5-氨基乙酰丙酸盐酸盐的工艺合成

开发了一种简单、高效的合成5-氨基乙酰丙酸盐酸盐的方法.该方法以丁二酸酐为原料,经过相继的亲核取代、金属还原两步即可得到目标产物.该方法具有步骤简单,原料廉价易得,收率高,反应条件温和等优点,具有较好的应用前景.

5-氨基乙酰丙酸盐酸盐的工艺研究

5-氨基乙酰丙酸(5-ALA)盐酸盐作为一种环境相容性及选择性很高的新型光活化农药,在农业领域应用非常广泛。本文以乙酰丙酸为原料,经溴化、氨化和水解反应合成了5-氨基乙酰丙酸盐酸盐。该方法步骤简单、收率高、成本低、条件温和,具有良好的市场前景。

5-氨基乙酰丙酸盐酸盐的合成新方法

5-氨基乙酰丙酸(5-ALA)盐酸盐是一种重要的植物生长调节剂,本文研究了5-氨基乙酰丙酸盐酸盐的合成新方法,以相对廉价易得的邻苯二甲酰亚胺钾盐和环氧氯丙烷为起始原料,经盖布瑞尔反应、开环、氧化、取代、水解等反应得到5-氨基乙酰丙酸盐酸盐,产物经~1HNMR确证其结构。该合成方法操作简单易行,适合工业化生产,反应总收率为52%,产品经HPLC检测纯度达97.5%。

从发酵液中分离提取5-氨基乙酰丙酸盐酸盐的新工艺

5-氨基乙酰丙酸(ALA)在农业、医学等领域应用广泛,市场前景广阔。今采用膜分离、反应萃取和浓缩结晶相结合的新工艺从发酵液中提取5-氨基乙酰丙酸盐酸盐(ALA·HCl),有效提高了产品的回收率,降低了生产成本。分离过程中先对离心后的发酵液进行超滤除杂,反渗透浓缩,预处理过程ALA回收率为86.4%;然后以体积比1:1的磷酸二(2-乙基己基)酯-正己醇混合液为萃取剂,20℃下进行二级萃取。初始水相pH6.5,两次萃取有机相和水相的体积比R均为0.5;两级萃取所得的有机相混合后,再在30℃下用1mol·L-1盐酸对有机相进行反萃取,水相和有机相的体积比r为0.5。萃取过程ALA的回收率为79.8%。所得反萃水相经脱色、真空蒸发浓缩后二次冷却结晶。分离过程ALA·HCl的总收率达到55.2%,产品纯度大于99.5%。

5-氨基乙酰丙酸抗猪繁殖与呼吸综合征病毒作用的研究

猪繁殖与呼吸综合征(PRRS)是由猪繁殖与呼吸综合征病毒(PRRSV)感染引起的一种急性、高度接触性传染病,5-氨基乙酰丙酸(5-ALA)是一种天然氨基酸,具有重要的抗病毒功能,能够抑制多种病毒的复制。为了研究5-ALA抗PRRSV作用,通过CCK-8法检测5-ALA对永生化猪肺泡巨噬细胞(PAM-KNU)的细胞毒性,通过预防、直接杀灭和治疗3种给药方式来判定5-ALA抑制PRRSV增殖的最佳作用方式和最佳作用浓度。结果:当药物浓度为1 mmol/L时,病毒滴度及其cDNA拷贝数水平显著下调,同时,5-ALA对PRRSV的预防作用和直接杀灭作用优于其治疗作用;从吸附、内化、早期胞内复制3个环节检测5-ALA对PRRSV复制周期的影响,结果表明5-ALA在感染细胞的内化环节和早期胞内复制环节起作用。本研究证实了5-ALA可以抑制PRRSV复制,为预防和治疗PRRSV感染提供了理论基础。

