6-O-,3,6-二-O-,3,4,6-三-O-没食子酰-D-葡萄糖的合成研究(英文)

从没食子酸衍生物和葡萄糖出发 ,采用了基团选择性保护、酯化、钯碳催化脱苄基和控制酸水解等步骤 ,合成了三种没食子单宁化合物 (6 -O - ,3,6 -二 -O - ,3,4 ,6 -三 -O -没食子酰 -D -葡萄糖 )以及三种基于呋喃葡萄糖环的没食子单宁结构类似物 [6 -O - ,3,6 -二 -O - ,3,4 ,6 -三 -O -没食子酰 - (1,2 -O -异丙叉基 ) -α-D -呋喃葡萄糖。基于薄层色谱、核磁氢谱和元素分析 。

三没食子酰吡喃葡糖作用于gp41抑制HIV与靶细胞的融合

目的检测来源于蛇菰科植物日本蛇菰中的单体化合物三没食子酰吡喃葡萄糖(TGGP)抑制HIV与靶细胞融合的活性,并探讨其作用靶点。方法用萃取和柱层析方法分离提纯TGGP,用酶联免疫测定法、天然聚丙烯酰胺凝胶电泳、分子排阻高效液相色谱法检测其抑制HIVgp41六螺旋束结构形成的作用,用细胞-细胞融合方法检测TGGP抑制HIV进入靶细胞的活性。结果酶联免疫测定法表明TGGP能有效地抑制gp41六螺旋束结构的形成,其半数抑制浓度(IC50)为(1.37±0.19)μg·ml-1。进一步用生物物理方法直观地确证了TGGP抑制gp41六螺旋束结构形成的作用。在生物学活性方面,50μg·ml-1的TGGP能有效地抑制HIV包膜糖蛋白介导的细胞-细胞融合。结论HIV进入靶细胞的过程由跨膜糖蛋白亚基gp41介导。三没食子酰吡喃葡糖(TGGP)能作用于gp41,抑制HIV与靶细胞的融合。该化合物可望作为阴道外用杀微生物剂,预防HIV的性传播。

β-PGG及没食子酸在不同pH条件下含量分析

目的研究并分析1,2,3,4,6-五-O-没食子酰-β-D-葡萄糖(β-PGG)在不同p H磷酸盐缓冲液中的含量变化情况。方法:采用经典恒温法考察β-PGG在不同p H缓冲液(p H分别为2、3、4、5、6)中的水解情况,用反相高效液相色谱测定β-PGG及其水解产物含量并进行分析。结果β-PGG随着p H值的上升其含量呈现下降的趋势,p H为5时含量最低,没食子酸的含量呈现上升的趋势。结论β-PGG及没食子酸在不同的p H条件下含量的变化提示反映了酸碱度对β-PGG水解反应的影响,对该现象的研究可为中药的养护、储存及加工等实际应用提供一定参考。

HPLC测定复方昆丹胶囊中芍药内酯苷、芍药苷、二苯乙烯苷、五没食子酰葡萄糖

目的:建立昆丹胶囊中芍药内酯苷、芍药苷、二苯乙烯苷、五没食子酰葡萄糖的含量测定方法。方法:采用Agilent TC-C18柱(4.6 mm×250 mm,5μm),以乙腈-甲醇-0.1%磷酸为流动相进行梯度洗脱,检测波长230 nm,柱温30℃,流速1.0 mL.min-1。结果:芍药内酯苷、芍药苷、2,3,5,4'-四羟基二苯乙烯-2-O-β-D-葡萄糖苷及五没食子酰葡萄糖浓度分别在0.02～1.84,0.03～1.65,0.03～3.44,0.01～0.81 mg(r>0.999 9)线性关系良好。低、中、高3个浓度的平均加样回收率分别为99.5%～102.6%(RSD 1.3%～2.1%),98.5%～103.5%(RSD 0.5%～2.4%),98.3%～104.2%(RSD 0.5%～2.2%)。结论:方法准确,灵敏,能有效测定昆丹胶囊中芍药内酯苷、芍药苷、2,3,5,4'-四羟基二苯乙烯-2-O-β-D-葡萄糖苷及五没食子酰葡萄糖成分的含量。

