超声波辅助合成色酮-3-甲酸

以苯酚为原料,经傅克酰基化、甲酰化、水解三步反应制备了色酮-3-甲酸,总收率57.4%,产物纯度98.6%。甲酰化反应以3-(2-羟基苯基)-3-氧代丙酸甲酯0.05 mol为模型,考察了不同溶剂、甲酸钠用量、超声频率、超声功率、反应温度、反应时间的影响。研究结果表明最优化的反应条件为四氢呋喃作溶剂、甲酸钠与3-(2-羟基苯基)-3-氧代丙酸甲酯的用量摩尔比为1.5:1、超声频率50 kHz、超声功率550 W、温度60℃、反应11 h,该步反应收率为80.0%。

色酮-3-甲酸合成研究进展

色酮-3-甲酸是黄酮类天然产物的结构单元,属于苯并吡喃型化合物,具有优良的生物活性,如抗菌、抗病毒、抗癌、抗炎、抗氧化等。分子中C-3位上的羧基具有较强的反应活性,可用于制备醛、酯、酰胺、醇等重要的有机合成中间体物质,是进一步构建复杂分子的重要有机砌块,其合成方法持续受到关注并得到了很大发展。在分析色酮-3-甲酸结构特征的基础上,对其合成方法进行了综述,并预测和讨论了该化合物合成今后的发展方向。

A New Chromone Derivative from Stellera chamaejasme L

A new chromone derivative, 3-[1- (2, 4, 6-trihydroxyphenyl) 3-di-(4-hydroxyphenyl) 1-propanone-2-yl] 5,7-dihydroxy-8-di(4-hydroxyphenyl)methyl-4H-1-benzopyran-4-one, named as isomohsenone was isolated from the roots of Stellera chamaejasme L. together with known chamaechromone. Its structure was determined by the analysis of MS and NMR data, especially 2D NMR spectra.

Process for the Preparation of Chromones, Isoflavones and Homoisoflavones Using Vilsmeier Reagent Generated from Phthaloyl Dichloride and DMF

Vilsmeier reagent formed from phthaloyl dichloride and DMF was found to be very effective for converting 2-hydroxyacetophenones, deoxybenzoins and dihydrochalcones into corresponding chromones, isoflavones and homoisoflavones with excellent yield. This method offers significant advantages such as efficiency and mild reaction conditions with shorter reaction time.

三甲基氯硅烷催化羟基取代炔丙酮的环异构化反应合成色酮或3-呋喃酮

目的发展一种合成色酮和3-呋喃酮的方法。方法以甲醇为溶剂,在三甲基氯硅烷的催化作用和70℃加热条件下,羟基取代炔丙酮发生环异构化反应合成了色酮和3-呋喃酮化合物。结果在最优反应条件下,各种邻羟基芳基炔丙酮和γ-羟基炔丙酮能以良好到优异的收率分别得到相应的色酮和3-呋喃酮产物。该环异构化反应具有操作简单、官能团耐受性好以及原子经济性等特点。通过核磁共振和高分辨质谱对所获得的产物结构进行了表征分析。结论开发了三甲基氯硅烷催化邻羟基芳基炔丙酮和γ-羟基炔丙酮的环异构化反应,同时简捷有效地合成了色酮和3-呋喃酮衍生物。

3-(3′-芳基-5′-硫酮-1′,2′,4′-三唑-4′-基)-氨甲酰基色酮类化合物的合成

报道 3 甲酰基色酮经Jones试剂氧化后得到 3 羧基色酮 ,再与 3 芳基 4 氨基 5 硫酮 1,2 ,4 三唑在POCl3 作用下 ,得到一系列 3 (3′ 芳基 5′ 硫酮 1′ ,2′,4′ 三唑 4′ 基 ) 氨甲酰基色酮类化合物 .所有化合物的结构均经IR ,LC MS ,1HNMR 。

5-(色酮基-3-次甲基)(硫代)巴比妥酸的合成

将巴比妥酸或硫代巴比妥酸、3 甲酰基色酮在乙酸 -乙酸酐溶液 (含乙酸酐 10 % )中进行缩合反应 ,制备了 5 (色酮基 3 次甲基 ) (硫代 )巴比妥酸 .并经元素分析 ,IR ,1HNMR及13

色酮-3-甲酸的合成工艺研究

以色酮-3-甲醛为原料制备色酮-3-甲腈,后经氢氧化钾水解制备色酮-3-甲酸。考察不同溶剂、氢氧化钾用量、氢氧化钾浓度、温度、时间对水解反应的影响。结果表明,最佳反应条件为:乙二醇做溶剂、氢氧化钾与色酮-3-甲腈物质的量比为5∶1、氢氧化钾浓度为9.7 mol·L-1、反应温度120℃、反应时间5 h,在上述条件下水解反应收率为90%。两步反应总收率为70%。产物经高效液相色谱检测,纯度为98.17%。

