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TsOH·H<sub>2</sub>O-Catalyzed Friedel-Crafts of Indoles of 3-Hydroxyisobenzofuran-1(3<i>H</i>)-One with Indoles: Highly Synthesis of 3-Indolyl-Substituted Phthalides
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作者 Hongying Tang Xinyu Zhang +1 位作者 Airu Song Zhongbiao Zhang 《Modern Research in Catalysis》 2012年第2期11-14,共4页
An efficient and facile method for the synthesis of 3-indolyl-substituted phthalides by Friedel-Crafts alkylation of indoles with 3-hydroxyisobenzofuran-1(3H)-one has been developed. Using only 2 mol-% TsOH·H2O a... An efficient and facile method for the synthesis of 3-indolyl-substituted phthalides by Friedel-Crafts alkylation of indoles with 3-hydroxyisobenzofuran-1(3H)-one has been developed. Using only 2 mol-% TsOH·H2O as the catalyst, various substituted indoles can react smoothly at room temperature to give the corresponding phthalides products in good to excellent yields (up to 96%). 展开更多
关键词 Synthesis 3-indolyl-Substituted PHTHALIDES FRIEDEL-CRAFTS alkylation 3-Hydroxyisobenzofuran-1(3H)-One indole
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3-乙酰基-2-氯吲哚中氨基的烷基化和苄基化保护研究 被引量:3
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作者 刘华业 张晓飞 高文涛 《化学试剂》 CAS CSCD 北大核心 2010年第9期832-834,842,共4页
以3-乙酰基-2-氯吲哚为原料,在丙酮的碱性溶液中发生烷基化和苄基化反应对氨基进行保护。探讨了反应温度及溶剂对反应产率的影响,在优化的反应条件下以良好到优异的产率(78.5%~97.7%)合成了N-烷基或苄基取代-3-乙酰基-2-氯吲哚。它们... 以3-乙酰基-2-氯吲哚为原料,在丙酮的碱性溶液中发生烷基化和苄基化反应对氨基进行保护。探讨了反应温度及溶剂对反应产率的影响,在优化的反应条件下以良好到优异的产率(78.5%~97.7%)合成了N-烷基或苄基取代-3-乙酰基-2-氯吲哚。它们的结构通过红外光谱、核磁共振氢谱、质谱以及元素分析得以证实。 展开更多
关键词 3-乙酰基-2-氯吲哚 烷基化 苄基化 保护 氨基
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N-取代-5-羟基-1H 吲哚-3-羧酸酯类衍生物的合成 被引量:2
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作者 宋艳玲 赵燕芳 宫平 《中国新药杂志》 CAS CSCD 北大核心 2004年第4期335-337,共3页
目的:以阿比朵尔为先导化合物,设计并合成-系列4-取代胺甲基-5-羟基-1-烃基-2-苯硫基甲基-1H吲哚-3-羧酸乙酯盐酸盐。方法:以4-氯代乙酰乙酸乙酯为起始原料通过硫代、胺化、Nenitzescu反应、Mannich反应、成盐反应共5步反应制得目标产... 目的:以阿比朵尔为先导化合物,设计并合成-系列4-取代胺甲基-5-羟基-1-烃基-2-苯硫基甲基-1H吲哚-3-羧酸乙酯盐酸盐。方法:以4-氯代乙酰乙酸乙酯为起始原料通过硫代、胺化、Nenitzescu反应、Mannich反应、成盐反应共5步反应制得目标产物。由薄层色谱(TLC)确定每步反应终点。结果:目标化合物结构经红外光谱、核磁共振光谱及质谱确证。结论:通过该合成方法合成了9个未见报道的新化合物。 展开更多
关键词 阿比朵尔 N-取代-5-羟基-1H吲哚-3-羧酸酯类衍生物 药物合成
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水相中表面活性型月桂酸催化类Mannich反应合成3-胺烷基吲哚
4
作者 杜玉英 贾璐 +3 位作者 田福利 吕莉 韩利民 竺宁 《内蒙古大学学报(自然科学版)》 CAS 北大核心 2022年第6期606-610,共5页