5-氨基乙酰丙酸对苹果花期冻害的缓解效应

为了研究5-氨基乙酰丙酸(5-ALA)对苹果花冻害的缓解作用。以‘富士’苹果花枝为试材,研究不同温度胁迫下(0℃、-2℃、-4℃和-6℃)不同5-ALA处理浓度(25 mg·L^(-1)、50 mg·L^(-1)、75 mg·L^(-1)和100 mg·L^(-1))对苹果花柱和子房冻害的缓解机制,喷清水为对照,测定了相对电导率、抗氧化酶活性等相关生理指标和相关抗性基因表达。结果表明,喷施25~75 mg·L^(-1)的5-ALA可降低-4℃~0℃的低温胁迫下苹果花柱和子房受冻害程度,与对照相比,喷施5-ALA明显缓减低温胁迫下子房冻害褐变程度,而喷施25~100 mg·L^(-1)的5-ALA还不能缓解-6℃对苹果花的冻害,花器官完全褐变死亡。-2℃胁迫时50 mg·L^(-1)的5-ALA处理过的苹果花器官MDA含量可降低32.16%,而SOD、CAT和POD活性增加了将近1倍;处理过的花朵相对电导率比对照降低8.7%,半致死温度也降低0℃~1.65℃。此外,与对照相比,5-ALA处理的苹果花器官中MdADF5、MdTLP1、MdMDL2、MdDREB3、MdGSTU17和MdEXPA1的表达量更高;而MdCRPK1的表达量更低。GO富集分析结果表明,大部分GO条目与代谢过程、催化活性和细胞壁有关;KEGG通路注释最多的DEGs分布在植物激素信号转导、MAPK信号通路、淀粉和蔗糖代谢、戊糖和葡萄糖醛酸酯相互转化、苯丙烷类代谢和植物与病原体的相互作用等途径,提高了对苹果花期的低温胁迫抵抗能力。综上认为,在黄土高原地区花开放前喷施5-ALA对离体苹果花器官在-4℃~0℃冻害有一定缓解效果,效果显著的是25 mg·L^(-1)和50 mg·L^(-1),推荐结合其他花期防冻减灾措施推广使用。

饲粮添加5-氨基乙酰丙酸对肉鸡生长性能、血常规指标、免疫功能和肠道形态的影响

本试验旨在探究饲粮中添加5-氨基乙酰丙酸(5-ALA)对肉鸡生长性能、血常规指标、免疫功能和肠道形态的影响。选取300只1日龄爱拔益加(AA)肉公鸡随机分成5组,每组6个重复,每个重复10只鸡。各组分别饲喂5-ALA添加水平为0(对照)、15、30、45和60 mg/kg的饲粮,试验期为42 d。结果表明:1)与对照组相比,饲粮中添加5-ALA对肉鸡平均日增重(ADG)和平均日采食量(ADFI)无显著影响(P>0.05),但添加60 mg/kg的5-ALA能显著降低肉鸡料重比(F/G)(P<0.05);且随饲粮中5-ALA添加水平的增加,F/G呈线性降低趋势(P<0.05)。2)与对照组相比,饲粮中添加30、45和60 mg/kg的5-ALA能显著提高21日龄肉鸡血液中血红蛋白(HGB)含量;随饲粮中5-ALA添加水平的增加,21和42日龄肉鸡血液中HGB含量和红细胞数(RBC)呈线性升高趋势(P<0.05)。3)与对照组相比,饲粮中添加45 mg/kg 5-ALA显著提高了21日龄时肉鸡血清中免疫球蛋白M(IgM)和免疫球蛋白G(IgG)含量(P<0.05),饲粮中添加45和60 mg/kg 5-ALA显著提高了21日龄时肉鸡血清中补体3(C3)和补体4(C4)含量(P<0.05);且21日龄肉鸡血清中C3和C4含量呈线性升高趋势(P<0.05)。与对照组相比,饲粮中添加30和45 mg/kg 5-ALA显著提高了42日龄时肉鸡血清中免疫球蛋白A(IgA)、IgM和IgG含量(P<0.05);饲粮中添加5-ALA显著提高了21日龄时肉鸡血清中干扰素-γ(INF-γ)含量(P<0.05)。4)与对照组相比,饲粮中添加5-ALA显著提高了21日龄肉鸡肝脏鸡源Cathelicidins抗菌肽1(CATH1)、鸡源Cathelicidins抗菌肽2(CATH2)、鸡源Cathelicidins抗菌肽3(CATH3)、禽β-防御素1(AvBD1)、禽β-防御素4(AvBD4)和禽β-防御素7(AvBD7)的mRNA相对表达量(P<0.05)。5)与对照组相比,饲粮中添加30和60 mg/kg 5-ALA显著提高回肠绒毛高度/隐窝深度比值(V/C)(P<0.05);且随饲粮中5-ALA添加水平的增加,42日龄肉鸡十二指肠绒毛高度呈线性升高趋势(P<0.05)。综上所述,饲粮中添加适宜水平的5-ALA能促进肉鸡HGB的形成,提高肉鸡的免疫功能,改善肠道形态结构。在本试验条件下,肉鸡饲粮中5-ALA的适宜添加水平为45~60 mg/kg。

