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Synthesis and Evaluation of 4-Hydroxy Quinolinone Derivatives as Antioxidants of Lubricating Grease
1
作者 Modather F. Hussein Mostafa A. Ismail Refaat A. El-Adly 《International Journal of Organic Chemistry》 CAS 2016年第4期207-219,共13页
3-(5-(2.4-dichlorophyenyl)-4.5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-4hydroxy-1-methylquinolin(1H)-one, 5-((4-hydroxy-8-methyl-2-oxo-1.2-dihydroquinolin-3-yl)methylene)-1-phenyl-2-hioxodihydropyrimidine-4.6(1H.5H)-dione, and 1-but... 3-(5-(2.4-dichlorophyenyl)-4.5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-4hydroxy-1-methylquinolin(1H)-one, 5-((4-hydroxy-8-methyl-2-oxo-1.2-dihydroquinolin-3-yl)methylene)-1-phenyl-2-hioxodihydropyrimidine-4.6(1H.5H)-dione, and 1-butyl-4-hydroxy-3-(5-styryl-4.5-dihydro-1H-pyrazol-3yl)quinolin-2(1H)-one were synthesized and characterized by spectroscopy analysis. These compounds are designated I, II and III, respectively. The antioxidants efficiency of the synthesized compounds in lubricating greases had been investigated using ASTM d-942 and ASTM d-664. The obtained data showed that the total acid number and oxygen pressure drop of these compounds in lubricating greases decrease in the order: Comp.III. < Comp.I. < Comp.II. The antioxidant efficiency of the prepared quinolinones derivatives was discussed. Acceptable correlations were obtained between the obtained oxidation inhibition and the calculated quantum chemical parameters. 展开更多
关键词 Lubricating Greases ANTIOXIDANTS 4-hydroxy quinolinone Quantum Chemical Calculation
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Synthesis and antibacterial activity of brominated 2′(4′)-nitro-3-hydroxy diphenyl ethers 被引量:1
2
作者 Xue Tang Min Xie +3 位作者 Yong Xue Sun Jian Hua Li Zhi Cheng Zhong Yu Liang Wang 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2009年第4期435-438,共4页
Eight new brominated 2'(4')-nitro-3-hydroxy diphenyl ethers have been designed and synthesized. The structures of new compounds were confirmed by ^1H NMR, IR and HRMS. The bioactivity tests showed that these compo... Eight new brominated 2'(4')-nitro-3-hydroxy diphenyl ethers have been designed and synthesized. The structures of new compounds were confirmed by ^1H NMR, IR and HRMS. The bioactivity tests showed that these compounds possessed antibacterial activities against the tested bacteria. These new compounds cannot be transformed into dioxins when they were manufactured and used. 展开更多
关键词 Brominated 2'(4')-nitro-3-hydroxy diphenyl ether SYNTHESIS Antibacterial activity
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SO<sub>4</sub><sup>2-</sup>/SnO<sub>2</sub>-Catalyzed C3-alkylation of 4-hydroxycoumarin with secondary benzyl alcohols and <i>O</i>-alkylation with <i>O</i>-acetyl compounds 被引量:2
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作者 Venugopalarao Narayana Ravi Varala Pudukulathan Zubaidha 《International Journal of Organic Chemistry》 2012年第3期287-294,共8页
Sulfated tin oxide (STO) has been found to be an efficient reusable solid superacid catalyst for C3-alkylation and O-alkylation of 4-hydroxycoumarins with benzylic, allylic alcohols/and corresponding acetates respecti... Sulfated tin oxide (STO) has been found to be an efficient reusable solid superacid catalyst for C3-alkylation and O-alkylation of 4-hydroxycoumarins with benzylic, allylic alcohols/and corresponding acetates respectively, in acetic acid under reflux conditions with good yield of products. 展开更多
