3-取代苄基-6-三氟甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮衍生物的合成及其除草活性的研究

为了进一步研究3-取代苄基-6-三氟甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮衍生物的除草活性,以期发现更高活性化合物,合成了16个未见文献报道的3-取代苄基-6-三氟甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮衍生物,其结构均经过1HNMR,IR和元素分析确证.生测结果表明,嘧啶环1-位取代基的变化,不仅影响化合物的抑制活性与选择性,可能还改变了化合物的作用方式.定量的结构与活性关系研究表明,当作用对象为油菜时,化合物的活性可能主要与取代基R的摩尔分子折射常数有关;当作用对象为稗草时,化合物的活性可能主要与取代基R的电性参数有关.1-位为氢时,有利于对油菜生长的抑制;1-位为甲基时,有利于对稗草生长的抑制.

N'-(4,6-二取代嘧啶-2-基)氧化烟酰硫脲的合成与生物活性测定

合成并表征了9种未见文献报道的N'-(4,6-二取代嘧啶-2-基)氧化烟酰硫脲衍生物3,结构经IR,1HNMR,元素分析得到确证.初步的生物活性测试表明化合物3a具有较好的除草活性,化合物3b具有一定的杀虫活性.

N-(2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-羰基)苯基)取代甲酰胺类衍生物的合成及除草活性试验

实验以2-(2-硝基苯基)乙腈为原料,经取代、氧化、还原、酰化四步反应合成系列N-(2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-羰基)苯基)取代甲酰胺类化合物,其中目标物的合成条件温和,收率64%～95%,其结构经核磁共振谱、质谱和元素分析进行确认,测定了合成化合物的除草活性。在150g ai/hm2的剂量条件下,合成化合物无除草活性。结果表明,羰基桥连4,6-二甲氧基嘧啶与取代苯环的结构无除草活性。

2-(2-(1-取代-1H-吡唑-3-基)苯氧基)-4,6-二甲氧基嘧啶类化合物的合成及其生物活性

【目的】寻找具有除草活性及抑菌活性的新型化合物。【方法】以2-羟基苯乙酮为原料,经缩合、环化、选择性氮烷基化、氧取代4步反应合成了2-(2-(1-取代-1H-吡唑-3-基)苯氧基)-4,6-二甲氧基嘧啶类化合物,其结构运用1H NMR、MS和元素分析进行确认,并分别测定了合成化合物的除草活性及抑菌活性。【结果】经1H NMR、MS和元素分析确认,成功合成了5种新型的2-(2-(1-取代-1H-吡唑-3-基)苯氧基)-4,6-二甲氧基嘧啶类化合物。在150 g/hm2的剂量条件下,新合成化合物没有表现出除草活性;在200 mg/L的质量浓度条件下,化合物4,6-二甲氧基-2-(2-(1-丙基-1H-吡唑-3-基)苯氧基)嘧啶对黄瓜白粉病菌与水稻纹枯病菌的抑菌活性分别为78%和90%。【结论】2-(2-(1-取代-1H-吡唑-3-基)苯氧基)-4,6-二甲氧基嘧啶类化合物具有一定的抑菌活性,该类化合物的结构改造与修饰值得进一步研究。

2-(1-取代苄基-1H-[1,2,3]三唑-4-甲硫基)-4,6-二甲基嘧啶类化合物的制备及生物活性评价

以2-巯基-4,6-二甲基嘧啶和3-溴丙炔为起始物,通过亲核取代反应制备了中间体2.再在铜盐的催化作用下,化合物2、取代苄溴和叠氮化钠经Click反应合成了12个新的2-(1-取代苄基-1H-\[1,2,3\]三唑-4-甲硫基)-4,6-二甲基嘧啶衍生物3(a^m),所有化合物的结构经IR、MS、~1HNMR及^(13)CNMR所确证.并在体外评价了化合物3(a^m)对细胞周期分裂蛋白25B(CDC25B)增殖的抑制作用.