外源5-氨基乙酰丙酸对涝渍胁迫下小麦幼苗生长的影响

[目的]探究5-氨基乙酰丙酸(5-ALA)浸种对涝渍胁迫下小麦幼苗生长的影响。[方法]以红地95小麦品种为试验材料,利用不同质量浓度梯度的5-ALA对小麦进行浸种处理,采用“浸渍池”法模拟涝渍胁迫,测量小麦苗长、根长及鲜重,评价外源5-ALA在涝渍胁迫下对于小麦幼苗生长形态的影响;同时测定叶绿素(Chl)、可溶性糖(SS)以及丙二醛(MDA)等相关物质含量,研究其在涝渍胁迫下对于小麦幼苗生理代谢的影响。[结果]随着外源5-ALA质量浓度增大,小麦的生长活力先升高后下降。适宜浓度的5-ALA浸种使小麦在涝渍胁迫下苗长、叶绿素及可溶性糖的含量较CK组升高,降低了小麦组织中丙二醛含量,提高了小麦的抗涝性;而高浓度5-ALA则对小麦生长起抑制作用。[结论]最佳处理质量浓度为50、80、100 mg/L处理下对小麦幼苗生长起抑制作用。

5-氨基乙酰丙酸在果树上的应用进展

5-氨基乙酰丙酸(5-aminolevulinic acid,5-ALA)在果树生产中具有广泛的应用。主要综述了5-ALA在促进果树生长发育、增强果树抗逆性、提高产量和果实品质、提升果实耐贮性以及在疏花效应等方面的应用及作用机制,并对其未来的研究方向进行展望,以期为5-ALA在果树相关领域的进一步研究提供理论及实践参考。

5-氨基乙酰丙酸在果树上的高效应用关键技术

5-氨基乙酰丙酸能提高果树抗逆性、增加果实着色率,本文综合了其物质特性及在果树生产中的实际应用情况,提出适合不同果树的5-ALA高效应用技术,旨在为胶东地区果品生产提供技术支撑。

5-氨基乙酰丙酸对葡萄光合特性和果实品质的影响

【目的】探究叶面喷施ALA对葡萄光合特性和果实品质的影响。【方法】试验以克瑞森无核葡萄为试验材料,用不同浓度ALA进行叶面喷施处理,测定叶片光合作用能力、叶绿素、类胡萝卜素含量和果实品质等多个指标。【结果】结果表明外源ALA能够增加葡萄叶片中的叶绿体色素含量,提高葡萄叶片的Pn、Tr、Ci和Gs,从而增强葡萄叶片的光合积累能力。同时有利于提高葡萄果实品质和风味口感。相比于10 mg·L-1和50 mg·L-1的ALA,25 mg·L-1ALA处理总体效果更好。【结论】叶面喷施适宜浓度的ALA处理能够增强葡萄叶片的光合积累能力、改善葡萄果实品质。