关键词 C-C and C-O bond formations Sulfated tin oxide (STO) reusability 4-hydroxy coumarin SECONDARY BENZYL alcohol SECONDARY BENZYL O-acetate
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Detection of NO_2 Based on 4-Carboxyl-4′-hydroxy Azobenzene and Its Cu(II) Complex
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作者 李建 龚云 +1 位作者 秦建波 林建华 《Chinese Journal of Structural Chemistry》 SCIE CAS CSCD 2013年第2期252-260,共9页
An organic ligand and its Cu(II) complex formulated as (C13HloN203)·5H2O (H2L·5H2O, 1) and Cu(HL)2(phen)·0.125H2O (2, H2L = 4-carboxyl-4′-hydroxy azobenzene, phen = 1,10-phenanthroline) hav... An organic ligand and its Cu(II) complex formulated as (C13HloN203)·5H2O (H2L·5H2O, 1) and Cu(HL)2(phen)·0.125H2O (2, H2L = 4-carboxyl-4′-hydroxy azobenzene, phen = 1,10-phenanthroline) have been synthesized and structurally characterized by single-crystal X-ray diffraction. In the two compounds, H2L and HL exhibit a trans-conformation. Complex 2 shows a mononuclear Cu(Ⅱ) structure with the hydroxyl group of HL uncoordinated. Complex 2 is assembled into a three-dimensional (3D) supramolecular architecture by hydrogen bonds and π-π stacking interactions. H2L and compound 2 can detect NO2 via reversible and irreversible color changes, respectively. The mechanism for the color changes is investigated. 展开更多
关键词 4-carboxyl-4-hydroxy azobenzene COMPLEX SYNTHESIS structure color change
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Synthesis and activities of new 4-hydroxybenzoxazolone derivatives
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作者 Tang, Li Ban, Shu Rong +2 位作者 Feng, Xiu E. Lin, Wen Han Li, Qing Shan 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2010年第1期63-66,共4页
关键词 SYNTHESIS 4-hydroxy benzoxazolone derivatives Anti-inflammatory activity
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STUDIES ON THE SYNTHESIS OF DIMETHYI,4-HYDROXY -4'-METHOXY-5,6,5',6'-BISMETHYLENEDIOXYBIPHENYL-2,2'-DICAPBOXYLATE——AN ESSENTIAL METABOLITE OF DDB
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作者 Shu Li ZHAN Chun Zhen ZHANG Institute of Materia Medica,Chinese Academy of Medical Sciences Beijing 100050 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 1992年第1期29-32,共4页
This paper reports the total synthesis of dimethyl 4-hydroxy-4’-methoxy-5,6,5’,6’-bismethylenedioxybiphenyl-2,2’-dicarboxylate(Ⅱ). Various conditions for bromination were tried to find the best one for synthesis ... This paper reports the total synthesis of dimethyl 4-hydroxy-4’-methoxy-5,6,5’,6’-bismethylenedioxybiphenyl-2,2’-dicarboxylate(Ⅱ). Various conditions for bromination were tried to find the best one for synthesis of the key intermediate compd 6.After Lllmann condensation of 6 with 8 and hydrogenolysis, the title compd Ⅱ was obtained.It was proved to be identical with the isolated metabolite of DDB by spectral data. 展开更多
关键词 AN ESSENTIAL METABOLITE OF DDB BISMETHYLENEDIOXYBIPHENYL-2 2 DICAPBOXYLATE METHOXY-5 6 5 STUDIES ON THE SYNTHESIS OF DIMETHYI 4-hydroxy
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Facile Resolution of Racemic 4-Phenyl-2-hydroxy Butyrate via Enzymatic Esterification and Transesterification
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作者 Jin wang Xu Zu yi Li 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 1991年第12期927-928,共2页
The optically active R-4-phenyl-2-hydroxy butyrates were prepared by esterification of the racemic acid or transesterification of the racemic ester catalyzed by lipase from Candida cyclindra (CCL) in organic media.
