强认知能力等作用。利用固相萃取(solid-phase extraction,SPE)结合制备高效液相色谱(preparative highperformance liquid chromatography,PHPLC),从茶树鲜叶中分离制备出高纯度的3-O-没食子酰奎尼酸和β-D-没食子酰葡萄糖,并利用LC/TOF-ESI-MS、1H-NMR和13C-NMR对它们的结构进行了鉴定。该方法操作简单、纯化效果好。

表没食子儿茶素没食子酸酯对高糖促血管平滑肌细胞增殖的抑制效应

目的研究表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)对高糖诱导的血管平滑肌细胞(VSMCs)增殖的抑制效应及其作用机制。方法以大鼠胸主动脉平滑肌细胞株(A10细胞)为研究对象,采用四甲基偶氮唑盐(MTT)和细胞计数方法测定细胞增殖状况,免疫印迹检测EGCG对高糖促增殖中的1-磷脂酰肌醇3-激酶(PI3K)/AKT信号途径的影响。结果不同浓度高糖(15、30、50mmol/L)可以促进A10细胞增殖;50μmol/L EGCG对A10细胞具有一定的抑制增殖作用;EGCG(50μmol/L)与高糖(30mmol/L)共作用A10细胞后,可明显抑制高糖促VSMCs增殖作用;EGCG(50μmol/L)能够降低高糖(30mmol/L)对PI3K/AKT信号的激活效果。结论 EGCG对高糖促VSMCs增殖具有明显抑制效应,该作用可能与PI3K/AKT信号途径有关。

石榴果实没食子酸及其合成相关物质HPLC测定体系优化

建立了‘泰山三白甜’石榴果实不同部位没食子酸及其合成相关物质的高效液相色谱（HPLC）定性和定量检测方法。色谱条件：色谱柱为Agilent Zorbax XDB-C18（4.6 mm×150 mm,5μm）,没食子酸以乙腈-2%冰乙酸水溶液为流动相（20∶80）,检测波长270 nm;莽草酸和3-脱氢莽草酸以甲醇-1%磷酸水溶液（5∶95）为流动相,检测波长214 nm;五没食子酰葡萄糖以乙腈-0.5%磷酸水溶液（20∶80）为流动相,检测波长275 nm,4种物质均等度洗脱,流速均为0.8 m L/min,柱温均为30℃。结果表明,4种物质在一定线性范围内的峰面积与质量浓度呈良好的线性关系,相关系数均大于0.99,检测限为0.12-0.24 mg/L;加标回收率为98.9%-102.5%,相对标准偏差（RSD）为1.2%-2.2%。‘泰山三白甜’石榴果实不同部位没食子酸、莽草酸、3-脱氢莽草酸和五没食子酰葡萄糖含量存在显著差异,果皮中含量最高,果汁次之,种子中最低。该方法操作简单,灵敏度高,重复性好,可用于没食子酸及其合成相关物质的快速鉴定及含量测定。

β-PGG及没食子酸在不同pH条件下含量分析

目的研究并分析1,2,3,4,6-五-O-没食子酰-β-D-葡萄糖(β-PGG)在不同p H磷酸盐缓冲液中的含量变化情况。方法:采用经典恒温法考察β-PGG在不同p H缓冲液(p H分别为2、3、4、5、6)中的水解情况,用反相高效液相色谱测定β-PGG及其水解产物含量并进行分析。结果β-PGG随着p H值的上升其含量呈现下降的趋势,p H为5时含量最低,没食子酸的含量呈现上升的趋势。结论β-PGG及没食子酸在不同的p H条件下含量的变化提示反映了酸碱度对β-PGG水解反应的影响,对该现象的研究可为中药的养护、储存及加工等实际应用提供一定参考。

