超声辅助多组分法合成2-氨基-3-氰基-4H-吡喃衍生物

以芳香醛、丙二腈及乙酰乙酸乙酯为原料在超声条件下制备2-氨基-3-氰基-4H-吡喃衍生物。单因素法考察反应条件:催化剂、溶剂、反应时间、温度及原料摩尔比对合成的影响。结果表明,在碳酸钠(10%醛)催化,超声15 min、反应温度为45℃、原料物质的量比苯甲醛∶丙二腈∶乙酰乙酸乙酯为1.0∶1.0∶1.1的最优条件下,产率可达89.4%。产物用核磁、红外及熔点进行表征。

水相中一锅法合成新型4H-吡喃衍生物

以噻吩-2-甲醛、丙二腈和环己烷-1,3-二酮为原料,水为反应溶剂,在相转移催化剂的作用下,一锅法合成一系列新型4H-吡喃衍生物,通过NMR确定了该化合物结构。实验结果表明,新型4H-吡喃衍生物的产率为92%~98%;同时,确定了催化剂用量与原料物质的量最优比为0.6。此方法为新型4H-吡喃衍生物的提供了简介高效的合成方法以噻吩-2-甲醛、丙二腈和环己烷-1,3-二酮为原料,水为反应溶剂,在相转移催化剂的作用下,一锅法合成一系列新型4H-吡喃衍生物,通过NMR确定了该化合物结构。实验结果表明,新型4H-吡喃衍生物的产率为92%~98%;同时,确定了催化剂用量与原料物质的量最优比为0.6。此方法为新型4H-吡喃衍生物的提供了简介高效的合成方法。

DMAP催化“一锅法”合成4,6-二苯基-2-氨基-3,5-二氰基-4H-吡喃衍生物

使用DMAP为催化剂,芳香醛、苯甲酰乙腈、丙二腈为原料,乙醇作溶剂,一锅法合成2-氨基-3,5-二氰基-4H-吡喃衍生物.通过单因素试验考察了催化剂用量、反应时间、温度及原料摩尔比对目标产物产率的影响.结果表明:合成该化合物的优化工艺条件为:催化剂的最佳用量为苯甲酰乙腈物质的量的10%,反应时间20 min,反应温度为70℃,原料摩尔比n(不同取代的苯甲醛)∶n(苯甲酰乙腈)∶n(丙二腈)=1.1∶1.0∶1.1.产率在89.9%～98.5%之间.此方法为2-氨基-3-氰基-4H-吡喃衍生物的合成提供了一种高效、快速的合成路线.

超声辅助合成2-氨基-3,5-二氰基-4H-吡喃衍生物

以苯甲酰乙腈、苯甲醛、丙二腈为原料,碳酸钠为催化剂,超声条件下三组分反应合成2-氨基-3,5-二氰基-4H-吡喃衍生物。单因素法筛选催化剂、溶剂,正交实验法考察反应时间及温度、原料物质的量比对产率的影响。获得的最优条件为:乙醇作溶剂,反应温度为70℃,反应时间25 min,n(苯甲醛)∶n(丙二腈)∶n(苯甲酰乙腈)=1.0∶0.9∶0.9,产率最高为98.1%。

醋酸锌催化串联反应合成2-氨基-3-氰基-4H-吡喃衍生物

以氰基查尔酮类化合物及丙二腈为原料,醋酸锌为催化剂,经串联反应合成了一系列2-氨基-4H-吡喃类衍生物。考察了催化剂、溶剂、反应时间及温度、原料摩尔比对产率的影响。确定的优化反应条件为:氰基查尔酮类化合物与丙二腈摩尔比为1∶1,醋酸锌(10(mol)%))作催化剂,二氯甲烷作溶剂,反应温度为30℃。此条件下,最高产率可达99.5%。

顺(反)-2,4,7-三芳基5-氧代-4 H-5,6,7,8-四氢苯并吡喃衍生物的合成

在酸或碱性条件下 ,5 ,5 二甲基 1,3 环己二酮和 5 芳基 1,3 环己二酮与查尔酮首先进行Michael加成反应 ,进而环合为 7,7 二甲基 2 ,4 二芳基 5 氧代 4H 5 ,6,7,8 四氢苯并吡喃衍生物和含有两个手性原子的顺 和反 2 ,4,7 三芳基 5 氧代 4H 5 ,6,7,8 四氢苯并吡喃衍生物 .讨论了反应机理并且通过1HNMR光谱和NOE差谱确定其产物构型 .所合成新的多氢苯并吡喃衍生物的分子结构均经红外光谱、核磁共振光谱和元素分析予以证实 .

3,3′-二取代联二萘酚硫脲催化合成4H-吡喃衍生物

合成了3种3,3′-二取代BINOL轴手性硫脲类催化剂(3a~3c),并成功地将其应用于催化不对称Knoevenagel-Micheal的串联反应。结果表明,以CH2Cl2为溶剂、3a为催化剂各种取代芳香醛与丙二腈和1,3-环己二酮在25℃下反应得到4H-吡喃衍生物,产率可达98%,对映选择性高达94%。

一种构建吡喃并[2,3-d]嘧啶酮衍生物的简易方法

在浓硫酸催化下,2-氨基-3-氰基-4H-吡喃类化合物与乙酸酐反应,较高产率地合成了一系列吡喃并[2,3-d]嘧啶酮衍生物.该方法反应时间短（10~15 min）、操作简单、后处理方便.所合成产物的结构经红外光谱、核磁共振谱表征确证,其中化合物4a和6a的结构还通过X射线单晶衍射分析确认.

高效离子液体催化剂合成及其在多组分串联反应中的应用

为了适应新时代实验教学的发展要求,本实验将“离子液体”和“多组分反应”两个概念引入到本科实验教学中,通过离子液体催化的两个多组分串联反应合成两类重要的4H-吡喃类化合物。该实验反应条件温和、现象明显,稳定性和重现性好,催化体系廉价、循环套用5次催化活性没有明显的降低,有助于帮助学生树立绿色化学理念。另外,该实验可根据实验教学要求拆分成多个实验,很适合作为新的课题引入到大学本科实验教学中。