高效液相色谱-电喷雾-质谱法分析山茱萸中的化学成分

目的建立山茱萸中化学成分的高效液相色谱-电喷雾-质谱分析方法。方法采用Zorbax SB-C18色谱柱,乙腈-水二元梯度洗脱;Agilent电喷雾离子阱多级质谱仪;负离子检出模式。结果在负离子检出模式下,山茱萸的总离子流色谱图特征性很强,通过质谱中的主要碎片对莫罗忍冬苷、山茱萸裂苷、没食子酸、1,2,3-三-O-没食子酰葡萄糖和1,2,3,6-四-O-没食子酰葡萄糖5种主要成分进行了结构解析。结论在质谱负离子检出模式下,多数化学成分响应较好,为山茱萸药材质量控制提供了一种新的方法。

五倍子提取物PGG抗癌作用研究进展

五倍子为漆树科植物盐肤木、青麸杨等叶上的虫瘿,主要是五倍子蚜寄生而形成。五倍子药用历史悠久,具有多种药理活性。其活性成分1,2,3,4,6-五-O-没食子酰基-β-D-葡萄糖(1,2,3,4,6-penta-O-galloyl-β-D-glucose,PGG)具有抗癌作用。对五倍子的药理作用进行综述。

覆盆子抗氧化和α-葡萄糖苷酶抑制活性成分研究

目的研究华东覆盆子Rubus chingii干燥果实中抗氧化与抑制α-葡萄糖苷酶的活性成分。方法采用硅胶柱色谱、ODS柱色谱、凝胶柱色谱等多种色谱技术进行系统分离和纯化,利用1H-NMR、13C-NMR波谱数据鉴定化合物的结构。采用DPPH自由基清除和α-葡萄糖苷酶抑制活性评价方法,评估化合物的抗氧化及α-葡萄糖苷酶抑制活性。结果从覆盆子70%乙醇提取物的30%乙醇洗脱部位中分离得到16个化合物,分别鉴定为1,2,3,4,6-五没食子酰基-β-D-吡喃葡萄糖(1)、1,2,6-三没食子酰基-β-D-吡喃葡萄糖(2)、1-没食子酰基-β-D-吡喃葡萄糖(3)、原花青素B3(4)、银锻苷(5)、hovetrichoside C(6)、山柰酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(7)、阿夫儿茶素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(8)、槲皮素(9)、methyl flavogallonate(10)、鞣花酸(11)、短叶苏木酚酸甲酯(12)、2,4,6-三羟基苯乙酮-6-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(13)、没食子酸甲酯(14)、阿魏酸(15)、3,4′-二羟基苯乙酮(16)。结论化合物10和13为首次从悬钩子属植物中分离得到。化合物1~4、9~12、14具有较好的抗氧化活性,化合物1、2、4、11具有较好的α-葡萄糖苷酶抑制活性,化合物1的抗氧化活性与α-葡萄糖苷酶抑制活性最强。

