1-溴-2,3,6-三-O-乙酰基-4-氯-α-D-半乳糖的合成

以蔗糖为起始原料,经缩水、水解反应制得4-氯-α-D-半乳糖,然后通过乙酰化、溴化反应,制得1-溴-2,3,6-三-O-乙酰基-4-氯-α-D-半乳糖,总收率可达74.0%.本合成方法操作简单、条件温和,收率较高,适合大量制备.

2-氯乙基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷的合成

2-氯乙基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷是重要的药物合成中间体.以D-葡萄糖为原料,一锅法合成2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-1-溴代吡喃葡萄糖供体.该供体在促进剂碳酸银的作用下与2-氯乙醇偶联,立体专一性地得到了1,2-反式结构的2-氯乙基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷.目标化合物的结构经氢谱分析得到了确证,方法简便,实用.

一种新的半乳糖苷酶检测底物的合成

设计合成了一种新的半乳糖苷酶(GALase)检测底物—2-氯-4-乙酰基苯基-β-D-半乳糖苷(CAP-GAL),产物结构经红外光谱、核磁共振谱及元素分析得到确证。合成方法如下:以2-氯-4-乙酰基苯酚和溴代乙酰半乳糖为原料,在丙酮-无水碳酸钾体系中进行缩合反应,得到固体粗品经重结晶后,在甲醇-甲醇钠体系中进行脱乙酰基反应即得目标化合物。

鹊肾树心材的化学成分及体外抗菌活性研究

本文研究鹊肾树Streblus asper心材的乙酸乙酯部分化学成分及体外抗菌活性。运用正相硅胶柱色谱层析,反相C-18柱色谱层析和Sephadex LH-20分离、纯化,最终得到8个化合物,经波谱解析并结合理化鉴定确定化合物结构为:银杏双黄酮(1)、异黄酮-4'-甲氧基-7-α-L-鼠李糖-(1→6)-β-D-葡萄糖(2)、鼠李柠檬素-3-O-β-D-半乳糖苷(3)、β-香树脂酮(4)、β-谷甾醇(5)、香草酸(6)、山俞酸(7)、二十六烷酸(8)。除化合物5外,均为首次从该植物中提取到。此外研究了化合物1-4的抗菌活性,实验表明化合物2具有一定的抑菌活性。

白花鬼针草化学成分研究

目的:研究白花鬼针草醇提物的化学成分。方法:以硅胶色谱、Sephadex LH-20色谱及C18反相硅色谱分离纯化白花鬼针草醇提物的化学成分,以1H-NMR、13C-NMR以及质谱鉴定化学结构。结果:从白花鬼针草醇提物中分离、纯化、鉴定了6个化合物,分别为:槲皮素-3,3′-二甲醚-7-O-β-D-吡喃酮葡萄糖苷(1)、奥卡宁4′-O-β-D-(2″,4″,6″-三乙酰基)-吡喃酮葡萄糖苷(2)、4-O-(6″-O-对-香豆酰基-β-D-吡喃酮葡萄糖)-对-香豆酸(3)、4-O-(2″-O-乙酰基-6″-O-对-香豆酰基-β-D-吡喃酮葡萄糖)-对-香豆酸(4)、邻苯二甲酸异丙酯(5)、原儿茶酸(6)。结论:6个化合物均首次从白花鬼针草中分离得到,其中,槲皮素-3,3′-二甲醚-7-O-β-D-吡喃酮葡萄糖苷(1)、4-O-(6″-O-对-香豆酰基-β-D-吡喃酮葡萄糖)-对-香豆酸(3)、4-O-(2″-O-乙酰基-6″-O-对-香豆酰基-β-D-吡喃酮葡萄糖)-对-香豆酸(4)、邻苯二甲酸异丙酯(5)4个化合物属于首次从鬼针草数药用植物植物中分离鉴定。

