α-[(1H-1,2,4-三唑-1-基)甲基]-β-芳基-β-芳硫基取代苯丙醇的合成及生物活性研究

利用 1 ,3 -二芳基 -2 -[(1 H-1 ,2 ,4-三唑 -1 -基 )甲基 ]-2 -丙烯 -1 -酮 7与取代硫酚进行 1 ,4-亲核加成 ,经重排得到化合物 4,将化合物 4用 Na BH4 还原 ,得到目标化合物 5 ,其结构经元素分析、1 H NMR和红外光谱所确证 ,并测试化合物 5对小麦锈病的活性 。

α-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-β-芳硫基取代苯丙醇的合成及其生物活性研究

用 2 -(1 H-1 ,2 ,4 -三唑 -1 -基 ) -2 -丙烯 -1 -R1-1 -酮与取代硫酚或含杂环的巯基化合物进行 1 ,4 -亲核加成得到化合物 ,将 用 Na BH4 还原得目标产物 ,其结构经元素分析、IR和1H NMR确证。 的生物活性测试结果表明 :R1=Me3C的活性要高于 R1=Ar的活性 ;但大都比

5-(1-苯基-5-甲基-1,2,3-三唑-4-基)-4-芳基-1,2,4-三唑-3-硫基乙酸的合成和抗菌活性

合成一系列新的 5- (1-苯基 - 5-甲基 - 1,2 ,3-三唑 - 4 -基 ) - 4 -芳基 - 1,2 ,4 -三唑 - 3-硫基乙酸 ,所有化合物均经元素分析和波谱数据予以鉴定 .对代表性化合物作了抗菌活性测试 ,结果表明它们都表现出不同程度的抗菌活性 .

1-取代芳基-4-乙氧羰基-5-二甲氨基亚甲基氨基-1,2,3-三唑衍生物的新法合成

以 1 取代芳基 4 乙氧羰基 5 氨基 1,2 ,3 三唑衍生物为原料 ,用简单有效的方法在非常温和的条件下以较好的收率合成了一系列新型的 1 取代芳基 4 乙氧羰基 5 二甲氨基亚甲基氨基 1,2 ,3 三唑及其衍生物 ,所得化合物未见文献报道 .新化合物的结构用红外光谱、核磁共振、质谱和元素分析确证 。

α-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-β-芳硫基取代苯酮的合成及生物活性研究

利用 2 (1H 1,2 ,4 三唑 1 基 ) 2 丙烯 1 酮 (2 )与取代硫酚或含巯基的杂环化合物进行 1,4 亲核加成 ,得到目标化合物 3,其结构经元素分析、核磁和红外光谱所证实 ,并对其进行了生物活性的测试 ,发现大部分化合物具有很好的抑菌活性 .结构与活性的关系表明不同的R1取代对其生物活性有较大的影响 ,当R1=(CH3 ) 3 C时 ,对小麦锈病的抑制活性要高于R1=Ar的活性 。

7β-(1-芳基-5-甲基-1,2,3-三唑-4-甲酰胺基)-3-(2-芳胺基-1,3,4-噻二唑-5-硫亚甲基)头孢菌素衍生物的半合成和抗菌活性

通过 2 -芳胺基 - 1,3,4 -噻二唑 - 5 -硫醇 1a,1b和头孢菌素母体 7- ACA的亲核取代反应 ,先制得头孢菌素新母体 1a,1b,用 1-芳基 - 5 -甲基 - 1,2 ,3-三唑 - 4 -甲酰氯 3a,3b与 2 a,2 b缩合 ,制得头孢菌素新衍生物 4 a,4 b.初步体外抗菌试验结果表明 ,所合成的头孢菌素衍生物 4 a,4 b对革兰氏阳性菌显示出中等程度的抑制活性 .

N-芳基-3-芳氧基-4-苯基-1,2,4-三唑-5-硫基乙酰胺的合成及生物活性

通过3-芳氧基4-苯基-5-巯基-1，2，4-三唑和芳基氯乙酰胺在碱性条件下的硫烷基化反应，合成了14个2-（3-芳氧甲基-4-苯基-1，2，4-三唑-5-硫基）乙酰芳胺．化合物结构经元素分析、^1HNMR和IR进行了表征．生物活性试验表明部分化合物对小麦的根有促进作用，而对所有的茎都有抑制活性．

