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新型2,4-二羟基蝶啶类衍生物的合成及其抗肿瘤活性
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作者 何欢 唐潇 +1 位作者 王勉 王坚毅 《合成化学》 CAS 2024年第3期209-215,224,共8页
蝶啶类化合物的抗肿瘤活性是研究最多,也是最具有治疗潜力的一类化合物。以Ibrutinib为先导化合物,以4-氨基-2,6-二羟基嘧啶为原料出发,经过多步首次合成了新型2,4-二羟基蝶啶类衍生物,并对其进行了^(1)H NMR、^(13)C NMR和MS(ESI)的表... 蝶啶类化合物的抗肿瘤活性是研究最多,也是最具有治疗潜力的一类化合物。以Ibrutinib为先导化合物,以4-氨基-2,6-二羟基嘧啶为原料出发,经过多步首次合成了新型2,4-二羟基蝶啶类衍生物,并对其进行了^(1)H NMR、^(13)C NMR和MS(ESI)的表征。选用A549细胞做了抗肿瘤实验,结果表明:化合物5h,5j和6o在低浓度下表现出小于10%的抑制率,在高浓度下均有大于20%的抑制率,说明5h,5j和6o对A549细胞有一定的抑制效果。 展开更多
关键词 4-氨基-2 6-羟基 合成 衍生物 A549 依鲁替尼
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2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮类衍生物的合成研究进展
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作者 张士国 陈霞 漆偲劼 《山东化工》 CAS 2023年第5期100-104,共5页
概述了水溶剂、有机溶剂、离子液体、无溶剂、乙醇/水溶剂中合成2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮衍生物的研究进展,主要包括以邻氨基苯甲酰胺、醛(或酮)为基础原料的合成途径和以靛红酸酐、胺或铵盐化合物、醛(或酮)为基础原料的合成途径;并从... 概述了水溶剂、有机溶剂、离子液体、无溶剂、乙醇/水溶剂中合成2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮衍生物的研究进展,主要包括以邻氨基苯甲酰胺、醛(或酮)为基础原料的合成途径和以靛红酸酐、胺或铵盐化合物、醛(或酮)为基础原料的合成途径;并从催化剂性能、反应温度、反应时间、目标产物收率、底物适应用性范围等方面对各合成方法进行简述和比较。 展开更多
关键词 2 3-喹唑啉-4(1H)-酮类衍生物 溶剂 合成
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可膨胀石墨催化的一锅法合成3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物 被引量:10
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作者 张英群 王春 +3 位作者 李贵深 李敬慈 刘卉敏 吴秋华 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2005年第10期1265-1267,共3页
在可膨胀石墨催化下,由芳香醛、β-酮酸酯和尿素(摩尔比1∶1∶1.5)三组分缩合制备3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物,反应时间1.5~2h,产率可达72%~93%,且催化剂可回收重复利用.产物的结构经1H NMR,IR确证.
关键词 可膨胀石墨 BIGINELLI反应 3 4--2- 衍生物 催化剂 一锅法合成 Β-酮酸酯 反应时间
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Biginelli 3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物的合成研究新进展 被引量:15
4
作者 权正军 张彰 +1 位作者 达玉霞 王喜存 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2009年第6期876-883,共8页
1893年,意大利化学家Biginelli首次利用芳香醛、乙酰乙酸乙酯和尿素三组分"一锅煮法"合成了3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮.此类化合物具有良好的生物活性和反应活性,对近几年来有关Biginelli 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的衍生化反应、Big... 1893年,意大利化学家Biginelli首次利用芳香醛、乙酰乙酸乙酯和尿素三组分"一锅煮法"合成了3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮.此类化合物具有良好的生物活性和反应活性,对近几年来有关Biginelli 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的衍生化反应、Biginelli不对称合成和Biginelli反应在天然产物合成中的应用研究进行了综述. 展开更多
关键词 Biginelli缩合反应 3 4--2(1H)- 不对称合成 天然产物合成
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CoCl_2·6H_2O催化合成3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物 被引量:12