1-{1-[2-(3,4-二甲氧基)苯基]乙基-5-氰基-6-甲基脲嘧啶-3-}-3-取代氨基-2-丙醇类化合物的合成及其生物活性

目的:寻找高效、低毒、生物活性更为广泛的抗心衰药物。方法:受临床联合用药的启发,根据药物设计中的生物电子等排原理和结构拼合原理,将具有强心活性的1[2(3,4二甲氧基)苯基]乙基5氰基6甲基脲嘧啶与β受体阻滞剂中常见的芳氧丙醇胺结构中的丙醇胺片段进行拼合,设计并合成了10个1{1[2(3,4二甲氧基)苯基]乙基5氰基6甲基脲嘧啶3}3取代氨基2丙醇类化合物,V1~10。结果与结论:所合成的目标化合物均未见文献报道,结构经红外光谱、核磁共振氢谱、质谱和元素分析确证。初步药理筛选结果显示,大部分目标化合物有不同程度的强心活性,Ⅴ_(9)的活性较好。

6-三氮唑基甲氧基取代的2,4-二氨基嘧啶的合成

以2,4-二氨基-6-羟基嘧啶为原料,经氯代、溴代、亲核取代和Huisgen-Click共4步反应合成了标题化合物,其结构经1HNMR、13CNMR和MS表征,总收率为60%。

6-异丙基-3,4-二氢嘧啶类化合物的高效催化合成

开发了一种新型、简便的合成方法,在无溶剂条件下,以4,5-甲基-L-脯氨酸为催化剂,催化比吉内利反应(Biginelli reaction)高效合成6-异丙基-3,4-二氢嘧啶类化合物。反应条件温和,催化剂环保,产率优异(高达99%),可以获得广泛的具有显著生物活性的目标产物。

七个2-氨基-4、6二取代嘧啶的核磁共振氢谱解析

嘧啶类化合物常被用于医药的制造。2-氨基嘧啶的衍生物有希望发展成为新型的磺胺药物。为了探入探讨这类化合物分子的结构与性能的关系，作为我们系列工作的一部分，本文报道7个标题化合物的核磁共振质子化学位移的实验数据,并就其结果作一解析。

一锅法合成6-氨基取代的2,4-二氨基嘧啶

采用一锅法,以2,4-二氨基-6-羟基嘧啶为原料,经氯代、溴代和亲核取代3步反应合成了标题化合物。其结构经1HNMR、13CNMR和MS表征,总收率37%。

1,3-二取代-5,6-氢化嘧啶-2,4-二酮化合物的合成

研究1,3-二取代-5,6-氢化嘧啶-2,4-二酮类化合物的合成.由甲醇与3-溴丙酰氯反应得到3-溴丙酸甲酯,与一系列伯胺平行反应得到3-氨基丙酸甲酯,然后与异氰酸苯酯反应,碳酸钾和冠醚的作用下,关环得到1,3-二取代-5,6-氢化嘧啶-2,4-二酮类化合物,总产率为42.34%—51.86%,产物经IR、MS1、H NMR和13C NMR分析,与其结构相吻合.

2,4-二氨基-6-(取代苄基)-5-甲基吡啶[2,3-d]并嘧啶衍生物的合成及抗癌活性的研究

二氨基吡啶并嘧啶类化合物具有很强的抑制二氢叶酸还原酶的作用。这类化合物中BW301u已进行临床试验以治疗癌症。本文报道了17个2,4-二氨基-6-取代苄基-5-甲基-吡啶[2,3-d]并嘧啶类化合物的合成及对L1210细胞的抑制作用。合成化合物的结构经由MS-EI,1H-NMR及元素分析确证。以MTT法测定了它们对L1210细胞的抑制作用。

4,6-二甲基嘧啶-2-硫基乙酰腙类化合物的合成及抗菌活性研究

以2-巯基-4,6-二甲基嘧啶和氯乙酸乙酯为原料,经硫醚化、肼解、腙化反应合成了15个新的标题化合物,其结构均经红外、质谱、氢核磁共振和元素分析所确证。并进行了体外抗菌活性测试。