茶条槭叶化学成分的分离鉴定及其α-葡萄糖苷酶抑制活性研究

目的研究茶条槭Acer tataricum subsp.ginnala树叶80%乙醇提取物中的化学成分及其α-葡萄糖苷酶抑制活性。方法实验采用硅胶,ToyopearlHW-40c、SephadexLH-20凝胶和制备液相色谱等手段进行分离纯化,并应用1H-NMR、13C-NMR、MS等波谱技术鉴定了化合物结构,并对部分单体化合物进行α-葡萄糖苷酶抑制活性测试。结果从茶条槭叶的乙酸乙酯和正丁醇部位中分离得到23个化合物,分别鉴定为maplexinB(1)、3″-O-galloyl-benzyl-O-α-Lrhamnopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside(2)、没食子酸甲酯(3)、没食子酸(4)、槲皮素-3-O-β-D-吡喃半乳糖苷(5)、槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷(6)、槲皮素-3-O-β-D-来苏糖苷(7)、槲皮素-3-O-(2″-没食子酰基)-α-L-鼠李糖苷(8)、槲皮素-3-O-(2″-O-没食子酰基)-β-D-葡萄糖苷(9)、槲皮素-3-O-(6″-没食子酰基)-β-D-半乳糖苷(10)、槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷(11)、槲皮素-3-O-(2″,6″-二-O-没食子酰基)-β-D-半乳糖苷(12)、3,6-di-O-没食子酰基-1,5脱水葡萄糖醇(13)、槲皮素-3-O-(2″-O-没食子酰基)-α-L-阿拉伯糖苷(14)、山柰酚-3-O-(2″-没食子酰基)-α-L-鼠李糖苷(15)、山柰酚-3-O-(6″-没食子酰基)-β-D-半乳糖苷(16)、槲皮素(17)、山柰酚(18)、1-p-香豆酰基-β-D-葡萄糖苷(19)、茶条槭素B(20)、茶条槭素C(21)、茶条槭素A(22)、槲皮素-3-O-(2″-O-没食子酰基)-β-D-半乳糖苷(23)。结论化合物1、2、10、12、16、19为首次从本植物分离得到,化合物2、10、12、16、19同时为本科植物中首次分离得到。化合物8、12、14~16具有较好的α-葡萄糖苷酶抑制活性。

菱角皮中鞣质类成分研究

目的分离鉴定菱角皮中抑制肿瘤细胞活性的成分。方法采用MTT法对菱角皮提取物抗肝癌HepG2细胞活性成分进行活性追踪,采用液-液萃取提取活性部位,采用反相C18柱层析和Sephadex LH20排阻层析分离活性成分,用核磁和质谱等方法确定化合物结构。结果从菱角皮85%乙醇提取物中分离得到两个主要成分,经质谱和核磁数据分析鉴定其结构为1,2,6-三没食子酰-β-D-葡萄糖(1)和1,2,3,6-四没食子酰-β-D-葡萄糖(2)。MTT法分析表明,这两个化合物在400μg/m l测试浓度下对肝癌HepG2细胞分别有44.2%和30.4%抑制率。结论化合物1和2为首次从菱角皮中分离得到,这两个化合物对肝癌HepG2细胞生长的抑制活性也为首次报道。

月季花抗氧化活性成分研究

以活性追踪为指导分离和纯化了月季花中具有1,1-二苯基-2-三硝基苯肼(DPPH)自由基清除活性的成分.从月季花中分离得到了10个黄酮类化合物,采用光谱法对其结构进行了表征,并对它们的自由基清除活性进行了评价.结果表明,化合物1为新化合物,化合物1,2,4和9具有较强的清除DPPH自由基的活性.

短萼仪花叶化学成分研究

目的：研究短萼仪花叶的化学成分。方法：利用正相和反相硅胶，Sephadex LH-20，HPLC等色谱技术分离纯化，通过现代谱学方法及其理化性质鉴定其化学结构。结果：从短萼仪花叶乙醇提取物的醋酸乙酯部分分离并鉴定了7个化合物，其结构分别鉴定为2-O-[1-（3-甲基丁酰基）间苯三酚]-β-D-吡喃葡萄糖苷（1），3-β-D-吡喃葡萄糖氧基-4，5-二甲氧基-苯甲酸（2），苯甲醇O-β-D-吡喃葡萄糖苷（3），虎杖苷（4），槲皮素-3-O-α-L-吡喃鼠李糖苷（5），没食子酸乙酯（6），苯甲醇O-（6-β-O-α-L-呋喃阿拉伯糖基）-β-D-吡喃葡萄糖苷（7）。结论：以上化合物均为从该植物中首次获得，其中化合物2，3，5—7为首次从仪花属植物中分离得到。

反相高效液相色谱法同时测定香椿果中3种酚性化合物

[目的]建立了同时测定香椿果提取物中没食子酸、没食子酸甲酯、1,2,3,4,6-五-O-没食子酰-β-D-葡萄糖3种酚性化合物含量的方法。[方法]采用Hypersil C18色谱柱(6.0 mm×150.0 mm,5μm),流动相为甲醇-0.1%甲酸,以1.0 ml/min流速为进行梯度洗脱,柱0.480、0.018～0.180和0.022～0.220μg之间线性关系良好(r≥0.999 8),平均加样回收率分别为101.6%、99.5%和99.1%,RSD值≤2.9%。[结论]该含量测定方法简便、准确、分离效果好,可用于香椿果中的酚性成分含量的测定。