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作者 杨玲 郭延红 +1 位作者 路军 白银娟 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2002年第6期710-711,共2页
dihydropyrimidinones derivatives were synthesized in high yields by one pot three component Biginelli condensation from aldehyde, β keto ester and urea in ethanol,while cobalt chloride hexahydrate was used as a catal... dihydropyrimidinones derivatives were synthesized in high yields by one pot three component Biginelli condensation from aldehyde, β keto ester and urea in ethanol,while cobalt chloride hexahydrate was used as a catalyst.This modified Biginellis reaction not only makes the reaction period short,the operation simple,but also gives high yields. 展开更多
关键词 CoCl2·6H2O 催化合成 3 4--2-衍生物 BIGINELLI反应 六水合氯化钴 有机杂环药物
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二氧化硅负载磷钨酸催化合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物 被引量:9
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作者 徐玉林 龚文朋 杨水金 《应用化学》 CAS CSCD 北大核心 2014年第10期1203-1209,共7页
以取代苯甲醛、乙酰乙酸乙酯和尿素为原料,以溶胶凝胶法制备二氧化硅负载的磷钨酸(H3PW12O40/SiO2)为催化剂,催化合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮,考察了三组分摩尔比、反应温度、催化剂用量及反应时间对反应收率的影响。研究表明,H3PW12... 以取代苯甲醛、乙酰乙酸乙酯和尿素为原料,以溶胶凝胶法制备二氧化硅负载的磷钨酸(H3PW12O40/SiO2)为催化剂,催化合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮,考察了三组分摩尔比、反应温度、催化剂用量及反应时间对反应收率的影响。研究表明,H3PW12O40/SiO2是合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的良性催化剂,在取代苯甲醛的用量为0.04 mol,反应温度为90℃的条件下,收率可达73.1%-88.4%。催化剂和产品结构分别经IR、XRD、SEM和1H NMR、IR、MS等技术手段表征。 展开更多
关键词 溶胶凝胶法 磷钨酸 氧化硅 催化 合成 -2(1H)-
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超声法合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物 被引量:3
7
作者 尹晓刚 吴小云 +2 位作者 王野 陈治明 陈卓 《合成化学》 CAS CSCD 2016年第8期684-688,共5页
以取代芳醛(1a^1h),乙酰乙酸乙酯(2)和脲(3)为原料,MMT/Cu Cl2为催化剂,乙醇为溶剂,在超声条件下经Beginelli反应合成了8个3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物(4a^4h),其结构经1H NMR和IR确证。以4a为例,分别采用单因素法和正交实验法研究了... 以取代芳醛(1a^1h),乙酰乙酸乙酯(2)和脲(3)为原料,MMT/Cu Cl2为催化剂,乙醇为溶剂,在超声条件下经Beginelli反应合成了8个3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物(4a^4h),其结构经1H NMR和IR确证。以4a为例,分别采用单因素法和正交实验法研究了催化剂、溶剂、反应温度、超声时间和物料比r[n(1a)∶n(2)∶n(3)]对4a产率的影响。结果表明:在最优反应条件(1a 2.4 mol,r=1.2∶1.0∶1.0,MMT/Cu Cl220 mol%,Et OH 1m L,于90℃超声15 min)下,4a产率88.4%。MMT/Cu Cl2循环使用3次,产率基本不变。 展开更多
关键词 3 4--2(1H)-衍生物 BIGINELLI反应 超声合成 正交实验 循环性能
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微波促进下3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物的有效合成及其抗菌活性 被引量:2
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作者 李小六 冯俊娜 +3 位作者 王东跃 陈华 万素英 曹克强 《河北大学学报(自然科学版)》 CAS 北大核心 2009年第5期489-494,共6页
利用微波促进的方法,通过Biginelli反应,以脂肪醛和杂环醛为原料、三氟醋酸(或冰醋酸)为催化剂,简便、高效地合成了一系列含脂肪烃基或杂环基的3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物,并首次对化合物抗植物病菌活性进行了初步测试.