关键词 Res Facile Resolution of Racemic 4-Phenyl-2-hydroxy Butyrate via Enzymatic Esterification and Transesterification
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色满-4-酮并[2,3-b]喹啉酮衍生物的合成 被引量:4
8
作者 韩光范 王进军 姜贵吉 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2003年第9期1004-1007,共4页
以丙酮和适当的芳香醛以及丙二酸二乙酯为原料 ,合成出未见报道的 5 芳基 1,3 环己二酮作为合成块 .利用Friedlaender合成法与 2 氨基 3 甲酰基色满 4 酮缩合 ,首次完成色满 4 酮并 [2 ,3 b]喹啉酮新四环系化合物的合成 .所合... 以丙酮和适当的芳香醛以及丙二酸二乙酯为原料 ,合成出未见报道的 5 芳基 1,3 环己二酮作为合成块 .利用Friedlaender合成法与 2 氨基 3 甲酰基色满 4 酮缩合 ,首次完成色满 4 酮并 [2 ,3 b]喹啉酮新四环系化合物的合成 .所合成的化合物均经1HNMR ,13 CNMR ,IR光谱和元素分析予以证实 .化合物 2a的结构也从色谱 -质谱联机分析的质谱数据得到进一步确认 .化合物的药理学离体实验表明 ,化合物 2a具有较强的抑制肿瘤细胞生长的活性 . 展开更多
关键词 色满-4-酮并[2 3-b]喹啉酮衍生物 合成 5-芳基-1 3-环己二酮 色谱-质谱分析 抗癌活性
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含羟基的3—苯基—4—(1H)—喹啉酮衍生物的^1H NMR 被引量:1
9
作者 徐鸣夏 王晓莉 郑虎 《波谱学杂志》 CAS CSCD 北大核心 1999年第2期169-172,共4页
在抗骨质疏松药物的设计中,根据电子等排原理和药物的构效关系理论,设计并同时合成了7羟基3苯基4(1H)喹啉酮新衍生物以及其同分异构体5羟基3苯基4(1H)喹啉酮新衍生物.本文报道上述新化合物的1H... 在抗骨质疏松药物的设计中,根据电子等排原理和药物的构效关系理论,设计并同时合成了7羟基3苯基4(1H)喹啉酮新衍生物以及其同分异构体5羟基3苯基4(1H)喹啉酮新衍生物.本文报道上述新化合物的1H NMR 展开更多
关键词 苯基 喹啉酮衍生物 氢1 NMR 抗骨质疏松药
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反相高效液相色谱测定4-溴甲基-2(1H)-喹啉酮的含量 被引量:2
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作者 刘贵花 唐守万 潘富友 《应用化工》 CAS CSCD 2010年第8期1248-1250,共3页
采用Agilent1200高效液相色谱并借助电喷雾质谱仪对4-溴甲基-2(1H)-喹啉酮进行了定性定量测定。色谱柱:Eclipse XDB—C18(250mm×4.6mm,5μm),流动相为乙腈-水(30:70体积比),流速为0.8mL/min,检测波长为230nm。结果... 采用Agilent1200高效液相色谱并借助电喷雾质谱仪对4-溴甲基-2(1H)-喹啉酮进行了定性定量测定。色谱柱:Eclipse XDB—C18(250mm×4.6mm,5μm),流动相为乙腈-水(30:70体积比),流速为0.8mL/min,检测波长为230nm。结果表明,4-溴甲基-2(1H)-喹啉酮在1.00~256.000μg/mL浓度范围内呈良好的线性关系,线性回归系数(r)为0.9997,平均回收率为97.96%,RSD=1.12%(n=6)。本法操作简便、结果准确、重现性好,对工业生产中的动态质量跟踪及产品质量鉴定有着重要意义。 展开更多
关键词 4-溴甲基-2(1H)-喹啉酮 反相高效液相色谱 含量测定
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~1H NMR确证6-氟-5(或7)-氯-3-苯基-4-(1H)-喹啉酮衍生物的结构 被引量:1
11
作者 王晓莉 徐鸣夏 苏甫 《波谱学杂志》 CAS CSCD 北大核心 1998年第6期543-546,共4页
作者合成了6氟3(取代)苯基4(1H)喹啉酮的5氯衍生物与7氯衍生物,二者极性差异小,难于分离,以混合物形式存在.所合成的化合物均未见文献报道,本文通过1HNMR上的化学位移、积分面积以及偶合常数确证... 作者合成了6氟3(取代)苯基4(1H)喹啉酮的5氯衍生物与7氯衍生物,二者极性差异小,难于分离,以混合物形式存在.所合成的化合物均未见文献报道,本文通过1HNMR上的化学位移、积分面积以及偶合常数确证了混合物中两组份的结构. 展开更多
关键词 喹啉酮 NMR 心血管活性 衍生物 抗菌药
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4—甲基—7—巯基—2(1H)—喹啉酮的合成 被引量:1
12
作者 陈瑛 夏奕 +2 位作者 杨征宇 张倩 夏鹏 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2001年第5期369-371,共3页
以间氨基苯硫酚为起始原料,与乙酰乙酸乙酯一步环合得目标产物4-甲基-7-巯基-2(1H)-喹啉酮(4)[1],收率:22%;以间苯二胺为起始原料,经乙酰乙酸乙酯环合、重氮化[2]、二硫化合物的形成及盐酸锌粉还原获得目标产物4,收率:59%.