唐古特大黄化学成分研究(英文)

目的研究唐古特大黄的化学成分。方法采用多种色谱技术进行分离纯化,应用质谱、核磁等技术确定化合物的结构。结果从唐古特大黄的根和根茎中分离得到β-谷甾醇、大黄酚、芦荟大黄素、大黄素甲醚、大黄酸、大黄素等20个化合物。结论 4′-羟基苯基-2-丁酮(9)、4′-羟基苯基-2-丁酮-4′-O-β-D-(2″-O-桂皮酰基-6″-O-没食子酰基)-葡萄糖苷(12)和4′-羟基苯基-2-丁酮-4′-O-β-D-(2″-O-没食子酰基-6″-O-(4″′-羟基)-桂皮酰基)-葡萄糖苷(13)为首次从该种植物中分离得到。

HPLC法同时测定大黄药材中8个非蒽醌类成分的含量

目的:建立同时测定大黄药材中8个非蒽醌类成分含量的方法。方法:采用高效液相色谱法。色谱柱为Symmetry C18,流动相为甲醇-0.1%磷酸水溶液(梯度洗脱),流速为1.0mL/min,柱温为30℃,检测波长为280nm,进样量为30μL。结果:没食子酸、儿茶素、表儿茶素、白藜芦醇4′-O-葡萄糖苷、表儿茶素没食子酸酯、白藜芦醇4′-O-β-D(- 6″-O-没食子酰)-葡萄糖苷、番泻苷A、4′-羟基苯基-2-丁酮-4′-O-β-D(- 2″-O-没食子酰-6″-O-对羟基桂皮酰)-葡萄糖苷检测进样量的线性范围分别为6.16~2 464 ng(r=0.999 9)、37.4~14 960 ng(r=0.999 9)、7.635~3 054 ng(r=0.999 7)、7.63~3 052 ng(r=0.999 9)、8.32~3 328 ng(r=0.999 9)、11.5~4 600 ng(r=0.999 9)、16.08~6 432 ng(r=0.999 9)、29.3~11 720 ng(r=0.999 9);定量限分别为3.48、4.30、6.40、4.40、3.39、2.87、8.40、4.95ng,检测限分别为2.32、2.58、2.40、2.64、2.26、1.23、4.20、2.97ng;精密度、稳定性、重复性试验的RSD均小于5%;加样回收率分别为94.32%~100.54%(RSD=2.78%,n=6)、91.15%~99.36%(RSD=3.72%,n=6)、92.16%~98.04%(RSD=2.39%,n=6)、93.41%~100.73%(RSD=3.17%,n=6)、93.89%~98.40%(RSD=1.99%,n=6)、92.61%~101.74%(RSD=3.71%,n=6)、92.66%~103.40%(RSD=3.76%,n=6)、95.45%~102.70%(RSD=3.06%,n=6)。结论:所建方法简便、准确、专属性强,可用于同时测定大黄药材中8个非蒽醌类成分的含量。

赶黄草质量标准的研究

目的 提升赶黄草质量标准。方法 采用显微鉴别、TLC法进行定性研究,2020年版《中国药典》方法测定水分、总灰分、酸不溶性灰分、50%乙醇浸出物含量,HPLC法测定乔松素-7-O-β-D-葡萄糖苷、乔松素-7-O-[4″,6″-(S)-六羟基联苯二酰基]-β-D-葡萄糖苷(PHG)、乔松素-7-O-[3″-O-没食子酰基-4″,6″-(S)-六羟基联苯二酰基]-β-D-葡萄糖苷(PGHG)、thonningianin A含量。结果 显微鉴别专属性理想。TLC斑点清晰,分离度良好。15批样品中水分、总灰分、酸不溶性灰分、50%乙醇浸出物含量分别为6.07%~9.55%、5.36%~7.97%、0.07%~0.23%、15.11%~23.06%,4种成分含量分别为0.62~1.50、1.81~10.92、3.49~11.85、0.52~17.73 mg/g。结论 该方法合理可行,可用于赶黄草的质量控制。