2-(2-羟基苯亚甲基胺)-4，6-二羟基-嘧啶的质子转移异构化反应

为了探索2-(2-羟基苯亚甲基胺)-4,6-二羟基-嘧啶(M1)分子醇式和酮式结构互变异构化的反应机理, 利用密度泛函理论(DFT)方法, 在B3LYP/6-311+G(d, p)基组水平上, 对M1化合物异构化反应的势能面进行了研究, 在探讨各种可能的反应途径中, 发现单体至少有8种异构体和10种过渡态. 结果表明: 2-(2-羟基苯亚甲基胺)-6-羟基-4(3H)嘧啶酮(M6)不论是单体、与水形成的配合物, 还是二聚体, 比其相对应的异构体能量低, 表明在通常情况下是以M6形式稳定存在的; 在考察的可能反应途径中, 直接进行的分子内质子转移过程需要的活化自由能为143.8 kJ·mol-1, 水助催化时, 反应的活化自由能为38.9 kJ·mol-1, 二聚体双质子转移的活化自由能为0.6 kJ·mol-1, 二聚体双质子转移所需活化自由能最低, 在室温下就可以进行, 由此可见氢键在降低反应活化能方面起着重要的作用.

CoCl_2·6H_2O催化合成3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物

dihydropyrimidinones derivatives were synthesized in high yields by one pot three component Biginelli condensation from aldehyde, β keto ester and urea in ethanol,while cobalt chloride hexahydrate was used as a catalyst.This modified Biginellis reaction not only makes the reaction period short,the operation simple,but also gives high yields.

4,6-二羟基嘧啶合成工艺条件的优化

针对现行合成方法中收率低、成本高及环境污染严重等问题,对丙二酸二甲酯与甲酰胺在醇钠溶液中反应制备4,6-二羟基嘧啶的工艺进行了优化。单因素实验得到的优化工艺条件为:甲醇钠在甲醇溶液中的质量分数30%,n(丙二酸二甲酯):n(甲酰胺):n(甲醇钠)=1:2.6:3,混合液滴加温度50℃,反应时间4 h,4,6-二羟基嘧啶收率为82.09%。

微波辐射下4-(2-氯苯基)-6-甲基-5-乙氧羰基-3,4-二氢嘧啶-2(H)-酮的合成和晶体结构

标题化合物C14H15ClN2O3是由2-氯苯甲醛、乙酰乙酸乙酯、尿素在TsOH作用下用微波辐射反应得到, 结构通过单晶X-射线衍射法确定, 其晶体属三斜晶系, 空间群P, Mr = 294.73, a = 7.688(1), b = 9.106 (2), c = 11.412(2) ? = 102.963(3), = 105.957(2), g = 102.484(2), V = 714.9(2) ?, Z = 2, Dc = 1.369 g/cm3, = 0.276 mm-1, F(000) = 308, 最终的偏离因子为R = 0.0845, wR = 0.2092。在分子结构中嘧啶环为船式结构, 平面1(苯环)与平面2 ((C(8)C(9) C(10)N(2))之间的两面角为 91.57啊?

5,7-二取代-2-(2,4-二氯苯氧乙酰亚胺基)-2H-1,2,4-噻二唑并[2,3-a]嘧啶衍生物的合成、晶体结构及除草活性

设计并合成了 5种 5 ,7 二取代 2 ( 2 ,4 二氯苯氧乙酰亚胺基 ) 2H 1,2 ,4 噻二唑并 [2 ,3 a]嘧啶类化合物 5 ,均为未见文献报道的新化合物 .利用1HNMR、元素分析等确定了产物的结构 .初步除草活性测定结果表明 ,化合物 5对阔叶植物有优良的除草活性 ,且有一定的选择性 .为了进一步了解该类化合物的结构 ,也为设计新的除草剂分子提供帮助 ,对其中一种化合物

7-氨基-6-氰基-5-(3-硝基苯基)吡喃并嘧啶-2,4-二酮的合成

报道了常温、超声辐射、水中、无催化剂条件下,以3-硝基苯甲醛、丙二腈和巴比妥酸为原料合成标题化合物的方法。考察了超声技术、反应时间及反应温度对反应的影响。最佳反应条件为:室温、超声辐射2h,收率为86.2%。

2-二乙氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶的合成

The title compound 3 was synthesized from diethylguanidine nitrate（2） obtained from diethylamine, CaCN2 and HNO3. The mixture consisted of 0.5 mol 2, 0.55 mol acetonyl propionate, 3 g benzyltriethylammonium chloride, and 44 g NaOH was refluxed for 4 hours to give 85 g 3, in yield 94.6%.