2,3-二取代-4-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-5-苯基氨基噻吩的合成及生物活性研究

合成了九个以噻吩为母体环的含三唑环的化合物 2 ,3 二取代 4 ( 1H 1,2 ,4 三唑 1 基 ) 5 苯基氨基噻吩 ( 2a～2i) ,并测定了 2a的晶体结构 .晶体为三斜晶系 ,P 1空间群 ,晶胞参数为 :a =0 79816( 15 )nm ,b =1 0 0 2 5 9( 13 )nm ,c =1 44 78( 4 )nm ,α =10 0 3 2 6( 16)° ,β =94 69( 2 )° ,γ =10 6 0 83 ( 9)° ,V =1 0 845 ( 4 )nm3 ,Z =2 ,Dc=1 3 96g/cm3 .初步生物活性表明所有目标化合物杀菌活性较低 。

1,4-二取代苯基-5-氨基-1,2,3-三唑的合成及生物活性测定

本文以4-取代苯胺为原料,经重氮化、叠氮化合成得到4-取代叠氮苯中间体,再与对甲基苯乙腈闭环反应得到5种1,4-二取代苯基-5-氨基-1,2,3-三唑目标化合物,并利用IR、1H NMR、13C NMR进行结构表征.然后对目标化合物进行了抑菌活性测试,测试结果表明,当目标化合物质量浓度为0.01%时,对M.a、E.c.、S.a.具有明显的抑菌效果.构效关系研究发现,三唑环1位苯环上有卤原子取代时抑菌效果高于无取代及甲基取代.

2-乙氧羰基(羧基)-4-取代苯基-2,3-二氢-1H-苯并[b][1,4]二氮杂的合成及抑菌活性测定

以取代苯和顺丁烯二酸酐为起始原料,通过Friedel-Crafts酰基化反应、酯化、aza-Michael加成、环合、脱水等过程,合成了11种未见文献报道的2-乙氧羰基(羧基)-4-取代苯基-2,3-二氢-1H-苯并[b][1,4]二氮杂(4a^4g和6a^6d)化合物.通过1H NMR,IR,MS和元素分析确定了目标产物的结构,对合成目标化合物的反应条件、选择性进行了较详细的研究,提出了可能的反应机理.对新合成的目标化合物进行了体外抑菌活性测试,结果表明,部分化合物显示了一定的抑菌活性,并表现出对不同菌株的抑菌活性具有一定的选择性和特异性.采用密度泛函理论方法在B3LYP/6-31G水平上对所合成的11种目标化合物进行了几何全优化和计算,研究其微观结构和抑菌活性之间的关系,结果表明,N(11)和C=N可能分别是所合成的该类化合物与细菌(枯草杆菌)和真菌(白色念珠菌和新型隐球菌)发生作用的主要活性部位.

青龙衣的化学成分研究

目的研究青龙衣的化学成分。方法利用普通硅胶柱色谱技术对青龙衣乙醇提取浸膏进行分离、纯化,并利用核磁共振(NMR)、EI-MS等现代波谱技术鉴定化合物结构。结果从青龙衣中分离鉴定了8个化合物,分别为泰国树脂酸(siaresinolic acid,Ⅰ)、白桦脂酸(betulinic acid,Ⅱ)、胡萝卜苷(daucosterin,Ⅲ)、4,5-O-异丙叉基-α-四氢萘醌(4,5-O-isopropylidene-α-tetralone,Ⅳ)、4-甲氧基-α-四氢萘醌-5-O-α-葡萄糖苷(4-methoxy-α-tetralone-5-O-α-glucopyranoside,Ⅴ)、4-乙氧基-8-羟基-α-四氢萘醌(4-ethoxy-8-hydroxy-α-tetralone,Ⅵ)、2,3-二羟基-1-(4-羟基取代苯基)-1-丙酮[2,3-dihydroxy-1-(4-hydroxy-phenyl)-propan-l-one,Ⅶ]、二氢红花菜豆酸(dihydrophaseic acid,Ⅷ)。结论8个化合物均为首次从青龙衣中分离得到,其中化合物Ⅶ为新化合物,命名为核桃素D(juglanin D)。化合物Ⅳ为新的天然产物。