水杨酸及5-氨基乙酰丙酸对盐胁迫下玉米幼苗的缓解效应

【目的】探究盐胁迫下不同浓度外源水杨酸(Salicylic acid,SA)、5-氨基乙酰丙酸(5-Aminolevulinic acid,5-ALA)及两者的复合处理对玉米幼苗的缓解效应。【方法】以盐敏感自交系PH4CV玉米为试验材料,在180mmol/L的盐胁迫条件下,加入不同浓度的SA、5-ALA处理液及其最佳浓度复合处理液,测定玉米幼苗的苗长、根长、地上鲜质量和地下鲜质量,叶片和根系的过氧化氢酶(Catalase,CAT)、超氧化为歧化酶(Superoxide dismutase,SOD)、过氧化物酶(Peroxidase,POD)活性。【结果】在盐胁迫下,当外源SA、5-ALA单独施用时,随着浓度的增加,玉米幼苗的苗长、根长、地上鲜质量、地下鲜质量和玉米幼苗叶片和根系的CAT、SOD、POD活性基本呈现先增加后下降的趋势,浓度过高会抑制玉米幼苗的生长发育;当最佳浓度SA、5-ALA复合施用时,玉米幼苗的各表型性状和生理特性都呈增加的趋势,且比两种激素单独施用的缓解效果好。多指标模糊隶属函数法综合评价表明:0.5mmol/L SA、50 mg/L 5-ALA单独施用和1/2(50 mg/L 5-ALA)+0.5 mmol/L SA复合施用时,缓解玉米幼苗盐胁迫的效果较好。【结论】单独添加适宜浓度的外源SA、5-ALA均能增强玉米幼苗的耐盐性,并且两者复合施用时,会有相互促进的作用,对盐胁迫的缓解效果更佳。

5-氨基乙酰丙酸对库尔勒香梨果实品质和挥发性代谢物的影响

以库尔勒香梨为试材,在果实膨大期喷施不同质量浓度(50、100、150、200 mg/L)的5-氨基乙酰丙酸(5-aminolevulinic acid,5-ALA),测定成熟期脱萼果和宿萼果的果实品质,并基于主成分分析对5-ALA处理的果实品质进行综合评价,筛选出对库尔勒香梨果实品质提升效果最佳的质量浓度,探讨其对果实挥发性代谢物的影响。结果表明:外源喷施150 mg/L的5-ALA对香梨果实品质的提升效果最佳,其中脱萼果的硬度、石细胞含量和可滴定酸含量相比对照组显著下降了13.45%、31.03%和42.31%,而可溶性固形物含量与固酸比相比对照组分别提高了9.95%和90.57%;同时,宿萼果硬度、可滴定酸和石细胞含量相比于对照组显著下降了12.89%、48.48%和30.16%,而可溶性固形物和可溶性糖含量及固酸比相比对照组分别提高了19.33%、23.51%和131.63%。此外,外施5-ALA显著增加了脱萼果和宿萼果中挥发性代谢物的质量分数,主要提升了萜类、酯类等化合物,使果实木质味、水果味、香草味、清新味、青草味和甜味等相关香味属性更丰富,且在倍半萜和三萜生物合成通路中富集最高,其中注释到该通路中的α-法呢烯、4-[(1E)-1,5-二甲基-1,4-己二-1-基]-1-甲基-环己烯、δ-杜松烯、(E)-1-甲基-4-(6-甲基庚-5-烯-2-亚烷基)环己-1-烯和大根香叶烯B为关键化合物,为库尔勒香梨赋予特殊的柑橘味、薰衣草味、香柠檬味、干涩味、百里香味、辛辣味、泥土味、没药味和橙花味。综上所述,外源喷施5-ALA对改善库尔勒香梨果实品质具有显著作用,且以外施150 mg/L的5-ALA作用效果最优,有助于库尔勒香梨香气提升。