利用氧化反应合成3-羟基-4-芳基-5-(1-苯基-5-甲基-1,2,3-三唑-4-基)-1,2,4-三唑衍生物的新方法

采用不同的氧化剂对ω - [5 - (1-苯基 - 5 -甲基 - 1,2 ,3-三唑 - 4 -基 ) - 4 -芳基 - 1,2 ,4 -三唑 - 3-硫基 ]-ω - (1H- 1,2 ,4 -三唑 - 1-基 )苯乙酮进行了氧化 ,结果发现 KMn O4 作为氧化剂时 ,氧化产物十分复杂 ,难于分离 ,而 H2 O2 - Ac OH及间氯过氧苯甲酸 (MCPBA)又不能将其氧化 ,最后采用 Na IO4 作为氧化剂时没有得到相应的砜或亚砜而意外得到 3-羟基 - 4 -芳基 - 5 - (1-苯基 - 5 -甲基 - 1,2 ,3-三唑 - 4 -基 ) - 1,2 ,4 -三唑衍生物 ,化合物的结构经元素分析和波谱确证 ,并对其生成机理作了初步讨论 .

新的1-取代芳基-4-乙氧羰基-5-酰胺基-1,2,3-三唑的合成及抑菌性能

将 1 -取代芳基 -4-乙氧羰基 -5 -氨基 -1 ,2 ,3 -连三唑与苯甲酰氯 ,氯乙酰氯 ,丙酰氯 ,乙酰氯等反应合成了 2 1种标题连三唑化合物 (1 ) ,收率在 61 %～ 91 %之间 .讨论了酰氯性质与收率之间的关系 .所有含杂环化合物的结构皆用元素分析 ,IR,1H NMR及 MS作了表征 .筛选了它们对以下细菌的抑菌性能 :Klebsiella,Escherichia coli,Psendomonas aeruginosa,Stephlococcusaureus和

2-(3-芳氧甲基-4-苯基-1,2,4-三唑-5-硫基)乙酸的微波合成及生物活性研究

在微波辐射条件下,芳氧乙酰肼经两步反应制得4-苯基-3-芳氧甲基-1,2,4-三唑-5-硫酮衍生物,再与氯乙酸反应得到6种尚未见文献报道的2-(3-芳氧甲基-4-苯基-1,2,4-三唑-5-硫基)乙酸衍生物.目标化合物的结构经IR,1HNMR和元素分析进行了确证.生物活性试验结果表明,该类化合物对双子叶植物油菜具有良好的生物调节活性.

1-芳基-1,4-二氢-3-芳酰肼基甲酰基-6-甲基-4-哒嗪酮的合成及对黄瓜子叶生根作用的构效关系研究

合成了一系列的 1 芳基 1,4 二氢 3 芳酰肼基甲酰基 6 甲基 4 哒嗪酮类化合物 ,并用离体黄瓜子叶生根法测试其生物活性 ,生测结果表明 ,所有的化合物均显示出一定的生物活性 ,并且芳环上的取代基对活性有重要影响 .采用化合物的物理化学参数及化合物促进黄瓜子叶生根的活性 ,进行了结构与活性定量关系研究 ,建立了较好的结构与活性的相关式 ,化合物的亲脂性和取代基的电性对化合物的生物活性具有重要的影响 .研究结果对 3 芳酰肼基甲酰基 4 哒嗪酮类化合物的改性或新类似物的合成具有指导意义 .

微波作用下1-苯基-5-[5-(芳胺羰基甲硫基)-4-苯基-1,2,4-三唑-3-甲硫基]四唑的合成及生物活性

采用微波和相转移催化法通过1-苯基-5-(4-苯基-1,2,4-三唑-5-巯基-3-甲硫基)四唑(2)与2-氯乙酰芳胺(3)反应高效、快速地合成了10种尚未见文献报道的1-苯基-5-[5-(芳胺羰基甲硫基)-4-苯基-1,2,4-三唑-3-甲硫基]四唑.其结构经IR,1HNMR,13CNMR和元素分析表征.生物活性实验结果表明,该类化合物在较低浓度下部分化合物对小麦芽有很好的促进作用.