在水相中、温和条件下以表面活性物质月桂酸为催化剂,通过类Mannich反应由芳香醛、吲哚和二级胺三组分合成3-胺烷基吲哚衍生物。催化剂月桂酸具有安全无毒、廉价易得、高效等优点。反应过程无需使用金属催化剂,反应条件温和、操作简便,... 在水相中、温和条件下以表面活性物质月桂酸为催化剂,通过类Mannich反应由芳香醛、吲哚和二级胺三组分合成3-胺烷基吲哚衍生物。催化剂月桂酸具有安全无毒、廉价易得、高效等优点。反应过程无需使用金属催化剂,反应条件温和、操作简便,避免了使用有机溶剂,不仅产率良好,而且具有原子经济性好(原子经济性为94.5%)、环境因子较小(环境因子为0.441)的特点。 展开更多
关键词 3-胺烷基吲哚 月桂酸 酸催化 原子经济性 环境因子
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N-(1-烷基-3-吲哚甲酰基)-β-丙氨酸乙酯的合成
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作者 胡芳 柳翔 +1 位作者 曾向潮 黄岗 《化学试剂》 CAS CSCD 北大核心 2012年第8期691-693,共3页
以四丁基溴化铵为相转移催化剂,乙腈为溶剂,无水碳酸钾作用下,N-(3-吲哚甲酰基)-β-丙氨酸乙酯与氯苄等卤代烃反应,合成了标题化合物,通过1HNMR、IR对产物进行结构表征。
关键词 N-(1-烷基-3-吲哚甲酰基)]β-丙氨酸乙酯 吲哚 合成 烷基化
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1-烷基吲哚-3-乙酸的合成
6
作者 卢杏萍 黎金海 +2 位作者 方勇波 陶移文 黄雁 《广东化工》 CAS 2012年第14期27-27,21,共2页
以吲哚-3-乙腈为原料,经过与卤代烷在碱存在下的N-烷基化和碱水解2步反应分别合成了1-甲基吲哚-3-乙酸(2a)和1-[3-(四氢-2H-吡喃-2-氧基)丙基]-1H-吲哚-3-乙酸(2b),总收率分别为87%和68%,其结构经1H NMR和Ms确证。
关键词 吲哚-3-乙腈 N-烷基化 吲哚-3-乙酸 合成
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1-(5-氟戊基)-1H-吲哚-3-羧酸的公斤级合成工艺研究 被引量:1
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作者 宋窈瑶 李杰 +1 位作者 王新龙 梁淇 《精细化工中间体》 CAS 2019年第2期26-29,32,共5页
对1-(5-氟戊基)-1H-吲哚-3-羧酸的合成工艺进行了优化,以价廉易得的吲哚为起始原料,经傅-克酰化、卤仿反应、 N-烷基化、水解4步反应制备了目标化合物1-(5-氟戊基)-1H-吲哚-3-羧酸,总收率43.6%,产物纯度>99%,其结构经1H NMR和13C NM... 对1-(5-氟戊基)-1H-吲哚-3-羧酸的合成工艺进行了优化,以价廉易得的吲哚为起始原料,经傅-克酰化、卤仿反应、 N-烷基化、水解4步反应制备了目标化合物1-(5-氟戊基)-1H-吲哚-3-羧酸,总收率43.6%,产物纯度>99%,其结构经1H NMR和13C NMR表征确证。对吲哚N-烷基化的工艺进行了优化,采用温和易得的混合碱[n(LiOH·H2O)∶n(KOH)=5∶1]一步引入5-氟戊基侧链,革除了NaH的使用,工艺过程操作简便,反应条件温和,溶剂低毒且可回收套用,大大提升了反应的安全性,适用于工业化生产同时为其他吲哚N-烷基化反应的工业化生产提供了新的思路。 展开更多
关键词 1-(5-氟戊基)-1H-吲哚-3-羧酸 N-烷基化 混合碱
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金催化的吲哚与末端炔烃的分子间烷基化反应 被引量:2
8
作者 王翔 赖媛媛 +2 位作者 吴宏 张建明 李永建 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2009年第3期432-436,共5页
尝试了用金(Au)催化吲哚和炔烃的Friedel-Crafts烷基化反应,具体探讨了金(I)配合物催化吲哚与末端炔烃的烷基化反应的条件,并制备了一系列尚未见文献报道的双取代β-吲哚烷基化衍生物.产物的结构经1H NMR,13C NMR,MS和元素分析确证.并... 尝试了用金(Au)催化吲哚和炔烃的Friedel-Crafts烷基化反应,具体探讨了金(I)配合物催化吲哚与末端炔烃的烷基化反应的条件,并制备了一系列尚未见文献报道的双取代β-吲哚烷基化衍生物.产物的结构经1H NMR,13C NMR,MS和元素分析确证.并对其反应机理可能性进行了推测. 展开更多
关键词 烷基化反应 金催化剂 吲哚 末端炔烃 β-吲哚烷基化衍生物
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An Efficient and Solvent-Free Reaction for Synthesis of Bis(indol-3-yl)methanes Catalyzed by Sulfamic Acid 被引量:3
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作者 安礼涛 丁飞青 +2 位作者 邹建平 陆晓华 张丽丽 《Chinese Journal of Chemistry》 SCIE CAS CSCD 2007年第6期822-827,共6页
SA (sulfamic acid) catalyzes the reaction of indole with aldehyde and ketone to afford bis(indol-3-yl)methanes in good to excellent yields under solvent-free condition at ambient temperature.