HPLC指纹图谱研究五倍子发酵百药煎化学成分变化

目的建立百药煎HPLC指纹图谱,比较五倍子发酵百药煎化学成分变化,为百药煎的质量评价提供方法。方法采用反相高效液相色谱(RP-HPLC)法,Waters Symmmetry ShieldTM RP18(250 mm×4.6 mm,5μm)C18色谱柱,乙腈-0.1%三氟乙酸水溶液梯度洗脱,体积流量0.8 m L/min,检测波长280 nm,"Chromap Chromafinger 2005 beta 0.1"色谱软件生成百药煎标准指纹图谱,对10批不同批次的百药煎化学成分指纹图谱进行相似度计算,并且通过对照品比对及高效液相色谱与质谱联用技术(HPLC-MS)对主要共有峰进行指认。结果 10批百药煎指纹图谱中有10个共有峰,HPLC指纹图谱各峰分离度良好,各批次间共有峰的相对保留时间RSD均<1.0%,样品间相似度均>0.9,共指认出7个共有峰,即没食子酸(1号峰)、表没食子儿茶素(2号峰)、没食子酸甲酯(3号峰)、没食子酸乙酯(5号峰)、表没食子儿茶素没食子酸酯(6号峰)、2,4,6-三-O-没食子酰-α-D-葡萄糖(7号峰)、2,4,6-三-O-没食子酰-β-D-葡萄糖(9号峰);五倍子发酵百药煎后没食子酸、2,4,6-三-O-没食子酰-α-D-葡萄糖的量升高,没食子酸甲酯、没食子酸乙酯、表没食子儿茶素没食子酸酯的量明显降低;表没食子儿茶素、2,4,6-三-O-没食子酰-β-D-葡萄糖为新生成成分。结论百药煎炮制作用机制与发酵过程使五倍子化学成分发生变化和产生新的化学成分有关。指纹图谱法可用于监控百药煎发酵炮制的质量控制。

百药煎不同菌种发酵品特征性成分差异比较及潜在分子作用机制探讨

目的分析探讨黑曲霉Aspergillus niger(BYJ.H-1)、米根霉Rhizopus oryzae(BYJ.G-1)及蜡样芽孢杆菌Bacillus cereus(HMB2)、巨大芽孢杆菌Bacillus megaterium(HMB5)、伯顿丝孢毕赤酵母菌Burton Pichia pastoris(HMY1)、克鲁维酵母菌Kluyveromyces(HMY2)4菌混合菌种3种优势菌种/群发酵的百药煎特征性成分差异及百药煎发挥“润肺化痰、止血止泻、解热生津”功效的潜在分子生物机制,为百药煎饮片的生产和临床应用提供参考。方法以百药煎中没食子酸(gallic acid,GA)、表没食子儿茶素(epigallocatechin,EGC)、2,4,6-三-O-没食子酰-β-D-葡萄糖(2,4,6-tri-O-galloyl-β-D-glucose,TGβG)、2,4,6-三-O-没食子酰-α-D-葡萄糖(2,4,6-tri-O-galloyl-α-D-glucose,TGαG)4种特征性成分的HPLC峰面积为指标,通过主成分降维(principal component analysis,PCA)结合聚类分析法(cluster analysis,CA)对比不同菌种发酵品的差异;在中医药理论基础上采用网络药理学预测百药煎治疗呼吸道疾病(respiratory disease,RD)、水液代谢失调(water metabolism imbalance,WI)和消化道出血(alimentary tract hemorrhage,AH)的分子生物学机制。结果3种优势菌种/群发酵品在聚类结果中存在交叉现象,群集的聚类趋势无规律且与菌种类别无关联;百药煎中的没食子酸、EGC、没食子酸甲酯(methyl gallate,MG)、没食子酸乙酯(ethyl gallate,EG)和表没食子儿茶素没食子酸酯(epigallocatechin gallate,EGCG)5种活性成分与RD/WI/AH间存在99个共有靶点,经过蛋白互作和网络拓扑分析后得到98个核心靶点,主要包括蛋白激酶B1(protein kinase B 1,AKT1)、信号传导及转录激活蛋白3(signal transducer and activator of transcription 3,STAT3)、表皮生长因子(epidermal growth factor,EGF)、丝裂原活化蛋白激酶1/3(mitogen-activated protein kinase 1/3,MAPK1/3)等,基因本体(gene ontology,GO)分析结果显示这些靶点主要涉及激酶活性、连接酶结合和受体蛋白结合等分子生物功能,京都基因和基因组百科全书(Kyoto encyclopedia of genes and genomes,KEGG)分析结果显示有154条信号通路与百药煎治疗RD/WI/AH有关,主要涉及到病毒感染、癌变、细胞因子调节等信号通路。结论3种优势菌种/群发酵百药煎外在性状及内在成分无显著差异,百药煎的功效应用是多成分、多靶点、多途径协同作用的结果,研究为百药煎饮片的生产、质量控制和临床应用提供了参考。