关键词 7-氨基-4-甲基-2(1H)-喹啉酮 4-甲基-7-巯基-2(1H)-喹啉酮 合成 抗HIV药物
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阿立哌唑中间体3,4-二氢-7-(4-氯丁氧基)-2-(1H)-喹啉酮的合成 被引量:1
13
作者 黄朋勉 易霞 +5 位作者 黄子杰 周智慧 陈金星 王梓鉴 李朝辉 蔡红革 《精细化工中间体》 CAS 2017年第6期29-32,81,共5页
3,4-二氢-7-(4-氯丁氧基)-2-(1H)-喹啉酮(DCHQ)是抗精神分裂症药物阿立哌唑的关键中间体。以间氨基苯酚为原料,经酰化,傅克烷基化,取代反应合成阿立哌唑中间体。其中3-氯-N-(3-羟基苯基)-丙酰胺(中间体1)收率95%,3,4-二氢-7-羟基-2-(1H)... 3,4-二氢-7-(4-氯丁氧基)-2-(1H)-喹啉酮(DCHQ)是抗精神分裂症药物阿立哌唑的关键中间体。以间氨基苯酚为原料,经酰化,傅克烷基化,取代反应合成阿立哌唑中间体。其中3-氯-N-(3-羟基苯基)-丙酰胺(中间体1)收率95%,3,4-二氢-7-羟基-2-(1H)-喹啉酮(中间体2)收率63.2%,DCHQ收率92%。该工艺反应条件温和易于控制,反应时间短,收率高,适合工业化生产。 展开更多
关键词 阿立哌唑 3 4-二氢-7-(4-氯丁氧基)-2-(1H)-喹啉酮 抗精神分裂症药
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Brnsted酸离子液体催化合成2-芳基-2,3-二氢-4(1H)-喹啉酮 被引量:2
14
作者 刘长春 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2012年第8期778-782,共5页
制备了3种Brnsted酸离子液体:1-甲基-3-(3-磺丙基)咪唑硫酸氢盐([SO3H-pmim]HSO4)、1-(3-磺丙基)吡啶硫酸氢盐([SO3H-ppy]HSO4)、N-(3-磺丙基)三乙基铵硫酸氢盐([SO3H-ptea]HSO4),用于催化邻氨基苯乙酮和芳香醛的反应一锅法合成2-芳基... 制备了3种Brnsted酸离子液体:1-甲基-3-(3-磺丙基)咪唑硫酸氢盐([SO3H-pmim]HSO4)、1-(3-磺丙基)吡啶硫酸氢盐([SO3H-ppy]HSO4)、N-(3-磺丙基)三乙基铵硫酸氢盐([SO3H-ptea]HSO4),用于催化邻氨基苯乙酮和芳香醛的反应一锅法合成2-芳基-2,3-二氢-4(1H)-喹啉酮,考察了它们的催化活性和重复使用性能。结果表明,3种离子液体对邻氨基苯乙酮和芳香醛的反应均具有较高的催化活性,以[SO3H-ptea]HSO4催化性能更好。在60℃和无溶剂条件下,[SO3H-ptea]HSO4可以有效催化邻氨基苯乙酮和不同芳香醛反应,以68.3%~95.1%的收率得到目标化合物。离子液体经真空干燥重复使用5次,催化活性无明显下降。 展开更多
关键词 2-芳基-2 3-二氢-4(1H)-喹啉酮 邻氨基苯乙酮 芳香醛 离子液体 医药与日化原料
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3-羟基-4(1H)-喹哪啶酮类化合物的合成
15
作者 肖桂武 卜宪章 +1 位作者 马林 古练权 《中山大学学报(自然科学版)》 CAS CSCD 北大核心 2000年第1期46-49,共4页
以苯胺类化合物和乙酰乙酸乙酯为原料,合成了4(1H)喹哪啶酮.该类化合物可在碱性条件下被过硫酸钾氧化成硫酸酯,经酸性条件下水解而生成3羟基4(1H)喹哪啶酮类化合物,合成了3种目标产物.
