碳酸铯催化下三组分串联合成咪唑并[1,2-a]吲哚衍生物

在碳酸铯催化下,苯环上含有不同取代基的吲哚和对甲基苯磺酰肼在四丁基碘化铵,叔丁基过氧化氢条件下,合成了3-磺酰基-2-磺酰基二氮基-1H-吲哚衍生物.然后其与炔酸酯在碳酸铯催化下,生成了相应的咪唑并[1,2-a]吲哚衍生物.经氢谱、红外和质谱表征,结构正确.该合成方法具有方法简单,产率优良等优点.

N-取代-5-羟基-1H 吲哚-3-羧酸酯类衍生物的合成

目的:以阿比朵尔为先导化合物,设计并合成-系列4-取代胺甲基-5-羟基-1-烃基-2-苯硫基甲基-1H吲哚-3-羧酸乙酯盐酸盐。方法:以4-氯代乙酰乙酸乙酯为起始原料通过硫代、胺化、Nenitzescu反应、Mannich反应、成盐反应共5步反应制得目标产物。由薄层色谱(TLC)确定每步反应终点。结果:目标化合物结构经红外光谱、核磁共振光谱及质谱确证。结论:通过该合成方法合成了9个未见报道的新化合物。

5-氨基-1,3-二氢-1,3-二氧-异吲哚-2-丙酸类衍生物的合成及抗血管生成活性研究

根据RGD序列肽的构效关系,设计并合成了一系列以5-氨基-1,3-二氢-1,3-二氧-异吲哚-2-丙酸为分子骨架的新化合物.其中间体和目标物的化学结构经1HNMR,MS和元素分析确证.体外初步生物活性筛选结果表明,目标物在10-5mol/L浓度下对bFGF诱导的鸡胚绒毛尿囊膜新生血管生成有显著抑制活性.

5-羟基-6-溴-1H-吲哚-3-羧酸酯类衍生物的合成

设计合成5-羟基-6-溴-1H-吲哚-3-羧酸酯类化合物。方法:以乙酰乙酸乙酯为起始原料通过加成、Nenitzescu、酰化、溴代、取代、脱保护和Mannich反应一共七步反应得到目标产物。结果:合成得到6个未见报道的新化合物,结构通过核磁共振氢谱及质谱确证。

海绵共附生真菌Aspergillus giganteus MA 46-5吲哚喹唑啉类生物碱成分

对1株富产吲哚喹唑啉类生物碱(IQAs)的海绵共附生真菌Aspergillus giganteus MA 46-5的IQAs类成分进行了研究。根据IQAs的结构特征,在TLC、LC-MS和GNPS(global natural products social molecular networking)技术的共同指导下,从大米培养基的乙酸乙酯部位分离得到10个IQAs类生物碱。通过NMR、HR-ESI-MS、OR和CD等方法并结合文献比对鉴定其分别为:tryptoquivaline(1)、nortryptoquivaline(2)、deoxytryptoquivaline(3)、deoxynortryptoquivaline(4)、aspertoryadin C(5)、aspertoryadin G(6)、quinadoline A(7)、fiscalin E (8)、quinadoline B(9)和prelapatin B(10)。8和10为首次从Aspergillus属中得到,2、4~7为首次从Aspergillus giganteus中分离得到。

新型吲哚类衍生物对人胃癌MGC-803细胞增殖的影响

为了深入研究吲哚类衍生物对胃癌细胞增殖的作用及其机制,本文研究了19种吲哚类衍生物对人胃癌MGC-803细胞增殖的抑制作用并进行了构效关系分析,最终筛选出结构全新且具有明显抗肿瘤活性的候选化合物16.进一步的研究发现:化合物16能诱导MGC-803细胞发生G_2/M期阻滞;同时,Annexin V/PI双染的结果表明化合物16能诱导MGC-803细胞的凋亡.

高效液相色谱手性固定相法直接拆分4种吲哚类衍生物

将纤维素-三（3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯）（CDMPC）涂敷于自制的球形氨丙基硅胶上,制备成了纤维素-三（3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯）手性固定相（CDMPC-CSP）。利用正相高效液相色谱,在该固定相上对新合成的4种吲哚类衍生物对映体进行了手性拆分。通过选择不同结构和浓度的醇类改性剂,优化了色谱分离条件,同时探讨了醇的结构和浓度对于对映体拆分和保留的影响。结果表明,适合Ⅱ-Ⅳ号样品拆分的醇类改性剂分别为正丁醇、乙醇和乙醇,而适合Ⅰ号样品的醇类改性剂为乙醇和正丙醇组成的混合体系。在优化的各流动相体系下,4种吲哚类衍生物的对映体都得到了很好的分离。在此基础上计算了它们的对映体过量值（e.e.值）。实验结果令人满意,表明高效液相色谱手性固定相法是拆分这类化合物的一种理想方法。

1-[5-(1,3-二氧-4,5,6,7-四氢-1H-异吲哚-2-基)苯基]-3-取代脲衍生物的合成与除草活性研究

为了寻找高效低毒的原卟啉原氧化酶抑制剂(protox)类除草剂,设计并合成了一系列1-[5-(1,3-二氧-4,5,6,7-四氢-1H-异吲哚-2-基)苯基]-3-取代脲类衍生物4a～4d和5a～5g.化合物4a～4d经异氰酸酯法合成,收率、纯度高;化合物5a～5g利用固体光气一锅法合成,反应时间短.所得化合物结构经1HNMR,IR,质谱和元素分析表征.初步生物活性测试表明:化合物4c,5a,5b,5c在有效成分75g/hm2剂量下对苘麻、马刺苋、凹头苋等双子叶杂草表现出90%以上的防效.