二氢色原酮-3-甲醛的合成工艺研究

以邻羟基苯乙酮和三氯氧磷为原料,N,N-二甲基甲酰胺为溶剂,合成二氢色原酮-3-甲醛,总收率93%,纯度99.7%,可生产1.19kg/批。通过研究放大实验反应溶剂用量、反应时间和析晶时间对产物收率的影响,确定了最佳反应条件为N,N-二甲基甲酰胺5 L,反应24 h,析晶1.5 h。室温下,用甲醇和乙酸乙酯混合溶剂打浆纯化代替重结晶,提升产物纯度,简化了操作,降低了成本。

3-杂环取代色酮Schiff碱的合成(Ⅰ)

报道3-甲酰基色酮(1)与3-芳基-4-氨基-5-硫酮-1,2,4-三唑(2a～2f)在p-TsOH催化下合成得到含杂 环色酮的Schiff碱,进而发生类Mannich反应.所有化合物的结构均经IR,1H NMR,MS和元素分析确证.并对 典型化合物的MS谱进行了诠释.

新型双螺环[吡咯啉酮-氧化吲哚-六氢山酮素]拼接化合物的合成及其抗人白血病细胞活性

天然产物优势骨架多样性衍生物库的构建是植物化学领域的一个重要课题。本文基于新的方法学策略,以不同取代基的底物色原酮-氧化吲哚合成子(1)和3-烯-2-羰基吡咯烷(2)发生[4+2]环加成反应,合成了10个未见文献报道的双螺环[吡咯啉酮-氧化吲哚-六氢山酮素]拼接化合物(3a~3j),产率73%~85%,dr>20∶1。化合物3的结构经^(1)H NMR,^(13)C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征,化合物3j的相对构型通过单晶X-射线衍射进行了确定。采用MTT法研究了化合物3对人白血病细胞(K562)的体外抗肿瘤活性。结果表明:双螺环[吡咯啉酮-氧化吲哚-六氢山酮素]拼接化合物3b,3e,3g和3i对K562具有一定的抑制活性。

3-氮杂环取代色酮的合成

报道了通过１－苯基－３－甲酰基－１，２，５－三唑合成３－杂环取代色酮的结果。化合物的结构经元素分析，紫外光谱，红外光谱，１ＨＮＭＲ及１３ＣＮＭＲ谱证实。

色酮-3-甲醛席夫碱新型荧光探针高选择性检测CN离子

以色酮-3-甲醛和3-氨基吡唑为原料,通过一锅法缩合反应得到新型猝灭型席夫碱荧光探针Z。在V(DMSO)∶V(H_(2)O)=3∶2的溶液中,通过选择性、灵敏度、抗干扰、稳定性及pH影响等实验,证实该探针具有较好的稳定性,能够高灵敏度和选择性地识别CN^(-),最低检测限为1.9×10^(-8)mol/L。进一步荧光滴定实验和机理研究,推测探针Z对CN^(-)的识别为加成反应型,结合比为1∶1,结合常数为0.4×10^(3)L/mol。探针Z具有较好实用性,能够方便地用于苦杏仁中CN^(-)定性检测。

新型莫西沙星衍生物的合成及其抑菌活性

合成了一系列新的含有潜在多活性官能团的新型莫西沙星衍生物,对药物的筛选和制药行业具有重要的应用价值。以莫西沙星为原料,在无催化剂室温反应条件下,与3-甲酸色酮发生Michael加成,然后脱羧开环反应,获得了8个新型莫西沙星衍生物 3a ~ 3h ,产率72%~85%,其结构经 ^(1)H NMR, ^(13)C NMR和 HR-MS (ESI-TOF)表征。该类化合物在莫西沙星骨架上拼接了活性基团水杨酮烯烃,可以为生物活性筛选提供物质基础。采用抑菌圈实验研究了衍生物 3a ~ 3h 的抑菌活性,采用MBC(最低杀菌浓度)和MIC(最低抑菌浓度)实验进一步研究了衍生物 3e 的抑菌活性。结果表明:莫西沙星衍生物 3a ~ 3h 显示了很好的抑菌活性,其中衍生物 3e 的抑菌效果接近阳性对照药莫西沙星,对金黄色葡萄球菌表现出显著的抑制效果。MBC和MIC测试的实验结果 表明 :衍生物 3e 对菌株的抑制效果优于阳性对照药链霉素。

FeCl_(3-) and GaCl_(3-) Catalyzed Dehydrative Coupling Reaction of Chromone-Derived Morita-Baylis-Hillman Alcohols with Terminal Alkynes

FeCl3- and GaCl3-catalyzed dehydrative coupling reactions of chromone-derived Morita-Baylis-Hillman （MBH） alcohols with terminal alkynes were developed. The reactions provided exclusively a-regioselective and acetylene-substituted products in good yields.