1,2,3,4,6-五没食子酰葡萄糖的骨保护作用与Nrf2/HO-1信号通路的相关性研究

研究1,2,3,4,6-五没食子酰葡萄糖(1,2,3,4,6-pentyl-O-galloyl-beta-D-glucose, PGG)骨保护作用及其抗成骨细胞凋亡相关机制。建立泼尼松龙诱导的斑马鱼骨质疏松模型,钙黄绿素染色观察PGG对斑马鱼骨骼面积的影响。体外培养骨髓间充质干细胞,茜素红染色观察钙化结节数目, qRT-PCR法检测成骨细胞分化相关指标Runt相关转录因子2 (Runt-related transcription factor 2, Runx 2)和骨钙蛋白(osteocalcin, OCN)的mRNA水平;体外培养前成骨细胞系MC3T3-E1,过氧化氢(400μmol·L^-1)建立氧化应激模型,观察在该模型下PGG对成骨细胞的作用。采用MTT法检测PGG对成骨细胞活力的影响;Hoechst 33342染色观察PGG对细胞凋亡的作用;Western blot检测PGG对抗凋亡蛋白Bcl-2和促凋亡蛋白Bax、核因子E2相关因子2 (nuclear factor erythroid-2-related factor 2, Nrf2)及下游蛋白血红素氧合酶-1 (heme oxygenase-1, HO-1)的表达;DCFH-DA荧光染色检测细胞内的活性氧(reactive oxygen species, ROS)水平;JC-1荧光染色检测线粒体膜电位水平。结果显示,与模型组相比, PGG可以显著提高斑马鱼模型椎骨面积;成骨细胞分化第14天时,与空白组相比, PGG组钙化结节数目显著增多, Runx 2、OCN的mRNA水平显著提高;此外,在氧化应激环境下, PGG可以提高成骨细胞活力,显著减少凋亡细胞数,提高Bcl-2/Bax的比率;荧光染色结果显示, PGG降低细胞内ROS荧光密度,提高线粒体膜电位。Western blot实验数据显示, PGG可以促进核内Nrf2蛋白表达,并增强下游蛋白HO-1的表达。综上, PGG可改善斑马鱼骨质疏松,且该作用可能与调控Nrf2/HO-1信号通路改善线粒体功能障碍,抗氧化应激环境下成骨细胞凋亡从而促进骨形成有关。本研究为抗骨质疏松治疗药物的发现提供新的思路与线索。

HPLC测定复方昆丹胶囊中芍药内酯苷、芍药苷、二苯乙烯苷、五没食子酰葡萄糖

目的:建立昆丹胶囊中芍药内酯苷、芍药苷、二苯乙烯苷、五没食子酰葡萄糖的含量测定方法。方法:采用Agilent TC-C18柱(4.6 mm×250 mm,5μm),以乙腈-甲醇-0.1%磷酸为流动相进行梯度洗脱,检测波长230 nm,柱温30℃,流速1.0 mL.min-1。结果:芍药内酯苷、芍药苷、2,3,5,4'-四羟基二苯乙烯-2-O-β-D-葡萄糖苷及五没食子酰葡萄糖浓度分别在0.02～1.84,0.03～1.65,0.03～3.44,0.01～0.81 mg(r>0.999 9)线性关系良好。低、中、高3个浓度的平均加样回收率分别为99.5%～102.6%(RSD 1.3%～2.1%),98.5%～103.5%(RSD 0.5%～2.4%),98.3%～104.2%(RSD 0.5%～2.2%)。结论:方法准确,灵敏,能有效测定昆丹胶囊中芍药内酯苷、芍药苷、2,3,5,4'-四羟基二苯乙烯-2-O-β-D-葡萄糖苷及五没食子酰葡萄糖成分的含量。

反相高效液相色谱法同时测定香椿果中3种酚性化合物

[目的]建立了同时测定香椿果提取物中没食子酸、没食子酸甲酯、1,2,3,4,6-五-O-没食子酰-β-D-葡萄糖3种酚性化合物含量的方法。[方法]采用Hypersil C18色谱柱(6.0 mm×150.0 mm,5μm),流动相为甲醇-0.1%甲酸,以1.0 ml/min流速为进行梯度洗脱,柱0.480、0.018～0.180和0.022～0.220μg之间线性关系良好(r≥0.999 8),平均加样回收率分别为101.6%、99.5%和99.1%,RSD值≤2.9%。[结论]该含量测定方法简便、准确、分离效果好,可用于香椿果中的酚性成分含量的测定。

