5-取代吲哚类化合物的合成

5-取代吲哚类化合物是一种重要的医药中间体。从古典的 Fischer方法开始 ,有关合成 5 -取代吲哚类化合物的方法不断出现。本文对各种合成方法进行了介绍和评价。参考文献

新型5-取代吲哚-3-甲酰胺化合物的合成

以5-取代吲哚为原料,经维尔斯迈尔-哈克反应制得5-取代吲哚-3-甲醛(2a^2e);2a^2e在DMF催化下,与盐酸羟胺反应制得5-取代吲哚-3-甲腈(3a^3e);3a^3e在H2O2和Na OH溶液中水解合成了5-取代吲哚-3-甲酰胺(4a^4e,4b^4e为新化合物),产率62.0%~75.0%,其结构经1H NMR,13C NMR和ESI-MS表征。

5-取代吲哚-2-酮的合成

4-取代苯胺依次与水合氯醛及盐酸羟胺反应制得4-取代异亚硝基乙酰苯胺(2a～2e);2在浓硫酸作用下环合制得5-取代靛红(3a～3e);3通过改进的Wolff-Kishner-黄鸣龙反应合成了重要的药物中间体——5-取代吲哚-2-酮(5a～5e);5a通过硝化制得5-硝基吲哚-2-酮(5f);5f被还原制得5-氨基吲哚-2-酮(5g)。其结构经1H NMR和MS确证。

5-取代吲哚化合物的合成研究

本文以吲哚和亚硫酸氢钠为原料,经吲哚啉中间体的步骤分别合成了5-溴吲哚、5-硝基吲哚与5-氨基吲哚,所合成的化合物利用核磁共振氢谱、红外光谱等进行了表征与确认,并对合成条件等进行了探讨.

2-取代苯基-5-(3′-吲哚基)-噁唑衍生物的合成及其抗氧化活性(英文)

目的 合成 5 ( 3′ 吲哚基 ) 唑衍生物并研究其抗氧化活性。方法 以色氨酸为原料 ,与取代的苯甲酸在DCC催化下脱水缩合得到酰胺 ,再通过DDQ苄位氧化和分子内环合生成 5 ( 3′ 吲哚基 ) 唑。用DPPH体外抗氧化模型测定化合物的抗氧化活性。结果 合成了 11个 2 取代苯基 5 ( 3′ 吲哚基 ) 唑衍生物 ,其中化合物 2 1和 2 2的活性比维生素E强约 3～ 4倍 ;化合物 2 9的活性与维生素E相近。结论 合成的目标化合物中有 3个化合物有较好的抗氧化活性 ,有可能开发成为良好的抗氧化剂。

N-取代-5-羟基-1H 吲哚-3-羧酸酯类衍生物的合成

目的:以阿比朵尔为先导化合物,设计并合成-系列4-取代胺甲基-5-羟基-1-烃基-2-苯硫基甲基-1H吲哚-3-羧酸乙酯盐酸盐。方法:以4-氯代乙酰乙酸乙酯为起始原料通过硫代、胺化、Nenitzescu反应、Mannich反应、成盐反应共5步反应制得目标产物。由薄层色谱(TLC)确定每步反应终点。结果:目标化合物结构经红外光谱、核磁共振光谱及质谱确证。结论:通过该合成方法合成了9个未见报道的新化合物。

5-取代-2-吲哚酮的合成工艺研究

以对位取代苯胺为原料,经酰化、肟化、环合以及黄鸣龙还原四步反应,合成了四种不同取代基的5-取代-2-吲哚酮,并对产物进行了1 H NMR表征。通过对反应温度、投料比等工艺参数进行对比,初步探究出一条产率较高的可行工艺路线。

5-取代-N,N-二甲基色胺衍生物合成方法研究及光谱分析

以5-甲氧基-N,N-二甲基色胺为例,研究了5-取代-N,N-二甲基色胺系列衍生物的合成方法,分别以5-取代吲哚法和Fischer合成法分别合成了目标产物。Fischer合成法原料易得,操作简便,较5-取代吲哚法具有明显优势。通过1H NMR确定了产物结构,通过IR分析了其红外特性。