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酸性离子液体催化合成3,4-二氢嘧啶酮 被引量:2
1
作者 江明俊 《科技与企业》 2012年第6期286-287,共2页
本文利用酸性离子液体1-甲基咪唑硫酸氢盐[Hmim]HSO4作催化剂,催化乙酰乙酸乙酯、芳香醛和尿素三组分缩合反应,合成3,4-二氢嘧啶酮。实验结果表明,该方法操作简单,产率高(80%~95%),反应时间短(2h),环境友好,是一种高效合成3,4-二氢嘧... 本文利用酸性离子液体1-甲基咪唑硫酸氢盐[Hmim]HSO4作催化剂,催化乙酰乙酸乙酯、芳香醛和尿素三组分缩合反应,合成3,4-二氢嘧啶酮。实验结果表明,该方法操作简单,产率高(80%~95%),反应时间短(2h),环境友好,是一种高效合成3,4-二氢嘧啶酮的方法。 展开更多
关键词 酸性离子液体 BIGINELLI反应 绿色合成 3 4-二氢嘧啶酮
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H_4SiW_(12)O_(40)/SiO_2催化一锅法合成4-苯基-6-甲基-5-乙氧羰基-3,4-二氢嘧啶-2(H)-酮 被引量:9
2
作者 龚文朋 向诗银 +1 位作者 徐玉林 杨水金 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2014年第2期225-228,254,共5页
采用一锅法Biginelli反应以H4SiW12O40/SiO2为催化剂,以苯甲醛、乙酰乙酸乙酯和尿素为原料,无水乙醇为溶剂合成了4-苯基-6-甲基-5-乙氧羰基-3,4-二氢嘧啶-2(H)-酮。探讨了原料摩尔比、反应温度、催化剂用量及反应时间对收率的影响。结... 采用一锅法Biginelli反应以H4SiW12O40/SiO2为催化剂,以苯甲醛、乙酰乙酸乙酯和尿素为原料,无水乙醇为溶剂合成了4-苯基-6-甲基-5-乙氧羰基-3,4-二氢嘧啶-2(H)-酮。探讨了原料摩尔比、反应温度、催化剂用量及反应时间对收率的影响。结果表明,固定苯甲醛用量为0.04 mol的条件下,n(苯甲醛)∶n(乙酰乙酸乙酯)∶n(尿素)=1∶1.5∶1.5,催化剂的用量占反应物料总质量的2.0%,反应温度为90℃,反应时间为60 min,产品平均收率可达71.7%。通过熔点的测定,IR,1HNMR和MS对合成的3,4-二氢嘧啶酮化合物进行了表征。 展开更多
关键词 H4SiW12O40 SIO2 3 4-二氢嘧啶酮 BIGINELLI反应 一锅法 医药与日化原料
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5-乙氧羰基-4-取代-6-甲基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的电子轰击飞行时间质谱表征(英文) 被引量:1
3
作者 沙里海 李前荣 +2 位作者 尹浩 郭庆祥 薛松 《Chinese Journal of Chemical Physics》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2005年第5期786-792,共7页
研究了一系列5-乙氧羰基-4-取代-6-甲基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的电子轰击飞行时间质谱,建立了此类化合物的裂解方式和分子离子峰的强度规律.利用飞行时间质谱的中分辨能力,测得了各碎片离子的精确质量,这些数据经OpenLynx软件导出所有... 研究了一系列5-乙氧羰基-4-取代-6-甲基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的电子轰击飞行时间质谱,建立了此类化合物的裂解方式和分子离子峰的强度规律.利用飞行时间质谱的中分辨能力,测得了各碎片离子的精确质量,这些数据经OpenLynx软件导出所有分子离子和碎片离子的元素组成.根据质谱裂解规律,主要质谱离子得到了归属.两类主要裂解途径为:对所有标题化合物,通过失去4位上的R1,酯基上的C2H4(麦氏重排)和H2O(通过环状六员过渡态)形成三种阳离子;对4-芳基化合物,通过失去EtCO2形成另一类阳离子.此外,还提出了个别化合物的一些重要裂解行为. 展开更多