高效液相色谱法同时测定补肾健骨口服液中4种成分的含量

目的:建立高效液相色谱(HPLC)法同时测定补肾健骨口服液中没食子酸、二苯乙烯苷、大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷、大黄素等4种成分含量的方法。方法:采用HPLC法,色谱柱为Shim-pack GIST C_(18)(250mm×4.6mm,5μm);流动相为乙腈-0.1%磷酸溶液,进行梯度洗脱;柱温为30℃;进样量为10μL;检测波长为285 nm。结果:4种成分线性关系良好,没食子酸、二苯乙烯苷、大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷、大黄素的线性质量范围分别是0.036 970~0.735 800μg、0.205 400~4.108 000μg、0.014 130~0.282 600μg、0.004 853~0.097 060μg;线性方程分别是Y=2 513.700X-18.223(r=0.998 7),Y=2 165.500X+40.317(r=0.999 8),Y=2 480.400X+0.768(r=0.999 8),Y=3 845.800X+0.778(r=0.999 9)。结论:本试验建立的方法稳定可靠、简便、重复性好、准确度高,可为补肾健骨口服液的含量测定提供参考依据。

五倍子提取物PGG抗癌作用研究进展

五倍子为漆树科植物盐肤木、青麸杨等叶上的虫瘿,主要是五倍子蚜寄生而形成。五倍子药用历史悠久,具有多种药理活性。其活性成分1,2,3,4,6-五-O-没食子酰基-β-D-葡萄糖(1,2,3,4,6-penta-O-galloyl-β-D-glucose,PGG)具有抗癌作用。对五倍子的药理作用进行综述。

HPLC法测定不同pH条件下余甘子中4种成分的含量变化

目的建立同时测定余甘子中4种成分含量的HPLC法,并研究在不同pH条件下4种成分含量变化。方法采用高效液相色谱法测定余甘子中焦性没食子酸(Pyrogallic acid,PA)、没食子酸(Gallic acid,GA)、1,3,6-O-三没食子酰基葡萄糖(1,3,6-tri-O-galloyl-β-D-glucose,TGG)和1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖(1,2,3,4,6-penta-O-galloyl-β-D-glucose,β-PGG)的含量。色谱柱为Agilent Zorbax C18键合硅胶柱(150mm×4.6 mm,5μm),流动相为甲醇-0.1%磷酸梯度洗脱,流速为1.0 mL/min,检测波长为280 nm,柱温为25℃,进样量为10μL,测定不同pH条件下4种成分的含量。结果PA、GA、TGG和β-PGG分别在0.0229~0.2290mg/mL(r=0.9996,n=6),0.0148~0.1480 mg/mL(r=0.9991,n=6),0.0018~0.0180 mg/mL(r=0.9998,n=6),0.0031~0.0310 mg/mL(r=0.9993,n=6)范围内呈良好的线性关系,加样回收率均符合含量测定要求。余甘子中的PA在pH为2时含量最高;GA在pH为5时含量最高;TGG在pH为4时含量最多;β-PGG在pH为3时含量最高。结论该方法简便、准确,可以用于余甘子中PA、GA、TGG和β-PGG 4个成分的含量测定。通过研究不同pH条件下余甘子中的PA、GA、TGG和β-PGG的含量变化,可为余甘子中相关成分的质控提供一定理论参考。