关键词 3 4--2- 微波促进有机合成 BIGINELLI反应
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NH_4Cl催化微波照射合成3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物 被引量:7
9
作者 戴冲之 郭成 王建强 《化工时刊》 CAS 2004年第6期39-40,44,共3页
经典的Biginelli反应用HCl作催化剂 ,通常产率较低 (2 0 %~ 5 0 % )。本文用NH4Cl作为催化剂 ,反应中用无水乙醇作溶剂 ,在微波辐射下反应。此改进方法具有催化剂廉价易得、反应时间短、收率高、操作简便等优点。本文所制得的 9种 3,4 ... 经典的Biginelli反应用HCl作催化剂 ,通常产率较低 (2 0 %~ 5 0 % )。本文用NH4Cl作为催化剂 ,反应中用无水乙醇作溶剂 ,在微波辐射下反应。此改进方法具有催化剂廉价易得、反应时间短、收率高、操作简便等优点。本文所制得的 9种 3,4 -二氢嘧啶 - 2 -酮类化合物 ,收率较经典的Biginelli反应收率有较大的提高。该方法的使用为 3,4 -二氢嘧啶 - 2 -酮衍生物的制备提供了一条方便、快捷。 展开更多
关键词 3 4--2-衍生物 NH4C1 微波 合成 氯化铵 BigineUi反应 催化剂
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I_2负载蒙脱土催化合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物 被引量:1
10
作者 吴小云 尹晓刚 +2 位作者 王野 陈治明 陈卓 《化学试剂》 CAS 北大核心 2016年第10期987-991,共5页
以芳香醛、乙酰乙酸乙酯及脲为原料,I_2负载蒙脱土为催化剂,合成7种3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物。优化溶剂、催化剂、温度、反应时间及原料物质的量比得到最优条件:在无溶剂条件下,反应15 min完成,反应温度为90℃,芳香醛、乙酰乙酸乙... 以芳香醛、乙酰乙酸乙酯及脲为原料,I_2负载蒙脱土为催化剂,合成7种3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物。优化溶剂、催化剂、温度、反应时间及原料物质的量比得到最优条件:在无溶剂条件下,反应15 min完成,反应温度为90℃,芳香醛、乙酰乙酸乙酯和脲的物质的量比为1.0∶1.0∶1.0,催化剂用量为10 mol%(醛物质的量比)。产物结构通过红外、核磁、熔点进行表征,产率最高可达94.7%。 展开更多
关键词 蒙脱土 I2 3 4--2(1H)- BIGINELLI反应
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3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮及其衍生物的绿色合成 被引量:4
11
作者 宛瑜 陈秀梅 +1 位作者 张普 吴羽军 《淮阴师范学院学报(自然科学版)》 CAS 2009年第1期52-54,59,共4页
利用室温离子液体[BPY][BF4]作溶剂,将芳醛、乙酰乙酸乙酯和尿素三组分于80℃一锅煮"合成了一系列3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮.与传统方法相比,该法操作简单,产率高,反应时间短且环境友好.
关键词 离子液体 BIGINELLI反应 绿色合成 3 4--2(1H)-
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溶剂热合成含噻吩基的3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物 被引量:1
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作者 李永红 张月松 王敏 《应用化工》 CAS CSCD 北大核心 2015年第9期1668-1670,1673,共4页
以无水乙醇为溶剂,氨基磺酸催化2-噻吩甲醛、乙酰乙酸乙酯和尿素溶剂热合成含噻吩基的3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物。通过正交实验和单因素实验探究最佳反应条件。结果表明,n(2-噻吩甲醛)∶n(乙酰乙酸乙酯)∶n(尿素)=1.0∶1.2∶1.5,催化剂用... 以无水乙醇为溶剂,氨基磺酸催化2-噻吩甲醛、乙酰乙酸乙酯和尿素溶剂热合成含噻吩基的3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物。通过正交实验和单因素实验探究最佳反应条件。结果表明,n(2-噻吩甲醛)∶n(乙酰乙酸乙酯)∶n(尿素)=1.0∶1.2∶1.5,催化剂用量0.29 g,反应温度90℃,反应时间2.5 h,产率可达76.5%;各因素对产率的影响程度:反应物摩尔比>反应时间>催化剂用量>反应温度。在最佳反应条件下,合成了一系列3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物,均有较好产率。 展开更多