关键词 3 4-二氢嘧啶酮 飞行时间质谱 电子轰击 裂解过程
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用离子液体四氟硼酸正丁基吡啶盐作催化剂和反应介质合成3,4-二氢嘧啶-2-酮 被引量:6
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作者 周美云 李毅群 《暨南大学学报(自然科学与医学版)》 CAS CSCD 北大核心 2006年第3期435-438,共4页
采用离子液体四氟硼酸正丁基吡啶盐([bpy]BF4)作催化剂和反应介质,芳香醛、乙酰乙酸乙酯、尿素进行三组分B iginelli缩合,制备了3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物.结果表明,反应时间短、操作简便、产率60%~70%、不需使用有机溶剂,离子液体可重... 采用离子液体四氟硼酸正丁基吡啶盐([bpy]BF4)作催化剂和反应介质,芳香醛、乙酰乙酸乙酯、尿素进行三组分B iginelli缩合,制备了3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物.结果表明,反应时间短、操作简便、产率60%~70%、不需使用有机溶剂,离子液体可重复使用,对环境友好. 展开更多
关键词 离子液体 Biginelli缩合 3 4--2-
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表面活性剂和质子酸协同催化合成3,4-二氢嘧啶-2-酮 被引量:3
5
作者 周海霞 何淼 +1 位作者 刘春生 罗根祥 《辽宁石油化工大学学报》 CAS 2006年第1期16-18,共3页
经典的Biginelli反应用盐酸作催化剂,通常收率较低(20%~50%),而表面活性剂和质子酸协同催化能有效的促进Biginelli反应进行。以苯甲醛、β-酮酸酯和尿素三组分为反应物,再加入表面活性剂(β-环糊精)和盐酸,用乙醇作溶剂,缩... 经典的Biginelli反应用盐酸作催化剂,通常收率较低(20%~50%),而表面活性剂和质子酸协同催化能有效的促进Biginelli反应进行。以苯甲醛、β-酮酸酯和尿素三组分为反应物,再加入表面活性剂(β-环糊精)和盐酸,用乙醇作溶剂,缩合制备3,4-二氢嘧啶-2-酮。考察了反应物摩尔比、反应时间、β-环糊精的物质的量和不同表面活性剂等因素对收率的影响。结果表明,在苯甲醛、β-酮酸酯、尿素的摩尔比为1.0:1.2:1.5,β-环糊精的物质的量为2.5mmol,浓盐酸的体积为0.25mL,乙醇的体积为25mL,回流时间为8h的条件下,3,4-二氢嘧啶-2-酮收率达到92%. 展开更多
关键词 表面活性剂 合成 3 4--2-
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新型无毒离子液体催化“一锅煮”合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮 被引量:20
6
作者 李明 郭维斯 +1 位作者 文丽荣 张秀丽 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2005年第9期1062-1065,共4页
利用新型无毒离子液体(BMImSac)作催化剂,芳香醛、1,3-二羰基化合物和尿素或硫脲三组分“一锅煮”合成了3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮.与传统方法相比,该法是一种操作简单、产率高、用时少的环境友好方法.