覆盆子抗氧化和α-葡萄糖苷酶抑制活性成分研究

目的研究华东覆盆子Rubus chingii干燥果实中抗氧化与抑制α-葡萄糖苷酶的活性成分。方法采用硅胶柱色谱、ODS柱色谱、凝胶柱色谱等多种色谱技术进行系统分离和纯化,利用1H-NMR、13C-NMR波谱数据鉴定化合物的结构。采用DPPH自由基清除和α-葡萄糖苷酶抑制活性评价方法,评估化合物的抗氧化及α-葡萄糖苷酶抑制活性。结果从覆盆子70%乙醇提取物的30%乙醇洗脱部位中分离得到16个化合物,分别鉴定为1,2,3,4,6-五没食子酰基-β-D-吡喃葡萄糖(1)、1,2,6-三没食子酰基-β-D-吡喃葡萄糖(2)、1-没食子酰基-β-D-吡喃葡萄糖(3)、原花青素B3(4)、银锻苷(5)、hovetrichoside C(6)、山柰酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(7)、阿夫儿茶素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(8)、槲皮素(9)、methyl flavogallonate(10)、鞣花酸(11)、短叶苏木酚酸甲酯(12)、2,4,6-三羟基苯乙酮-6-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(13)、没食子酸甲酯(14)、阿魏酸(15)、3,4′-二羟基苯乙酮(16)。结论化合物10和13为首次从悬钩子属植物中分离得到。化合物1~4、9~12、14具有较好的抗氧化活性,化合物1、2、4、11具有较好的α-葡萄糖苷酶抑制活性,化合物1的抗氧化活性与α-葡萄糖苷酶抑制活性最强。

7种不同灭菌方法对白芍药材中有效成分的影响

目的探讨不同灭菌方法对白芍药材主要成分含量的影响。方法采用Agilent ZORBAX SB-Aq C18(250 mm×4.6 mm,5μm)色谱柱,流动相为A为乙腈,B为0.05%磷酸水溶液系统,梯度洗脱,检测波长230 nm,柱温30℃,流速1.0 ml/min。比较干热、湿热蒸汽、流通蒸汽、紫外、臭氧、微波和60Co-γ射线辐照等7种灭菌方法对白芍药材含量及微生物限度的影响。结果白芍药材中没食子酸、儿茶素、芍药苷、芍药内酯苷、苯甲酰芍药苷、1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖分别在1.020~24.480,1.120~26.880,31.000~744.000,1.160~27.840,4.280~102.720,2.520~60.480μg/ml范围内呈良好线性,平均加样回收率分别为97.4%,97.7%,99.9%,98.1%,98.8%和97.7%;60Co-γ射线辐照及微波灭菌后白芍药材中有效成分含量无显著性差异。结论综合灭菌效果和对目标成分的影响,白芍药材灭菌方法可选用60Co-γ辐照灭菌或微波灭菌。

菱角皮中鞣质类成分研究

目的分离鉴定菱角皮中抑制肿瘤细胞活性的成分。方法采用MTT法对菱角皮提取物抗肝癌HepG2细胞活性成分进行活性追踪,采用液-液萃取提取活性部位,采用反相C18柱层析和Sephadex LH20排阻层析分离活性成分,用核磁和质谱等方法确定化合物结构。结果从菱角皮85%乙醇提取物中分离得到两个主要成分,经质谱和核磁数据分析鉴定其结构为1,2,6-三没食子酰-β-D-葡萄糖(1)和1,2,3,6-四没食子酰-β-D-葡萄糖(2)。MTT法分析表明,这两个化合物在400μg/m l测试浓度下对肝癌HepG2细胞分别有44.2%和30.4%抑制率。结论化合物1和2为首次从菱角皮中分离得到,这两个化合物对肝癌HepG2细胞生长的抑制活性也为首次报道。

月季花抗氧化活性成分研究

以活性追踪为指导分离和纯化了月季花中具有1,1-二苯基-2-三硝基苯肼(DPPH)自由基清除活性的成分.从月季花中分离得到了10个黄酮类化合物,采用光谱法对其结构进行了表征,并对它们的自由基清除活性进行了评价.结果表明,化合物1为新化合物,化合物1,2,4和9具有较强的清除DPPH自由基的活性.