5-氨基乙酰丙酸的生物合成和生理活性及其在农业中的潜在应用

文章从一种可能作为新的植物生长调节物质的角度 ,阐述了具有多种生理活性的 5 氨基乙酰丙酸 (ALA)的生物合成C5途径与影响因子 ,提出ALA生物合成最重要的是依赖于谷氨酰 tRNA还原酶 (GluTR)编码基因的表达 ,其次依赖于谷氨酸 1 半醛转氨酶 (GSA AM )编码基因的表达。在农业生产中 ,它在低浓度时能促进作物增产 ,提高抗逆性 ,在高浓度时作为无毒、无污染的农田除草剂 ,有潜在的应用前景 。

不同浓度5-氨基乙酰丙酸(ALA)浸种对NaCl胁迫下番茄种子发芽率及芽苗生长的影响

为探讨外源5-氨基乙酰丙酸(ALA)对NaCl胁迫下番茄种子发芽率及芽苗生长的影响,以‘中杂九号’番茄种子为试材,不同浓度ALA(0、0.1、0.5、1.0、5.0、10.0mg/L)浸种24h后,在0、25、50、100mmol/L NaCl胁迫下,28℃,黑暗培养7d,研究ALA对番茄种子发芽参数(发芽率、发芽势、发芽指数、活力指数、芽苗总鲜重)及胚芽和胚根中的抗氧化酶(超氧化物歧化酶SOD、过氧化物酶POD、过氧化氢酶CAT)活性和丙二醛(MDA)含量的影响。结果表明:非盐胁迫下,ALA浸种使番茄种子的发芽势、发芽指数、活力指数、芽苗总鲜重增加,胚根中SOD、POD活性降低,MDA含量减少;25mmol/L NaCl胁迫能够提高发芽率、活力指数、芽苗总鲜重,而50—100mmol/L NaCl胁迫极显著的降低发芽率、发芽势、发芽指数、活力指数;0.1—0.5mg/L ALA浸种能够提高NaCl胁迫下番茄种子的发芽率、发芽指数、活力指数、芽苗总鲜重和抗氧化酶活性,降低MDA含量,而高浓度ALA(10.0mg/L)浸种导致发芽率、发芽指数、活力指数降低。总之,ALA浸种能够促进番茄种子萌发和芽苗生长,浸种浓度不宜超过5.0mg/L,NaCl胁迫下以0.1mg/L ALA浸种处理效果最佳。

外源5-氨基乙酰丙酸对盐胁迫下黄连幼苗光合参数及其叶绿素荧光特性的影响

该实验以2年生黄连幼苗为材料,在100mmol·L-1的NaCl模拟盐胁迫条件下,经不同浓度的外源5-氨基乙酰丙酸(ALA)处理后,测定黄连幼苗光合色素含量、叶绿素荧光参数及气体交换参数等光合生理指标的变化,探寻提高黄连幼苗在盐胁迫条件下抗性能力的途径。结果显示:(1)NaCl胁迫下黄连幼苗的光合生理受到显著抑制,在经过不同浓度的ALA处理后,显著提高了叶绿素a、叶绿素b、总叶绿素和类胡萝卜素等光合色素的含量。(2)盐胁迫下,黄连植株的的净光合速率(Pn)、气孔导度(Gs)及叶片蒸腾速率(Tr)均发生下降,并且随着胁迫时间和胁迫浓度的增加下降幅度逐渐增大,胞间CO2浓度(Ci)则呈上升趋势,说明盐胁迫下黄连净光合速率降低的主要影响因素是非气孔因素。(3)用ALA处理后,黄连的Pn、Gs及Tr均有不同程度的提高,Ci也有不同程度的降低,并且不同的浓度梯度存在着显著的效果差异。(4)ALA处理还提高了最大荧光(Fm,1.234)、最大光化学效率(Fv/Fm,0.849)、PSⅡ有效光化学效率(Fv′/Fm′,0.685)、PSⅡ实际光化学效率(ΦPSⅡ,0.545)和光化学淬灭系数(qP,0.872)的水平,有效降低了初始荧光(F0,0.211)和非光化学淬灭系数(NPQ,0.251)的水平。研究表明,外源ALA通过提高黄连幼苗叶片的光合色素含量,减少过剩激发能的耗散,提高光合电子传递效率,有效缓解了盐胁迫对黄连叶片PSⅡ的伤害,提高了植株的抗盐能力。

