3-卤氧化吲哚参与胺基化反应合成3-胺基四取代氧化吲哚

以3-卤氧化吲哚为起始原料,DMAP为有机催化剂,在甲苯中于60℃和苄胺发生3-胺基化取代反应后,用Boc基团对氮原子进行保护,合成了7个新型的N-Boc-3-胺基四取代氧化吲哚,收率85%~93%,其结构经~1H NMR,^(13)C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。

新型3-吗啉-3-四取代氧化吲哚的合成

以3-卤氧化吲哚和吗啉(或硫代吗啉)为起始原料,碳酸钠为催化剂,于60℃发生3-叔胺基化反应,合成了10个新型的3-吗啉四取代氧化吲哚(3aa^3bh),收率86%~94%,其结构经1H NMR,13C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。

新型甘油拼接3-四取代氧化吲哚的无催化剂无溶剂合成

以3-氯氧化吲哚为原料,在无催化剂、无溶剂条件下于80℃发生亲核取代反应,合成了10个新型的甘油拼接3-四取代氧化吲哚,收率54%～72%,dr值10/9～>10/7,其结构经~1H NMR,^(13)C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。

新型3-吲哚-四取代氧化吲哚的无催化剂合成

以3-氯氧化吲哚为原料,在无催化剂条件下发生SN1反应,合成了18个新型的3-吲哚-四取代氧化吲哚,产率34%~77%,其结构经^1H NMR,^13C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。

新型3-烷氧基-四取代氧化吲哚的无催化剂无溶剂合成

以3-氯氧化吲哚和甲醇(或甘油)为原料,在无催化剂无溶剂条件下经SN1反应合成了10个新型的3-甲氧基-四取代氧化吲哚(产率36%~93%)和10个新型的3-甘油拼接四取代氧化吲哚(产率71%~87%),其结构经1H NMR,13 C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。