关键词 bis(indol-3-yl)methane alkylATION SOLVENT-FREE sulfamic acid neat reaction
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Facile Synthesis of Unsymmetrical N-Aryl-2,2-di(1H-indol-3-yl) Acetamide Derivatives
10
作者 ZHOU Yan LI Renjun +3 位作者 WANG Xiaolong HE Ling GUAN Mei WU Yong 《Chemical Research in Chinese Universities》 SCIE CAS CSCD 2016年第6期959-966,共8页
A facile and highly efficient method has been developed for the synthesis of unsymmetrical N-aryl-2,2-di(1H-indol-3-yl)acetamide derivatives by regioselective Friedel-Crafts alkylation of the N-aryl-2-hydroxy-2-(1H... A facile and highly efficient method has been developed for the synthesis of unsymmetrical N-aryl-2,2-di(1H-indol-3-yl)acetamide derivatives by regioselective Friedel-Crafts alkylation of the N-aryl-2-hydroxy-2-(1H-indol-3-yl) acetamide derivatives with various indoles catalyzed by 2 mol/L H2SO4 at room temperature in ashort reaction time, the yield was up to 94%. 展开更多
关键词 N-Aryl-2 2-di(1H-mdol-3-yl)acetamide derivative indole Unsymmetry FRIEDEL-CRAFTS alkylation Bronsted acid
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不对称傅-克反应在构建手性3-取代吲哚中的研究进展
11
作者 刘甜甜 段新红 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2023年第11期3695-3712,共18页
由于手性3-取代吲哚化合物是许多具有生物活性天然产物和药物分子的核心骨架,其合成方法的研究就格外令人注目.尤其是近二十年来,利用手性金属配合物和有机小分子催化剂实现吲哚的C(3)位不对称傅-克烷基化反应已成为有机界广泛研究的热... 由于手性3-取代吲哚化合物是许多具有生物活性天然产物和药物分子的核心骨架,其合成方法的研究就格外令人注目.尤其是近二十年来,利用手性金属配合物和有机小分子催化剂实现吲哚的C(3)位不对称傅-克烷基化反应已成为有机界广泛研究的热点.按照促进不对称傅-克烷基化反应的手性催化剂进行分类,就近年来其在3-取代吲哚化合物合成中的应用加以综述,并对今后的发展方向进行了展望. 展开更多
关键词 手性催化剂 不对称傅-克烷基化 手性3-取代吲哚 手性诱导
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Lewis酸催化下3-烷基-2-吲哚烯与α,β-不饱和N-磺酰基亚胺的[2+4]环化反应
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作者 孙李星 孙婷婷 +4 位作者 王海清 吴淑芳 王小烨 刘天雅 张宇辰 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2023年第6期2178-2188,共11页
通过Lewis酸催化下3-烷基-2-吲哚烯与α,β-不饱和N-磺酰基亚胺的[2+4]环化反应,以中等至良好的收率、极好的非对映选择性,合成了具有潜在抗肿瘤活性的吲哚衍生哌啶类化合物.该工作解决了3-烷基-2-吲哚烯参与的[2+4]环化反应中的挑战性... 通过Lewis酸催化下3-烷基-2-吲哚烯与α,β-不饱和N-磺酰基亚胺的[2+4]环化反应,以中等至良好的收率、极好的非对映选择性,合成了具有潜在抗肿瘤活性的吲哚衍生哌啶类化合物.该工作解决了3-烷基-2-吲哚烯参与的[2+4]环化反应中的挑战性问题,丰富了3-烷基-2-吲哚烯化学的研究内容.此外,该反应为高原子经济性合成含吲哚母核的哌啶衍生物提供了新方法. 展开更多
关键词 3-烷基-2-吲哚烯 α β-不饱和N-磺酰基亚胺 [2+4]环化反应 吲哚衍生物
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5H-[1,2,4]三嗪并[5,6-b]吲哚-3-硫醇类化合物的简便合成 被引量:1
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作者 高文涛 兰帅 +1 位作者 白仁青卓玛 李阳 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2014年第10期2106-2118,共13页
报道了以2-甲(乙)基苯胺1a,1b为原料经Sandmeyer反应得到7-甲(乙)基靛红2a,2b;再以环境友好的聚乙二醇-400为溶剂,N-溴代丁二酰亚胺(NBS)为绿色溴代试剂对2a,2b进行5位溴代,得到5-溴-7-甲(乙)基靛红3a,3b;2a,2b,3a,3b进一步氮烃基化得... 报道了以2-甲(乙)基苯胺1a,1b为原料经Sandmeyer反应得到7-甲(乙)基靛红2a,2b;再以环境友好的聚乙二醇-400为溶剂,N-溴代丁二酰亚胺(NBS)为绿色溴代试剂对2a,2b进行5位溴代,得到5-溴-7-甲(乙)基靛红3a,3b;2a,2b,3a,3b进一步氮烃基化得到1-烃基-7-甲(乙)基靛红4a^4j和1-烃基-5-溴-7-甲(乙)基靛红5a^5j.2a,2b,3a,3b,4a^4j,5a^5j分别与硫代氨基脲,在以二氧六环为溶剂,碳酸钾存在的条件下回流反应,简便地合成了24种5H-[1,2,4]三嗪并[5,6-b]吲哚-3-硫醇类杂环化合物6a^6x.大部分化合物未见文献报道,其结构经红外光谱、质谱、核磁氢谱(碳谱)和元素分析确认. 展开更多
关键词 7-甲(乙)基靛红 5-溴-7-甲(乙)基靛红 溴代 烃基化 5H-[1 2 4]三嗪并[5 6-b]吲哚-3-硫醇
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