篦齿虎耳草正丁醇部位的化学成分研究

目的对篦齿虎耳草Saxifraga umbellulata var.pectinata的正丁醇部位化学成分进行研究。方法利用多种色谱层析方法(硅胶柱色谱、Sephadex LH-20凝胶柱色谱、ODS反相柱色谱和半制备HPLC等)进行分离纯化,运用理化性质结合现代波谱学(紫外分光光度法、红外分光光度法、核磁共振波谱法、质谱等)技术进行结构鉴定。结果从篦齿虎耳草正丁醇部位中分离得到31个化合物,分别鉴定为(2S,4S)-6-(4-羟基苯基)已烷-2,4-二醇(1)、(4R)-4-羟基-6-(3,4-二羟基苯基)己烷-4-醇(2)、(2R)-6-(3,4-二羟基苯基)-2-羟基己烷-4-酮(3)、6-(4-羟基苯基)已烷-2,4-二醇(4)、(E)-9,10-二羟基-苯已基-2-烯-4-酮(5)、rhododendrin(6)、对香豆酸(7)、对羟基苯丙酸(8)、异落叶松脂素(9)、(5S)-5-丁氧基-7-(3,4-二羟基苯基)-1-(4-羟基苯基)-3-庚酮(10)、(5S)-5-丁氧基-1,7-二(4-羟基苯基)-3-庚酮(11)、1-(4-羟基苯基)-7-(3,4-二羟基苯基)-5-O-β-D-葡萄糖苷-3-庚酮(12)、5-羟基-1-(4-羟基苯基)-7-(3,4-二羟基苯基)-3-庚酮(13)、alusenone(14)、白桦林烯酮(15)、hannokinol(16)、alnuheptanoid A(17)、5-羟基-1,7-二(4-羟基苯基)-3-庚酮(18)、槲皮素-3,7-二-O-α-L-鼠李糖苷(19)、山柰酚-3,7-二-O-α-L-鼠李糖苷(20)、金丝桃苷(21)、鼠李亭-3-O-半乳糖苷(22)、鼠李素-3-O-鼠李糖苷(23)、槲皮苷(24)、杨梅素-3-O-β-D-半乳糖苷(25)、山柰酚-3-O-(6’’-乙酰基)-β-D-半乳糖苷(26)、槲皮素(27)、催吐萝芙木醇(28)、8,9-dihydromegastigmane-4,6-diene-3-one(29)、tubiflorone(30)、chakyunglupulin A(31)。结论化合物1~3为新化合物,依次命名为虎耳草酚二醇、虎耳草酚和(R)-纤孔菌酚A,化合物4、8~11、13、17~20、22、23、26、28~31均为首次从虎耳草属植物中分离报道,化合物6、7、12、14、15、16、24和25均为首次从篦齿虎耳草中分离报道,其中化合物10和11为人工产物。上述黄酮类、二苯庚烷类、单苯烷类和环烯类成分在虎耳草属植物中具有一定的化学分类学价值。

金星蕨中黄酮类化学成分的研究

目的研究金星蕨Parathelypteris glanduligera中的黄酮类化学成分。方法利用硅胶、C18反相硅胶、Sephadex LH-20凝胶等色谱技术对其提取物进行分离纯化,根据化合物的理化性质和光谱数据进行结构鉴定。结果从金星蕨全草甲醇渗漉浸膏中提取分离得到11个黄酮类化合物,分别鉴定为山柰酚(1)、黄芪苷(2)、三叶豆苷(3)、阿福豆苷(4)、山柰酚-3-O-芸香糖苷(5)、槲皮素(6)、槲皮素-3-O-β-D-吡喃半乳糖苷(7)、芦丁(8)、myriciatrin I(9)、3′-甲基-4′,6′-二羟基-2′-甲氧基-査耳酮(10)、3′,5′-二甲基-4′,6′-二羟基-2′-甲氧基-査耳酮(11)。结论所有化合物均为首次从该植物中分离得到。