RP-HPLC测定大黄中4个苯丁酮类化合物

目的:建立大黄中4-4'-羟基苯基-2-丁酮,莲花长苷,异莲花长苷及4'-羟基苯基-2-丁酮-4'-O-β-D-(2″-O-桂皮酰基-6″-O-没食子酰基)-葡萄糖苷的含量测定方法。方法:Agilent Zorbax SB-C18色谱柱(4.6 mm×250 mm,5μm),乙腈-0.05%磷酸溶液梯度洗脱,流速1 mL.min-1,检测波长268 nm。结果:4个成分的分离度良好,标准曲线在检测范围内均呈良好线性(r>0.999 9),其检测限均低于1.76 ng,定量限均低于4.98 ng,高、中、低3个水平日内和日间精密度的RSD均小于2.3%,加样回收率分别均高于91.8%。结论:该方法简便、快速、灵敏、准确,可为大黄的全面质量评价提供参考。

白芍化学成分研究

目的研究白芍Paeonialactiflora的化学成分。方法采用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱、ODS柱色谱等分离手段,并通过波谱方法对结构进行解析和鉴定。结果从白芍中分离并鉴定了15个化合物:芍药苷(1)、白芍苷(2)、4-O-没食子酰白芍苷(3)、没食子酰芍药苷(4)、6′-O-没食子酰白芍苷(5)、6-O-没食子酰基-β-D-吡喃葡萄糖(6)、邻苯三酚(7)、没食子酸(8)、没食子酸甲酯(9)、没食子酸乙酯(10)、儿茶素(11)、1,2,3,4,6-五没食子酰葡萄糖(12)、二(2-乙基己基)邻苯二甲酸酯(13)、蔗糖(14)、β-谷甾醇(15)。结论化合物6为首次从芍药属植物中分离得到,化合物7为首次从该植物中分离得到。

青龙衣正丁醇部位化学成分研究

目的研究青龙衣（核桃楸Juglans mandshurica的未成熟的外果皮）正丁醇部位的化学成分。方法采用正、反相硅胶柱色谱,Sephadex LH-20,高效液相制备色谱等方法进行分离纯化,并通过波谱数据分析鉴定化合物的结构。结果从青龙衣正丁醇提取部位中分离得到14个化合物,分别鉴定为5-O-咖啡酰基奎宁酸丁酯（1）、3,5-二咖啡酰奎宁酸丁酯（2）、香草酸-4-O-β-D-（6′-O-没食子酰基）葡萄糖苷（3）、4-羟基-2,6-二甲氧基苯酚-1-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（4）、4,5,8-三羟基-α-萘酮-5-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（5）、1,4,8-三羟基萘-1-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（6）、1,4,5-三羟基萘-1,4-二-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（7）、山柰酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（8）、槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（9）、槲皮苷（10）、杨梅苷（11）、阿福豆苷（12）、金丝桃苷（13）、胡萝卜苷（14）。结论化合物1~4为首次从胡桃属植物中分离得到,化合物5、8~12为首次从青龙衣中分离得到。