关键词 羟基 喹哪啶酮 苯胺 乙酰乙酸乙酯
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3,4-二氢-1-(4-哌啶基)-2(1H)-喹啉酮的合成
16
作者 陆文超 李瑛琦 +1 位作者 郭春 周凯 《合成化学》 CAS CSCD 2004年第4期397-398,404,J005,共4页
以苄胺为原料 ,经 6步反应得到新型抗高血压药OPC 2 12 6 8的中间体 3,4 二氢 1 (4 哌啶基 ) 2 (1H) 喹啉酮 ,总收率 13.9%
关键词 3 4-二氢-1-(4-哌啶基)-2(1H)-喹啉酮 1-苄基-4-哌啶酮 苄胺 合成
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3-苯基-4(1H)-喹啉酮新衍生物的合成及其心血管活性(Ⅰ)
17
作者 徐鸣夏 王晓莉 +2 位作者 莫尚武 李瑞雪 蔡绍辉 《中国药物化学杂志》 CAS CSCD 2000年第1期9-12,共4页
为了寻找理想的具心血管活性的药物 ,设计并合成了 14个 3 苯基 4(1H) 喹啉酮衍生物 ,均未见文献报道 ,其结构经核磁共振氢谱、质谱、红外光谱以及元素分析确证 .对部分目标物进行了麻醉狗血压初步测定实验及钙拮抗活性实验 ,结果表... 为了寻找理想的具心血管活性的药物 ,设计并合成了 14个 3 苯基 4(1H) 喹啉酮衍生物 ,均未见文献报道 ,其结构经核磁共振氢谱、质谱、红外光谱以及元素分析确证 .对部分目标物进行了麻醉狗血压初步测定实验及钙拮抗活性实验 ,结果表明化合物 (2 )有一定降压及钙拮抗活性 . 展开更多
关键词 异黄酮化合物 降压 钙拮抗活性 心血管活性
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3-苯基-4(1H)喹啉酮羟基衍生物的合成及其抗骨质疏松活性 被引量:3
18
作者 王晓莉 徐鸣夏 +2 位作者 邓力 周国川 郑虎 《药学学报》 CAS CSCD 北大核心 2002年第12期938-941,共4页
目的 设计并合成 7 羟基 3 (取代 )苯基 4 (1H)喹啉酮化合物及其相应的 5 羟基 3 (取代 )苯基 4 (1H)喹啉酮化合物并考察其抗骨质疏松活性。方法 以间氨基酚为原料 ,选择改良的Gould Jacobs反应路线同时合成 7 羟基 3 (取代 )苯基 ... 目的 设计并合成 7 羟基 3 (取代 )苯基 4 (1H)喹啉酮化合物及其相应的 5 羟基 3 (取代 )苯基 4 (1H)喹啉酮化合物并考察其抗骨质疏松活性。方法 以间氨基酚为原料 ,选择改良的Gould Jacobs反应路线同时合成 7 羟基 3 (取代 )苯基 4 (1H)喹啉酮 4个 (A1~ 4)及其相应的 5 羟基 3 (取代 )苯基 4 (1H)喹啉酮 4个 (B1~ 4) ,通过骨细胞筛选实验以及羟磷灰石吸附实验分别考察其促骨形成作用和趋骨性。结果 共合成了新化合物 8个 (A1~ 4,B1~ 4) ,其结构经IR ,MS ,1 HNMR和元素分析确证。骨细胞筛选实验结果表明 ,B3 有促骨形成作用 ,但作用弱于芒柄花黄素 ;羟磷灰石吸附实验结果表明 ,羟磷灰石对B1 ,B2 和B4有一定的吸附 ,其中对B1 和B2 的吸附作用强于四环素。结论5 羟基 3 (取代 )苯基 4 (1H)喹啉酮化合物有促骨形成作用并具有一定的趋骨活性。 展开更多
