5-氯吲哚酮的合成

目的优化 5 氯吲哚酮合成工艺 ,提高其收率。方法以对氯苯胺为起始原料 ,与水合氯醛及盐酸羟胺反应生成对氯异亚硝基乙酰苯胺 ,然后在浓硫酸作用下经环合、水解得到 5 氯靛红 ,再经Wolff Kishner 黄呜龙反应得到 5 氯吲哚酮。结果与结论总收率可达 71%。本法具有原料价廉易得 ,反应条件温和 ,操作简便 。

5-氯-吲哚-2-酮的合成

对 5 氯 吲哚 2 酮的合成进行了研究。以 4 氯苯胺和氯乙酰氯为原料 ,通过氯乙酰化和分子内Friedel-Crafts环化反应 ,二步合成了目标化合物。讨论了温度、溶剂、物料配比对每步产率的影响 ,找出了最佳反应条件 :第一步氯乙酰化 ,溶剂为醋酸 ,温度是室温 ,n(4 氯苯胺 )∶n(氯乙酰氯 ) =1.5∶1 0 ,按 4 氯苯胺计收率为 98% ;第二步环化反应 ,溶剂为一氯己烷 ,温度是 12 0～12 5℃ ,按酰化物计收率是 95 %。目的产物w (5 氯 吲哚 2 酮 ) =99.5 %

3-(羟基-p-甲磺酰苯甲撑基)-5-氯-2-吲哚酮-1-羧酰胺类化合物的合成及生物活性研究

为了寻找高效低毒的非甾体抗炎药物,将5-氯-2-吲哚酮与氯甲酸苯酯经酯化及水解制得1-苯氧羰基-5-氯-2-吲哚酮,在4-N,N-二甲氨基吡啶作用下与对甲磺酰基苯甲酰氯反应,经酸化得1-苯氧羰基-3-[羟基-(p-甲磺酰基)苯甲撑基]-5-氯-2-吲哚酮(II1),最后与相应的胺(氨)反应,经盐酸中和制得未见文献报道的目标化合物II2～II15,其结构经IR,1HNMR,MS和元素分析确证.二甲苯致小鼠耳肿胀模型测试显示II10,II11,II15具有明显的抗炎活性;角叉菜胶致大鼠足跖肿胀模型试验结果表明,II10,II11抗炎活性与双氯芬酸钠和替尼达普钠相当(P>0.05);其中II11的胃肠道副作用显著小于双氯芬酸钠(P<0.05)和替尼达普钠(P<0.01).

5-(2-氯乙酰基)-6-氯-吲哚酮的合成

设计了一条齐拉西酮的关键中间体5-(2-氯乙酰基)6-氯-吲哚酮(Ⅰ)的合成路线.以对氯邻硝基甲苯(Ⅱ)和草酸二乙酯为起始原料,经缩合、水解、氧化、脱羰、还原、环合和Friedel-Crafts酰化反应合成得到Ⅰ.产品含量达99%(GC),总收率为34.8%,Ⅰ的结构经1H NMR和IR确证.

含噻唑骨架的吲哚衍生物的有效合成

报道了以5-氯乙酰基吲哚酮(1)为原料,在绝对乙醇为溶剂的条件下,与硫脲(取代硫脲)制备5-(2-取代氨基噻唑-4-基)二氢吲哚-2-酮类化合物2a^2k,与硫代酰胺合成5-(2-取代噻唑-4-基)二氢吲哚-2-酮类化合物2l^2q.该反应操作简便、条件温和、收率良好.所有化合物未见文献报道,其结构经红外光谱、质谱、核磁氢谱(碳谱)及元素分析确认.