海南国产沉香的化学成分研究

从国产沉香(Aquilaria sinensis)的95%乙醇提取物中分离得到6个化合物,经波谱数据分析,分别鉴定为3,3'-(3-hydroxypropane-1,2-diyl)diphenol(1)、guaiacy lacetone(2)、6-羟基-2-(4'-羟基-2-苯乙基)色酮(3)、6-羟基-2-(2-羟基-2-苯乙基)色酮(4)、6-羟基-2-(2-苯乙基)色酮(5)和5α,6β,7α,8β-四羟基-2-(4'-甲氧基-2-苯乙基)-5,6,7,8-四氢色酮(6)。其中化合物1为新化合物,化合物3为首次从国产沉香中分离得到。

沉香的化学成分研究(Ⅰ)

目的研究沉香中2-(2-苯乙基)色酮类成分。方法沉香乙醇提取物的乙醚部位,用硅胶柱色谱,以石油醚、醋酸乙酯不同比例梯度洗脱,分得2个成分,通过理化常数和光谱分析鉴定化合物的结构。结果从沉香乙醇提取物中分得2个色酮类成分,分别鉴定为6,8-二羟基-2-[2-(3′-甲氧基-4′-羟基苯乙基)]色原酮{6,8-dihydroxy-2-[2-(3′-methoxy-4′-hydroxylphenylethyl)]chromone,}和6-甲氧基-2-[2-(3′-甲氧基-4′-羟基苯乙基)]色原酮{6-methoxy-2-[2-(3′-methoxy-4′-hydroxylphenylethyl)]-chromone,}。结论化合物为新化合物,化合物为已知化合物。

马银花的化学成分研究(英文)

目的 研究马银花的化学成分。方法 利用硅胶色谱分离纯化马银花根的化学成分,根据化合物的理化性质和光谱数据鉴定化合物的结构。结果 分离并鉴定了 7个化合物,其结构分别为 3, 5, 7 三羟基色原酮 -3- O -β- D- 吡喃木糖苷(I),蒲公英赛醇(II),β 谷甾醇(III),白桦酸 (IV),槲皮素 (V),槲皮素- 3- O -α -L 鼠李糖苷 (VI)和葡萄糖(VII)。结论 化合物I为新化合物,化合物II VII为首次从该植物中分离得到。

HPLC法同时测定黄芪饮片中4个异黄酮类成分的含量

目的：建立HPLC 法同时测定黄芪中7，3′-二羟基-4′-甲氧基异黄酮葡萄糖苷、7-羟基-4′-甲氧基异黄酮葡萄糖苷、7，3′-二羟基-4′-甲氧基异黄酮、7-羟基-4′-甲氧基异黄酮成分的含量。方法：色谱柱：Diamonsil-C18色谱柱；流动相为乙腈（A）-水（B），梯度洗脱（0～12min，10％A→17％A；12～35min，17％A→40％A；35～45min，40％A），流速1．0mL／min，检测波长260nm，进样量10μL，柱温25℃。结果：4个被测异黄酮类成分分离度良好；各成分质量浓度与峰面积在测定范围内均呈良好的线性关系（r＞0．9995）；平均加样回收率（n＝9）分别为99．3％、97．3％、101．7％、100．4％。结论：本研究建立的方法稳定可靠，简单可行、准确度高、重现性好，可用于黄芪中异黄酮类成分的同时定量分析，为不同产地黄芪的质量评价和质量控制提供了科学的依据。

新型水杨酮拼接手性烯胺类化合物的高效合成

以经济易得的色酮-3-甲酸1与手性仲胺2为原料,在无催化剂和室温条件下,以氯仿做溶剂发生Michael加成/脱羧/开环反应,合成了11个未见文献报道的水杨酮拼接手性烯胺类化合物3a~3k,产率72%~91%,其结构经^(1)H NMR,^(13)C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。进一步通过单晶确定了化合物3a和3i的结构。该方法不需要添加任何催化剂,利用色酮-3-甲酸的高亲电性和手性仲胺中氮原子的高亲核性发生Michael加成反应,生成的手性中间体不稳定发生开环反应,最终得到产物水杨酮拼接手性烯胺类化合物3,可以为天然产物的全合成提供多样性的合成子或者作为催化剂手性配体。