5-L-孟氧基-4-苄氨基丁烯内酯的不对称合成和晶体结构研究(英文)

温和条件下,苄胺与手性合成子5-(L)-孟氧基3-溴-2(5)呋喃酮通过串联的不对称迈克尔加成/分子内消除反应合成了一种新手性化合物:5-L-孟氧基-4-苄胺基丁烯内酯。产物经过IR、1H-NMR、MS谱学表征,并经X-ray单晶衍射测定了其结构。新化合物属于正交晶系,P212121空间群,a=5.2945(4),b=14.2829(10),c=26.0769(18),Mr=343.45,Z=4,V=1972.0(2)3,Dc=1.157g/cm3,μ(MoKα)=0.076mm-1,F(000)=744,R=0.0387,wR=0.0880。

5-L-孟氧基-丁烯内酯的合成研究

5-L-孟氧基-丁烯内酯是合成多个系列、具有生理活性化合物的重要中间体.按现有文献的方法,其单一构型的一次性合成产率在25%左右.催化剂以NaHSO4代替H2SO4,以少量硅胶除杂,通过“浓缩-石油醚结晶(R构型),母液再反应”的方法,使S构型逐步转化为R构型.从而不但省去了水洗的麻烦操作,而且单一构型的合成产率可达74.5%以上.