4-[(E)-2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]苯氧基乙酸乙酯的合成及其NMR研究

以对硝基甲苯、3,4-二甲氧基苯甲醛为起始原料,经过缩合,还原,重氮化水解,亲核取代反应,最终合成了新的化合物4-[(E)-2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]苯氧基乙酸乙酯,用1H和13C NMR及多种二维核磁共振谱确定了该化合物的结构,完成了1H和13C NMR的归属,给出了分子中各氢,碳原子的准确化学位移.

8-羟基喹啉衍生物及其锌配合物的合成

自从1987年美国Kadak公司C.W.Tang及其合作者首次用8-羟基喹啉铝（Alq3）作为发光层,得到了在较低直流电压（约10V）驱动下高亮度（1000cd/m^2）的有机电致发光材料以来,以8-羟基喹啉为配体的有机金属电致发光材料的研究就一直成为人们重点关注的内容;近年来,人们不断对8-羟基喹啉配体进行化学修饰,在喹啉环结构上引入不同基团,改变分子轨道中HOMO和LUMO能级差,使配合物发光峰改变,成功合成出各种发不同荧光的有机电致发光材料。

小分子化合物Zinc-09通过诱导MDA-MB-453细胞G1期阻滞抗乳腺癌作用机制研究

目的研究小分子化合物Zinc-09(6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-5-硝基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮)体内外抗乳腺癌细胞MDA-MB-453的作用及机制。方法(1)细胞实验:将乳腺癌MDA-MB-453细胞分为4组:对照组(0.1%DMSO)和低、中、高3个浓度实验组(Zinc-09:50,100,200μmol·L^(-1)),处理细胞72 h,用四甲基偶氮唑蓝法检测细胞活力,流式细胞术检测细胞周期G1期的占比,蛋白质印迹法检测细胞周期蛋白依赖性激酶4(CDK4)的表达水平。(2)动物实验:体内建立裸鼠原位移植瘤模型,按肿瘤体积随机分成2组:模型组(2.0%DMSO)和Zinc-09组(50 mg·kg^(-1)),每组5只。连续给药21 d,记录并计算瘤体积和体重。结果(1)对照组和低、中、高3个浓度实验组的细胞活力分别为(100.00±1.00)%,(63.64±3.46)%,(38.78±5.18)%和(14.04±2.28)%;这4组处于G1期的比例分别为(58.58±1.29)%,(69.29±0.12)%,(72.33±0.45)%和(73.21±2.07)%;这4组细胞CDK4蛋白的相对表达量分别为1.05±0.02,0.77±0.02,0.43±0.01和0.28±0.01。上述指标:给药组与对照组比较,差异均有统计学意义(P<0.05,P<0.01)。(2)模型组和Zinc-09组的裸鼠肿瘤体积分别为(152.03±23.44)和(92.48±14.26)mm^(3),在9至21 d的5个时间点,2组间比较肿瘤体积差异均有统计学意义(P<0.05,P<0.01)。结论Zinc-09具有较好的体内外抗乳腺癌MDA-MB-453细胞的作用,其作用机制可能是通过诱导细胞G1期阻滞,从而发挥抗乳腺癌MDA-MB-453细胞的作用。

阿哌沙班中3个杂质的合成研究

目的设计并合成阿哌沙班中的3个杂质。方法以2-氯-2-[2-(4-甲氧基苯基)亚肼基]乙酸乙酯和5,6-二氢-3-(4-吗啉基)-1-[4-(2-氧代-1-哌啶基)苯基]-2(1H)-吡啶酮为起始原料,经过环合和水解反应得到目标化合物1,化合物1分别经过水解和取代反应得到目标化合物2和3。结果合成了目标化合物,并利用MS、~1H-NMR和^(13)C-NMR确证了结构:目标化合物1~3的质量分数分别为99.3%、99.1%、99.2%。结论 3个杂质的合成和纯化为阿哌沙班的杂质研究奠定了物质基础。