2-(5-氨基-1，2，4-噻二唑-3-基)-2-(Z)-甲氧亚氨基乙酸S-苯并噻唑硫酯的合成

2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-(Z)-甲氧亚氨基乙酰胺与2-巯基苯并噻唑为原料,哌啶为溶剂,在三乙胺催化下反应制得头孢菌素中间体2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-(Z)-甲氧亚氨基乙酸S-苯并噻唑硫酯,收率约76%。

头孢托罗活性硫酯的合成工艺研究

优化了头孢托罗活性硫酯-(Z)-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-三苯甲氧亚胺基硫代乙酸(S-2-苯并噻唑)酯(2)的合成工艺。以3-氨基-5-乙酰胺基异噁唑(3)为原料,与特戊酰基异硫氰酸酯经重排反应,制得N-乙酰基-2-(5-特戊酰胺基-1,2,4-噻二唑-3-基)乙酰胺(5),收率为72%;采用亚硝酸异丙酯对中间体5进行肟化、然后与三苯基氯甲烷进行醚化制得(Z)-N-乙酰基-2-(5-特戊酰胺基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-三苯甲氧亚胺基乙酰胺(7a),收率为78%;7a经碱性水解,制得(Z)-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-三苯甲氧亚胺基乙酸(8),收率为65%;,在乙腈与甲苯的混合溶剂中,8与亚磷酸三乙酯、二苯并噻唑二硫醚混合反应,制得活性硫酯2,路线的总收率达24%。该合成工艺具有反应条件温和,操作简便,易于分离等优点,因而有较好的工业化应用前景。

头孢地尼的合成工艺研究

目的优化头孢地尼合成工艺。方法以7-氨基-3-乙烯基-3-头孢烯-4-羧酸与(Z)-2-氨基噻唑-4-基-2-三苯甲氧亚胺基乙酸-2-苯并噻唑硫酸酯进行缩合,酸化得到目标化合物。结果目标化合物经红外光谱和核磁共振氢谱确证化学结构,产率达到80.7%。结论本文为头孢地尼的工业化生产提供了一条较为合理的工艺路线。

头孢地尼的合成工艺研究

提供了一条较为合理的头孢地尼工业化生产工艺路线。由7-氨基-3-乙烯基-3-头孢烯-4-羧酸(7-AV-CA)与(Z)-2-(氨基噻唑-4-基)-2-三苯甲氧亚氨基乙酸(2-巯基苯并噻唑)硫酸酯进行缩合,酸化得到目标化合物头孢地尼,产率达到88.0%。