外源5-氨基乙酰丙酸处理对小白菜叶片的光合作用效应

以 0 0 5、 0 5、 5和 5 0mg·L-15 氨基乙酰丙酸 (ALA)处理小白菜 ,可以提高叶片净光合速率 ,增加表观量子效率(AQY)和羧化效率 (CE) ,同时降低光补偿点 (LCP)和CO2 补偿点 (CCP) ,但是与AQY和CE增加量相比 ,LCP和CCP下降幅度不大。ALA处理提高叶片暗呼吸速率 ,并显著促进根系的生长 ,但没有增加小白菜植株地上部干物质积累。ALA处理显著提高根系可溶性糖和纤维素含量。推测ALA处理不仅能促进叶片的光合作用 ,还具有促进碳水化合物向地下部运转的作用。

5-氨基乙酰丙酸对黄瓜幼苗抗冷性的影响

用0、0.05、0.5、1、5 mg/L 5个浓度的5-氨基乙酰丙酸(ALA)处理两叶一心的黄瓜幼苗后,再于5℃下低温胁迫4 d,研究了ALA对黄瓜幼苗抗冷性的影响。结果表明,在低温胁迫下,以0.5 mg/L ALA处理的幼苗叶片电解质渗漏率和丙二醛含量最低,SOD、POD活性和抗坏血酸含量最高,冷害指数较小,脯氨酸和可溶性糖积累量及根系活力较高,说明0.5 mg/L ALA处理的幼苗能够明显增强黄瓜幼苗的抗冷性。

5-氨基乙酰丙酸对辣椒植株低温胁迫伤害的缓解效应

以‘超越五号’辣椒品种为试材,研究了低温胁迫期间及随后的常温恢复过程中5-氨基乙酰丙酸(ALA 25mg.L-1)处理对始花期辣椒植株生长量,叶片中脯氨酸、可溶性糖、可溶性蛋白含量,超氧化物歧化酶(SOD)、过氧化物酶(POD)、过氧化氢酶(CAT)、抗坏血酸过氧化物酶(APX)活性和电解质渗透率及丙二醛(MDA)含量的影响,以探讨ALA提高辣椒抗寒性的生理机制。结果表明,低温胁迫下叶面喷施25 mg.L-1的ALA可显著提高辣椒植株生长量,增加叶片中脯氨酸、可溶性糖及可溶性蛋白含量,增强其POD、CAT及APX活性,并显著降低辣椒叶片中SOD活性、电解质渗透率和MDA含量。叶面喷施ALA也显著降低了恢复过程中辣椒叶片中的渗透调节物质含量和抗氧化酶活性,使膜伤害基本恢复到对照水平。可见,外源ALA处理可通过提高低温胁迫下辣椒叶片的渗透调节能力和抗氧化能力,促进植株生长,缓解低温胁迫对植株的伤害。

5-氨基乙酰丙酸对弱光下甜瓜幼苗光合作用和抗冷性的促进效应

5 -氨基乙酰丙酸 (ALA) 10mg·L-1处理能够明显提高弱光下生长的甜瓜幼苗叶片净光合速率 (Pn) ,而低温胁迫明显降低甜瓜幼苗叶片光合能力。经ALA处理过的甜瓜幼苗光合表观量子效率、羧化效率、气孔开度、叶片叶绿素 (特别是叶绿素b)和可溶性糖含量均显著增加。在ALA处理 3d之后 ,将幼苗转移到 8℃低温条件下 4h ,对照叶片光合能力基本丧失 ,而ALA处理叶片仍能维持一定的光合能力 ,并在 2 0h内基本恢复至对照水平。若幼苗在低温下处理 6h ,对照植株完全死亡 ,而ALA预处理植株仅出现少量伤害症状。本研究结果表明 。