关键词 离子液体 BIGINELLI反应 合成 3 4--2(1H)- 催化剂 无毒 羰基化合物
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两相法合成4-苯基-6-甲基-5-乙氧羰基-3,4-二氢嘧啶-2(H)-酮 被引量:6
7
作者 丁欣宇 华平 +1 位作者 施磊 殷洁 《化学世界》 CAS CSCD 北大核心 2008年第8期487-489,480,共4页
研究水作溶剂,三氯乙酸催化苯甲醛、乙酰乙酸乙酯、尿素在两相中缩合生成4-苯基-6-甲基-5-乙氧羰基-3,4-二氢嘧啶-2(H)-酮。最优工艺:n(苯甲醛25mmol)∶n(乙酰乙酸乙酯)∶n(尿素)=1.0∶1.5∶1.6,三氯乙酸3.0g,水7mL,无水乙醇3mL,反应温... 研究水作溶剂,三氯乙酸催化苯甲醛、乙酰乙酸乙酯、尿素在两相中缩合生成4-苯基-6-甲基-5-乙氧羰基-3,4-二氢嘧啶-2(H)-酮。最优工艺:n(苯甲醛25mmol)∶n(乙酰乙酸乙酯)∶n(尿素)=1.0∶1.5∶1.6,三氯乙酸3.0g,水7mL,无水乙醇3mL,反应温度60°C,反应时间4h,在此条件下产物的收率为91.6%。溶剂可重复使用。 展开更多
关键词 BIGINELLI反应 3 4--2(H)- 两相法 三氯乙酸 合成
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邻甲基苯磺酸铜催化“一锅法”合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮 被引量:9
8
作者 宋志国 王敏 +1 位作者 宫红 姜恒 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2009年第11期1597-1600,共4页
3,4-Dihydropyrimidin-2-(1H)-ones were synthesized in high yields by a one-pot cyclocondensation of aldehyde,1,3-dicarbonyl compound,and urea or thiourea using copper o-toluenesulfonate as a catalyst under solvent-free... 3,4-Dihydropyrimidin-2-(1H)-ones were synthesized in high yields by a one-pot cyclocondensation of aldehyde,1,3-dicarbonyl compound,and urea or thiourea using copper o-toluenesulfonate as a catalyst under solvent-free conditions at 90℃.Effects of molar ratio of reactants,amount of catalyst,and reaction temperature on the yields of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones were investigated.The results showed that at the condition of naldehyde∶n1,3-dicarbonyl compounds∶nurea(or thiourea)=1∶1.2∶1.5,1 mol% catalyst(molar percent of aldehyde),2.0 h at 90℃,the yields of products were 51-96%.After reaction,the catalyst could be reused for four times without distinct loss of catalytic activity. 展开更多
关键词 BIGINELLI反应 3 4--2(1H)- 邻甲基苯磺酸铜 一锅法
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一锅法合成5,6-二苯基-4-对甲苯基-3,4-二氢嘧啶-2-酮工艺研究 被引量:2
9
作者 闫杏丽 陈天云 《合肥工业大学学报(自然科学版)》 CAS CSCD 北大核心 2013年第8期993-995,共3页
