HP-β-CD水相中4-甲氧基苯甲硫醚的选择性氧化

利用羟丙基-β-环糊精(HP-β-CD)的诱导氧化作用,通过改变实验条件和氧化剂H2O2的用量,4-甲氧基苯甲硫醚可以被选择性地氧化成4-甲氧基苯甲亚砜或4-甲氧基苯甲砜。研究结果表明,抑制氧化剂H2O2的用量,并控制反应温度为45℃时,4-甲氧基苯甲硫醚的主要氧化产物为4-甲氧基苯甲亚砜;增加氧化剂H2O2的用量至充足时,并升高反应温度达80℃,4-甲氧基苯甲亚砜将被进一步氧化为4-甲氧基苯甲砜。在反应体系中,HP-β-CD不仅能提高反应物4-甲氧基苯甲硫醚在水溶液中的溶解性能,还能与4-甲氧基苯甲硫醚相互作用,从而催化氧化反应过程。此外,在水溶液中4-甲氧基苯甲硫醚分子能够进入HP-β-CD分子的疏水性内腔,通过分子间氢键作用自发形成“4-甲氧基苯甲硫醚/HP-β-CD”主客体包结物。在HP-β-CD选择性催化氧化作用下,4-甲氧基苯甲亚砜或4-甲氧基苯甲砜的收率分别可达87%和92%。