关键词 溶剂热 噻吩基 3 4--2-
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H_3PW_(12)O_(40)/TiO_2-SiO_2催化合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物 被引量:1
13
作者 杨水金 蔡红莲 徐玉林 《商丘师范学院学报》 CAS 2014年第12期53-57,共5页
以H3PW12O40/TiO2-SiO2为催化剂,取代苯甲醛、乙酰乙酸乙酯和尿素为原料,无水乙醇为溶剂合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物.探讨了原料物质的量比、反应温度、催化剂用量及反应时间对收率的影响.实验表明:固定取代苯甲醛的用量为0.04 mo... 以H3PW12O40/TiO2-SiO2为催化剂,取代苯甲醛、乙酰乙酸乙酯和尿素为原料,无水乙醇为溶剂合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物.探讨了原料物质的量比、反应温度、催化剂用量及反应时间对收率的影响.实验表明:固定取代苯甲醛的用量为0.04 mol和无水乙醇的量为15 m L的情况下,n(取代苯甲醛)∶n(乙酰乙酸乙酯)∶n(尿素)=1∶1.0∶1.5,催化剂的用量占反应物料总质量的1.5%,反应温度为90℃,反应时间为75 min,分别以对羟基苯甲醛、对硝基苯甲醛、茴香醛、4-氯苯甲醛、对甲氧基苯甲醛分别代替苯甲醛,产品收率为35.0%-89.2%.催化剂和合成产品分别采用IR,XRD和1H NMR,IR,MS手段进行表征. 展开更多
关键词 H3 PW12 O40/TiO2 -SiO2 3 4-
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3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物合成研究进展 被引量:10
14
作者 景崤壁 汤定坤 +1 位作者 潘鑫 颜朝国 《江苏化工》 2007年第5期1-6,39,共7页
报道了最近6年来3,4二氢嘧啶酮衍生物合成研究进展,包括催化合成法、绿色合成法以及天然产物合成中的一些研究进展,为该类化合物的合成提供了详尽的文献综述。有望在药物合成、不对称合成和天然产物合成方面提供有意义的指导。
关键词 BIGINELLI反应 3 4--2- 合成
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深共融溶剂中合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的综合实验设计
15
作者 王爱玲 崔颖娜 《实验技术与管理》 CAS 北大核心 2023年第7期97-101,115,共6页
该实验设计将科研成果中的深共融溶剂——氯化胆碱/对甲基苯磺酸(ChCl/PTSA)作为反应的溶剂和催化剂,合成了3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮。深共融溶剂价廉易得,合成工艺简单,制备过程不产生任何废弃物,绿色环保,为3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的合... 该实验设计将科研成果中的深共融溶剂——氯化胆碱/对甲基苯磺酸(ChCl/PTSA)作为反应的溶剂和催化剂,合成了3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮。深共融溶剂价廉易得,合成工艺简单,制备过程不产生任何废弃物,绿色环保,为3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的合成提供了一个低成本、高效绿色的实验教学新方案,符合实验教学和绿色化学要求。该实验过程不仅涉及回流、抽滤、重结晶等基本实验操作,还包含结构表征、谱图分析、产物纯度分析等重要环节,有效提升了学生的综合实验技能和科研素养,有利于培养学生的绿色化学思维。 展开更多
关键词 绿色化学 深共融溶剂 BIGINELLI反应 3 4--2(1H)- 综合实验
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离子液体催化微波促进下的3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物的无溶剂合成 被引量:1
16
作者 李佰林 袁陈缘 +1 位作者 蔡丽莎 黄恩玲 《化学工程师》 CAS 2016年第9期10-13,共4页
以新型磺酸跟酸性离子液体为催化剂,通过微波辐射下促进Biginelli缩合反应,在无溶剂条件下合成了3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物。结果表明,微波温度为120%,反应时间为30min时产物收率为85%-95%。产物可通过过滤与催化剂分离,催化剂... 以新型磺酸跟酸性离子液体为催化剂,通过微波辐射下促进Biginelli缩合反应,在无溶剂条件下合成了3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物。结果表明,微波温度为120%,反应时间为30min时产物收率为85%-95%。产物可通过过滤与催化剂分离,催化剂经过简单处理和重复利用。该方法与传统方法相比,反应具有产率高、污染少、操作简单、环境友好等优点。 展开更多