文章以二苯乙酮、对甲基苯甲醛和尿素为原料,在催化剂的作用下合成了5,6-二苯基-4-对甲苯基-3,4-二氢嘧啶-2-酮。通过实验确定了反应的较佳工艺参数如下:二苯乙酮、对甲基苯甲醛、尿素的摩尔比为1∶1.15∶1.1,反应温度为80℃,反应时间为... 文章以二苯乙酮、对甲基苯甲醛和尿素为原料,在催化剂的作用下合成了5,6-二苯基-4-对甲苯基-3,4-二氢嘧啶-2-酮。通过实验确定了反应的较佳工艺参数如下:二苯乙酮、对甲基苯甲醛、尿素的摩尔比为1∶1.15∶1.1,反应温度为80℃,反应时间为2.0h,催化剂选用NaOC2H5,其用量为0.001mol,在该工艺条件下,产物的收率达到了96%。采用FT-IR和1 HNMR对目标化合物的结构进行了表征。 展开更多
关键词 5 6-苯基-4-对甲苯基-3 4--2- 苯乙 对甲基苯甲醛 尿素 合成工艺
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固体酸催化合成3,4-二氢嘧啶二酮类药物中间体 被引量:4
10
作者 裴蕾 宋静茹 郭英 《东北林业大学学报》 CAS CSCD 北大核心 2009年第2期110-112,共3页
选取价廉、易得且对环境无污染的4种固体酸为催化剂,以苯甲醛、乙酰乙酸乙酯与脲进行环化缩合,一步合成了6-甲基-4-苯基-5-乙氧羰基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮。考查了反应时间、催化剂用量、反应物的摩尔比对反应产率的影响。通过正交试验... 选取价廉、易得且对环境无污染的4种固体酸为催化剂,以苯甲醛、乙酰乙酸乙酯与脲进行环化缩合,一步合成了6-甲基-4-苯基-5-乙氧羰基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮。考查了反应时间、催化剂用量、反应物的摩尔比对反应产率的影响。通过正交试验,找出不同催化剂条件下的最佳工艺条件。与传统合成方法相比,在固体酸的催化下,反应时间大大缩短,产率可达87.8%,而且催化剂易溶于水,对环境无污染,因而后处理更为简单。 展开更多
关键词 BIGINELLI反应 3 4--2(1H)- 固体酸
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超声波促进合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮 被引量:6
11
作者 廖德仲 王国祥 许怡学 《化学试剂》 CAS CSCD 北大核心 2013年第11期1048-1050,共3页
报道了超声波促进一锅法合成标题化合物的方法。与经典Biginelli反应条件相比,它具有产率高、反应时间短和操作简单等优点。优化条件为:物料比n(苯甲醛)∶n(乙酰乙酸乙酯)∶n(硫脲)∶n(氨基磺酸)=1∶1∶2∶0.7,超声波振荡90 min,反应温... 报道了超声波促进一锅法合成标题化合物的方法。与经典Biginelli反应条件相比,它具有产率高、反应时间短和操作简单等优点。优化条件为:物料比n(苯甲醛)∶n(乙酰乙酸乙酯)∶n(硫脲)∶n(氨基磺酸)=1∶1∶2∶0.7,超声波振荡90 min,反应温度40℃。优化条件下产率84%。产物经IR、1HNMR表征与结构相符。 展开更多
关键词 3 4--2(1H)- 合成 BIGINELLI反应 超声波
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对甲基苯磺酸铜催化的无溶剂条件下合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮 被引量:3
12
作者 宋志国 王敏 +1 位作者 姜恒 宫红 《化学试剂》 CAS CSCD 北大核心 2009年第10期837-840,共4页
在90℃、无溶剂条件下,以对甲基苯磺酸铜为催化剂,催化醛、1,3-二羰基化合物和尿素进行"一锅法"环缩合反应,短时间、高收率合成了标题化合物。催化剂重复使用4次,催化活性无明显下降。
关键词 BIGINELLI反应 对甲基苯磺酸铜 3 4--2(1H)- 一锅法
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壳聚糖接枝磁性离子液体催化合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮 被引量:3
13
作者 王英磊 杜朝军 +1 位作者 刘学国 张莉 《科学技术与工程》 北大核心 2017年第35期188-191,共4页