4-[(5-甲基-2-芳基噁唑-4-基)甲氧基]-芳亚甲(苄)基取代的杂环类化合物的设计、合成与生物活性

目的设计合成具有PPARγ激动剂活性的4-[(5-甲基-2-芳基噁唑-4-基)甲氧基]-芳亚甲(苄)基取代的杂环类化合物。方法以丁二酮单肟为原料,经与(取代)苯甲醛环合、氯化得到氯甲基唑衍生物,再与对羟基苯甲醛或香兰醛缩合,最后与各种杂环进行Knoevenagel反应得到目标化合物。结果合成了12个未见文献报道的新化合物,并利用元素分析、IR和1H-NMR确证了结构。结论初步活性试验显示,化合物13和16与PPARγ具有一定的结合活性,但是其抑制率均略小于50%,表明其IC50值可能略大于10μmol·L-1。

3-取代硫基-4-N-邻羟苯基亚胺基-5-乙基-1,2,4-三唑类化合物的合成及抑菌活性

本文以对称二氨基硫脲为原料,经关环,缩合,亲核取代反应,合成出5个新型抗菌剂-3-取代硫基-4-N-邻羟苯基亚胺基-5-乙基-1,2,4-三唑类化合物(3a～3e),并利用1HNMR,IR等进行结构表征.生物活性测试表明,质量浓度为0.01%时,3a～3e对金黄色葡萄球菌与白色念珠菌的抑菌率均高于90.0%;对大肠杆菌的抑菌率高于80%.构效关系表明,三唑硫醚类化合物对革兰氏阳性菌(金黄色葡萄球菌)的抑制效果强于三唑硫醇类化合物;苯乙酰胺环的对位上引入拉电子基团如-Cl,-Br,-NO2可增加化合物的抑菌活性,而引入推电子基团如-CH3则降低其抑菌活性;与现售药物氟康唑相比,所合成的目标化合物的抗菌效果更优.

微波促进下3-(2-苯并呋喃基)-4-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑及其衍生物的合成

微波辐射条件下,首先由2-苯并呋喃甲酰肼依次与二硫化碳和水合肼反应合成3-(2-苯并呋喃基)-4-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑,进一步在微波辐射条件下由4-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑分别与芳甲酸/芳氧基乙酸、α-溴代苯乙酮及芳醛反应以较高产率制得了相应的1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑、1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二嗪及4-芳亚甲基亚胺基-5-巯基-1,2,4-三唑.产物结构经IR,1HNMR,MS及元素分析进行了表征.

1—取代芳基—4—乙氧羰基—5—酰胺基—1，2，3—三唑的合成及抗菌性能的研究

报道了1-取代芳基-4-乙氧羰基-5-氨基-1,2,3-三唑同各种酰氯的反应,制得23种新型衍生物1-芳基-4-乙氧羰基-5-酰胺基-1,2,3-三唑.讨论了产物的收率与所用酰化试剂的关系,新化合物的结构经IR,1H NMR,MS及元素分析确证,并评价了这些化合物的抗菌性能.

3-(N-取代苯基-2-乙酰胺基)硫基-4-N-取代邻羟苯基亚胺基-5-甲基-1,2,4-三唑类化合物的合成及生物活性研究

以对称二氨基硫脲为原料,与冰醋酸反应生成5-甲基-4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫酮(1);在弱酸性条件下,1与取代水杨醛反应生成席夫碱中间体5-甲基-4-(N-取代邻羟苯基)亚胺基-1,2,4-三唑-3-硫酮(2a～2c);最后在碱性条件下分别与N-取代苯基-2-氯乙酰胺发生烷基化反应生成15种未见报道的目标化合物3-(N-取代苯基-2-乙酰胺基)硫基-4-(N-取代邻羟苯基)亚胺基-5-甲基-1,2,4-三唑(3a～3o),其结构经IR,1H NMR,13C NMR确证.初步生物测试表明,质量分数为0.01%时,3a～3o对白色念珠菌的抑菌率均达90%以上,具有很强的抑菌活性;对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌的抑菌率达80%以上,具有较强的抑菌活性.

1-脱氢松香酰基-3-取代硫脲以及5-(脱羧脱氢松香-4-基)-3-芳氨基-1H-1,2,4-三唑化合物的合成与生物活性

以广西的优势资源松香为原料,脱氢松香酸与亚硫酰氯、硫氰化钾分别在回流条件下反应6h和1.5h,得到脱氢松香酰异硫氰酸酯,产率52%;然后与胺在加热回流条件下反应1.5h,得到11种1-脱氢松香酰基-3-取代硫脲4,产率63%～94%;4a～4f分别与水合肼在搅拌下回流反应3～6h,得到6种5-(脱羧脱氢松香-4-基)-3-芳氨基-1H-1,2,4-三唑化合物5,产率70%～94%;所有化合物的结构均经IR,1HNMR,13CNMR和元素分析确认.初步生物活性测试表明,4e,4f,4j,5b对枯草杆菌抑菌率较高,特别是4j在浓度为50mg/L时就达到较好效果;4b,4h,4i,5e在100mg/L时对大肠杆菌的抑菌效果较好.