关键词 3-苯基-4(1H)喹啉酮衍生物 抗骨质疏松 促骨形成 趋骨性 羟磷灰石 骨质疏松症
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HPLC法测定三桠苦茎中4-甲基喹啉酮的含量 被引量:1
19
作者 崔婷 褚晨亮 +3 位作者 李斯达 詹若挺 李嘉洲 高幼衡 《中药新药与临床药理》 CAS CSCD 北大核心 2018年第1期78-80,共3页
目的建立三桠苦茎中4-甲基喹啉酮的含量测定方法。方法采用反相高效液相色谱法,色谱柱:Kromasil 100-5 C_(18)column(250 mm×4.6 mm),流动相:甲醇-水(50∶50),流速:1.0 m L·min^(-1),柱温:30℃,检测波长:254 nm,进样量:15μL... 目的建立三桠苦茎中4-甲基喹啉酮的含量测定方法。方法采用反相高效液相色谱法,色谱柱:Kromasil 100-5 C_(18)column(250 mm×4.6 mm),流动相:甲醇-水(50∶50),流速:1.0 m L·min^(-1),柱温:30℃,检测波长:254 nm,进样量:15μL。结果 4-甲基喹啉酮在0.9~7.2μg范围内,呈现良好的线性关系(r=0.999 9),平均回收率为101.3%,RSD为1.56%(n=6)。结论该方法快速简便,重复性好,可用于三桠苦茎中4-甲基喹啉酮的含量测定。 展开更多
关键词 三桠苦茎 4-甲基喹啉酮 含量测定 高效液相色谱法
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以甘油为碳源发酵高产反式-4-羟脯氨酸菌株的选育及营养优化
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作者 王金霞 黄建华 +3 位作者 于林 张震宇 岳春 孙付保 《食品与发酵工业》 CAS CSCD 北大核心 2016年第7期40-47,共8页
以低品级甘油为碳源进行微生物发酵合成反式-4-羟脯氨酸(Trans-4-hydroxy proline,Hyp)的探索。从实验室构建的重组菌E.coli BL21(DE3)/p UC19-ptrp2-Hyp出发,通过易错PCR随机突变和常压室温等离子体复合诱变处理,利用单菌落琼脂块和氨... 以低品级甘油为碳源进行微生物发酵合成反式-4-羟脯氨酸(Trans-4-hydroxy proline,Hyp)的探索。从实验室构建的重组菌E.coli BL21(DE3)/p UC19-ptrp2-Hyp出发,通过易错PCR随机突变和常压室温等离子体复合诱变处理,利用单菌落琼脂块和氨基酸显色相结合高通量筛选出1株以甘油为唯一碳源的Hyp高产菌P71。与葡萄糖培养基相比,该菌株更适合在甘油上生长并转化L-脯氨酸合成Hyp,发酵20 h产Hyp高达1.20g/L,比生长在葡萄糖培养基上高70%以上;比其出发菌株在葡萄糖培养基上产量提高了1倍以上。通过培养基成分系统优化,发现胰蛋白胨、Fe SO4和L-脯氨酸是3大主要影响因素,最适加量分别为7.01 g/L、11.51 g/L和1.41 mmol/L;在该条件下突变菌株摇瓶发酵12 h产Hyp达1.61 g/L,比优化前提高了50%。 展开更多
关键词 低品级甘油 重组大肠杆菌 反式-4-羟脯氨酸(Traas-4-hydroxy—L-proline Hyp) 复合突变 营养优化
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