以生物相容性较好的壳聚糖作为载体,制备了壳聚糖接枝磁性离子液体催化剂,在无溶剂条件下催化芳香醛、α,β-二羰基化合物和尿素三组分"一锅法"反应,合成了一系列3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物,产率达86%~94%。该方法反应条件... 以生物相容性较好的壳聚糖作为载体,制备了壳聚糖接枝磁性离子液体催化剂,在无溶剂条件下催化芳香醛、α,β-二羰基化合物和尿素三组分"一锅法"反应,合成了一系列3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物,产率达86%~94%。该方法反应条件温和,对环境友好;且催化剂易于分离和循环使用。 展开更多
关键词 壳聚糖 磁性离子液体 3 4--2(1H)- 无溶剂 回收使用
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溶剂热合成含噻吩基的3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物 被引量:1
14
作者 李永红 张月松 王敏 《应用化工》 CAS CSCD 北大核心 2015年第9期1668-1670,1673,共4页
以无水乙醇为溶剂,氨基磺酸催化2-噻吩甲醛、乙酰乙酸乙酯和尿素溶剂热合成含噻吩基的3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物。通过正交实验和单因素实验探究最佳反应条件。结果表明,n(2-噻吩甲醛)∶n(乙酰乙酸乙酯)∶n(尿素)=1.0∶1.2∶1.5,催化剂用... 以无水乙醇为溶剂,氨基磺酸催化2-噻吩甲醛、乙酰乙酸乙酯和尿素溶剂热合成含噻吩基的3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物。通过正交实验和单因素实验探究最佳反应条件。结果表明,n(2-噻吩甲醛)∶n(乙酰乙酸乙酯)∶n(尿素)=1.0∶1.2∶1.5,催化剂用量0.29 g,反应温度90℃,反应时间2.5 h,产率可达76.5%;各因素对产率的影响程度:反应物摩尔比>反应时间>催化剂用量>反应温度。在最佳反应条件下,合成了一系列3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物,均有较好产率。 展开更多
关键词 溶剂热 噻吩基 3 4--2-
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离子液体催化“一锅法”反应合成3,4-二氢嘧啶-2-酮 被引量:5
15
作者 王筠 刘芳 《化工中间体》 2012年第6期31-33,共3页
利用离子液体催化剂1-戊基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐(PmimBF4),在无溶剂加热条件下一锅法经Biginelli反应合成3,4-二氢嘧啶-2-酮。该合成法优化了反应条件,收率高、操作简单、环境友好且离子液体可循环多次使用。
关键词 离子液体 3 4--2- 一锅法 BIGINELLI反应
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钯催化3,4-二氢嘧啶-2-硫酮C2位功能化衍生物的合成 被引量:1
16
作者 王喜存 陈辉 朱政和 《西北师范大学学报(自然科学版)》 CAS 北大核心 2020年第4期62-70,共9页
在钯催化下,3,4-二氢嘧啶-2-硫酮(DHPMs)与芳基磺酰肼发生脱硫偶联反应制备了一系列2-芳基嘧啶类化合物.通过1HNMR和13CNMR对目标化合物的结构进行了表征.结果表明,该方法以芳基磺酰肼为芳基源,具有操作简单、底物范围广、官能团耐受性... 在钯催化下,3,4-二氢嘧啶-2-硫酮(DHPMs)与芳基磺酰肼发生脱硫偶联反应制备了一系列2-芳基嘧啶类化合物.通过1HNMR和13CNMR对目标化合物的结构进行了表征.结果表明,该方法以芳基磺酰肼为芳基源,具有操作简单、底物范围广、官能团耐受性好等优点,是一种合成2-芳基嘧啶类化合物简单有效的策略. 展开更多
关键词 3 4--2- 芳基磺酰肼 C—S键断裂 2-芳基
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6-甲基-4-对羟苯基-5-乙酰基-3,4-二氢嘧啶-2-酮的合成
17
作者 裴蕾 宋秋艳 +1 位作者 由君 尚岩 《大庆石油学院学报》 CAS 北大核心 2009年第3期83-85,共3页