关键词 BIGINELLI反应 离子液体 3 4--2- 微波辐射
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钯催化3,4-二氢嘧啶-2-硫酮C2位功能化衍生物的合成 被引量:1
17
作者 王喜存 陈辉 朱政和 《西北师范大学学报(自然科学版)》 CAS 北大核心 2020年第4期62-70,共9页
在钯催化下,3,4-二氢嘧啶-2-硫酮(DHPMs)与芳基磺酰肼发生脱硫偶联反应制备了一系列2-芳基嘧啶类化合物.通过1HNMR和13CNMR对目标化合物的结构进行了表征.结果表明,该方法以芳基磺酰肼为芳基源,具有操作简单、底物范围广、官能团耐受性... 在钯催化下,3,4-二氢嘧啶-2-硫酮(DHPMs)与芳基磺酰肼发生脱硫偶联反应制备了一系列2-芳基嘧啶类化合物.通过1HNMR和13CNMR对目标化合物的结构进行了表征.结果表明,该方法以芳基磺酰肼为芳基源,具有操作简单、底物范围广、官能团耐受性好等优点,是一种合成2-芳基嘧啶类化合物简单有效的策略. 展开更多
关键词 3 4--2-硫酮 芳基磺酰肼 C—S键断裂 2-芳基
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微波促进下的Biginelli反应:5-(4-甲基苯甲酰基)-3,4-二氢嘧啶-2酮(硫酮)类衍生物的无溶剂合成 被引量:1
18
作者 李丽 刘庆俭 隋雪燕 《山东化工》 CAS 2014年第4期6-7,共2页
微波无溶剂条件下,通过醛、对甲基苯甲酰丙酮、尿素(硫脲)在对甲苯磺酸催化下进行的Biginelli反应来合成5-(4-甲基苯甲酰基)-3,4-二氢嘧啶-2酮(硫酮)类衍生物,易得到且收率高。
关键词 3 4--2-酮(或-硫酮) BIGINELLI反应 对甲基苯甲酰丙酮 微波辐射 无溶剂合成
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合成3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物的研究进展 被引量:2
19
作者 王浩贵 费莎 +2 位作者 段晓晓 阎娥 尹大学 《合成技术及应用》 2015年第2期24-28,共5页
概述了近十年来三组分"一锅法"合成3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物的研究进展,分析了反应物种类、催化剂、溶剂及反应条件对3,4-二氢嘧啶-2-酮类化合物合成的影响,介绍了合成3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物的合成方法。
关键词 3 4--2- 三组分 合成
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H_3PW_(12)O_(40)/TiO_2-SiO_2催化合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物
20
作者 吕宝兰 叶明琰 +1 位作者 徐玉林 杨水金 《辽东学院学报(自然科学版)》 CAS 2015年第1期1-6,共6页
以取代苯甲醛,乙酰乙酸乙酯和尿素为原料,以溶胶凝胶法制备的H3PW12O40/Ti O2-SiO2为催化剂,催化合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物,考察了三组分摩尔比、反应温度、催化剂用量、反应时间对反应收率的影响。研究表明,H3PW12O40/TiO2-S... 以取代苯甲醛,乙酰乙酸乙酯和尿素为原料,以溶胶凝胶法制备的H3PW12O40/Ti O2-SiO2为催化剂,催化合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物,考察了三组分摩尔比、反应温度、催化剂用量、反应时间对反应收率的影响。研究表明,H3PW12O40/TiO2-SiO2是合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物的良好催化剂,在取代苯甲醛的用量为0.04 mol,n(取代苯甲醛)∶n(乙酰乙酸乙酯)∶n(尿素)=1.0∶1.2∶1.5,催化剂的用量占反应物料总质量的2.5%,反应温度为90℃,反应时间为75min。在此优化条件下,3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物的收率可达53.7%-94.3%。催化剂经IR、XRD、SEM表征。 展开更多
关键词 3 4--2(1H)-衍生物 催化 H3PW12O40/TiO2-SiO2
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