3-酰胺基-吲哚类衍生物及其有关物质含量测定

目的建立反相高效液相色谱法测定3-酰胺基-吲哚类衍生物及其有关物质含量。方法采用Diamonsil C18（250mm×4．6mm，5μm）色谱柱，流动相为甲醇：乙腈：水（43：12：45），流速1．0mL·min^-1；检测波长224nm；进样量20μL；柱温：室温。结果3-酰胺基一吲哚类衍生物与有关物质能达到较好分离，在0．04—0．16mg·mL。浓度范围内与峰面积线性关系良好，r=0．0997；方法重复性RSD为0．52％；检测限为2．65ng。结论该方法准确可靠，灵敏度高，专属性好，可用于3-酰胺基-吲哚类衍生物及其有关物质含量测定。

2-取代苯基-5-(3′-吲哚基)-噁唑衍生物的合成及其抗氧化活性(英文)

目的 合成 5 ( 3′ 吲哚基 ) 唑衍生物并研究其抗氧化活性。方法 以色氨酸为原料 ,与取代的苯甲酸在DCC催化下脱水缩合得到酰胺 ,再通过DDQ苄位氧化和分子内环合生成 5 ( 3′ 吲哚基 ) 唑。用DPPH体外抗氧化模型测定化合物的抗氧化活性。结果 合成了 11个 2 取代苯基 5 ( 3′ 吲哚基 ) 唑衍生物 ,其中化合物 2 1和 2 2的活性比维生素E强约 3～ 4倍 ;化合物 2 9的活性与维生素E相近。结论 合成的目标化合物中有 3个化合物有较好的抗氧化活性 ,有可能开发成为良好的抗氧化剂。

螺羟吲哚类杂环衍生物的一锅法合成

在室温和水作溶剂条件下,阴离子交换树脂IRA-900有效催化含不同取代基的靛红、丙二腈和1,3-环己二酮,一锅法合成了12个相应的螺羟吲哚类杂环衍生物,其产率高达92%~99%.同时讨论了催化剂的种类、溶剂用量和催化剂的重复使用次数对反应的影响,并对IRA-900催化剂的反应机理进行了初步探讨.该方法具有条件温和,实验操作简单,以及催化剂能重复使用等优点,为螺羟吲哚类杂环衍生物提供了一条绿色合成方法.

5-(3-吲哚基)亚甲基噻唑烷-2,4-二酮衍生物的合成及体外抗肿瘤活性探索

将N-取代吲哚-3-甲醛和2,4-噻唑烷二酮通过亚甲基键合,再对噻唑烷二酮氮取代,合成了一系列5-(3-吲哚基)亚甲基噻唑烷-2,4-二酮衍生物(e1-e9).采用IR,1H NMR和HRMS对其结构进行了表征;采用MTT法对目标物抑制5种癌细胞增殖活性进行了测试.结果表明,所有目标物对A549、HCT116和PC-9表现出抑制活性,其中吲哚氮被苄基取代的化合物e1和e3对测定的癌细胞增殖抑制活性与5-氟尿嘧啶(5-FU)相近,并且对A549和HCT116表现出中等的抑制活性(IC50<30μM)。

1-羟基-1-甲基-3-氧-异吲哚类衍生物的合成

邻苯二甲酸酐与丙二酸反应合成邻乙酰基苯甲酸(1);1经酰氯化反应得邻乙酰基苯甲酰氯(2);2与伯胺反应合成了3个1-羟基-1-甲基-3-氧-异吲哚化合物,总收率65.0%～76.8%,其结构经1HNMR,13CNMR,IR和MS表征。

吲哚-2-酮类衍生物的合成

以苯胺类衍生物为起始原料,先经Sandmeyer合成得到靛红类衍生物,再经水合肼还原得到系列吲哚-2-酮类衍生物:7-氯吲哚-2-酮、5-氯吲哚-2-酮、5-甲基吲哚-2-酮和5-溴吲哚-2-酮,产率分别为52.1%、49.8%、59.3%和65.2%。