以氨基磺酸为催化剂,对羟基苯甲醛、乙酰丙酮、尿素为原料,在无水乙醇中进行环化缩合反应(Biginelli反应),合成6-甲基-4-对羟苯基-5-乙酰基-3,4-二氢嘧啶-2-酮,并对产品进行表征.结果表明,氨基磺酸具有较好的催化效果,适宜的合成条件为... 以氨基磺酸为催化剂,对羟基苯甲醛、乙酰丙酮、尿素为原料,在无水乙醇中进行环化缩合反应(Biginelli反应),合成6-甲基-4-对羟苯基-5-乙酰基-3,4-二氢嘧啶-2-酮,并对产品进行表征.结果表明,氨基磺酸具有较好的催化效果,适宜的合成条件为:n(对羟基苯甲醛)∶n(乙酰丙酮)∶n(尿素)=1.0∶2.0∶5.0,氨基磺酸为2.0 g,反应时间为2.0 h,收率可达52.8%. 展开更多
关键词 环化缩合反应 3 4--2- 氨基磺酸
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无溶剂条件下Mg(NO_3)_2催化合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮 被引量:1
18
作者 石翛然 徐鉴 《广州化工》 CAS 2015年第16期127-128,191,共3页
以2,4-二羰基化合物、芳香醛、硫脲为原料,在无溶剂得条件下Mg(NO3)2催化,固相合成了2种3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮衍生物,通过红外光谱、核磁氢谱和元素分析对所合成的物质的结构进行了表征。并对催化剂用量、反应温度、反应时间等实验... 以2,4-二羰基化合物、芳香醛、硫脲为原料,在无溶剂得条件下Mg(NO3)2催化,固相合成了2种3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮衍生物,通过红外光谱、核磁氢谱和元素分析对所合成的物质的结构进行了表征。并对催化剂用量、反应温度、反应时间等实验条件进行考察。实验结果表明,在催化剂用量为芳香醛用量的10%,反应温度为90℃,反应时间为6 h的条件下,产物的产率最高。 展开更多
关键词 3 4--2(1H)- BIGINELLI反应 固相合成
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强酸性离子交换膜催化合成5-乙氧羰基-4-(4-甲氧苯基)-6-甲基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮
19
作者 李治 施婷婷 倪淑晶 《精细化工中间体》 CAS 2004年第3期20-21,34,共3页
在HF-101强酸性离子交换膜的存在下,由茴香醛、乙酰乙酸乙酯与脲一步合成了5 乙氧羰基 4 (4 甲氧苯基) 6 甲基 3,4 二氢嘧啶 2(1H) 酮。当茴香醛、乙酰乙酸乙酯与脲的摩尔比为1:2:5,乙醇作溶剂,4g离子交换膜,回流2h,产物收率达95 2%。... 在HF-101强酸性离子交换膜的存在下,由茴香醛、乙酰乙酸乙酯与脲一步合成了5 乙氧羰基 4 (4 甲氧苯基) 6 甲基 3,4 二氢嘧啶 2(1H) 酮。当茴香醛、乙酰乙酸乙酯与脲的摩尔比为1:2:5,乙醇作溶剂,4g离子交换膜,回流2h,产物收率达95 2%。同时研究了离子交换膜作为催化剂的重复使用情况。 展开更多
关键词 强酸型离子交换膜 催化 药物中间体 5-乙氧羰基-4-(4-甲氧苯基)-6-甲基-3 4--2(1H)-
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8种3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物的MEKC法分离
20
作者 陈燕 张萍 黄艳 《咸阳师范学院学报》 2009年第4期41-42,46,共3页
采用胶束电动毛细管色谱法(MEKC)分离8种3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物,研究了电泳缓冲液的pH值、组成及浓度和分离电压等对分离效果的影响。得到了优化的实验条件:缓冲溶液组成为10 mmol/LNa2HPO4-75 mmol/L十二烷基硫酸钠(SDS)-5 mmol/L脱... 采用胶束电动毛细管色谱法(MEKC)分离8种3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物,研究了电泳缓冲液的pH值、组成及浓度和分离电压等对分离效果的影响。得到了优化的实验条件:缓冲溶液组成为10 mmol/LNa2HPO4-75 mmol/L十二烷基硫酸钠(SDS)-5 mmol/L脱氧胆酸钠(SDC),pH=9.0,压力进样(3 447.4Pa)5 s,25℃,分离电压20 kV。8种分离物中其中6种分析物达到基线分离。 展开更多
关键词 胶束电动毛细管色谱 3 4--2-衍生物 MEKC法分离
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