3(3′-甲基-4′-取代苯基-1′,3′-丁二烯基)吲哚类衍生物的合成及其抗癌活性

目的 研究 3 (3′ 甲基 4′ 取代苯基 1′ ,3′ 丁二烯基 )吲哚类衍生物的合成及其抗癌活性。方法 通过亲电取代、羟醛缩合、选择性还原、相转移Wittig反应和水解反应合成目的化合物 ,利用几种药理模型进行抗癌和抗炎活性筛选。结果 设计合成了 11个 3 (3′ 甲基 4′ 取代苯基 1′ ,3′ 丁二烯基 )吲哚化合物 ,均为新化合物。生物活性实验结果表明 ,化合物 8对HL 6 0 ,HCT 8和Bel740 2癌细胞株有效 ,且在浓度为 10 -5mol·L-1时 ,其抗炎抑制率可达 10 0 %。结论 化合物 8显示了抑癌作用和抗炎活性 ,值得进一步研究。

胍基修饰的5-甲基-吲哚[2,3-b]喹啉衍生物的设计、合成及抗肿瘤活性筛选

以吲哚3-羧酸甲酯为起始原料,经偶联、环化和卤代合成中间体(3)。对化合物3进行11位氨基修饰,制备了中间体(4和6)。在1H-吡唑-1-甲脒盐酸盐的作用下,合成具有潜在抗肿瘤活性的目标产物11-位胍基修饰的5-甲基-吲哚[2,3-b]喹啉衍生物(5a,5b和7)。目标产物5a,5b和7经红外光谱、核磁氢谱、碳谱、高分辨质谱等方法对其结构进行了确认,并进行了抗肿瘤活性初筛。结果显示,该方法可以方便有效地制备含胍基的5-甲基吲哚[2,3-b]喹啉衍生物。目标产物皆具有抗癌细胞增生的作用,其中5a活性最强,对A549细胞的IC50值达到0.78±0.09μM,且对三种癌细胞株都具有最好的抑制活性。

吡唑并[1,5-a]吲哚类化合物的合成及其初步抗肿瘤活性的研究

以取代的邻溴苯乙酸为原料,经过一系列转化得到吡唑类化合物,再经Cu(I)催化下的分子内氨基化反应得到吡唑并[1,5-a]吲哚结构的中间体,最终得到吡唑并[1,5-a]吲哚类目标衍生物5 a、5b、5 c、5d,并采用MTT法评价目标物5的抗肿瘤活性.

吲哚及其衍生物合成的研究进展

吲哚及其衍生物是重要的精细化工原料和化工产品,评述了吲哚及其衍生物的化学合成方法。

N-芳酰基取代的二氢吲哚-3-乙酸类衍生物的设计、合成与体外降糖活性研究

目的:设计、合成N-芳酰基取代的二氢吲哚-3-乙酸类衍生物,并评价其体外降糖活性。方法:以吲哚衍生物2-[5-(苄氧基)-1-(4-氯苯甲酰基)-2-甲基-1H-吲哚-3-基]乙酸(GY3)为先导化合物,以4-苯甲氧基苯肼盐酸盐及4-氧戊酸甲酯为原料,经Fischer吲哚环合、还原、酰胺化及水解等4步反应得到8种N-芳酰基(3-羟基苯甲酰基、3-氰基苯甲酰基、4-硝基苯甲酰基、4-甲磺酰基苯甲酰基、4-乙酰胺基苯甲酰基、3-乙酰氨基苯甲酰基、异烟酰基、吡啶-2-甲酰基)取代的二氢吲哚-3-乙酸类衍生物。采用人肝癌细胞HepG2测试目标化合物的体外促葡萄糖消耗活性。结果:共合成8个N-芳酰基取代的二氢吲哚-3-乙酸类目标化合物,其结构均经质谱、核磁共振氢谱及碳谱确证。在1.0μmol/L条件下,所合成化合物在HepG2细胞上的促葡萄糖消耗百分率为5.4%～9.1%,其中,2-[(2R,3S)-5-苄氧基-2-甲基-1-(4-甲磺酰基苯甲酰基)-2,3-二氢-吲哚-3-基]乙酸的降糖活性最好,其促葡萄糖消耗百分率为(9.10±1.81)%,与阳性对照药物二甲双胍接近[(10.58±1.68)%],但仍弱于先导化合物GY3[(12.15±0.78)%]。结论:二氢吲哚类化合物的N-芳酰基芳环上引入不同吸电子取代基团,如氰基、硝基、甲磺酰基等,其降糖活性不同程度下降,且弱于卤素取代基的GY3。

可见光催化吲哚和苯类衍生物的取代反应分析

可见光以其独特的优点,近几年来被广为关注,在进行有机合成方面起着重要的作用。其主要特点是纯天然,无污染,绿色环保,引起反应的条件较为简单,而且其产生的效果较为明显。本篇论文将着重对于可见光对其的取代反应进行分析。通过一系列的化学反应,以及对前人研究的总结进行分析,进而得出可见光这种催化剂确实对吲哚和苯类衍生物的化学反应具有一定的取代效果,而且通过实验分析要得出其影响程度究竟为多少,这也是本文将要研究的重点问题。