2,3-二氯喹喔啉-6-羧酰氯的制备

3,4-二氨基苯甲酸与草酸二乙酯原料,合成了2,3-二羟基喹喔啉-6-羧酸,收率90.4%。继而以三光气为氯化剂,反应制备了2,3-二氯喹喔啉-6-羧酰氯,最佳的工艺条件为:1.5g2,3-二羟基-6-羧酸喹喔啉,15mL三氯乙烯,0.6mL二甲基甲酰胺均匀混合回流,以10mL三氯乙烯溶解4.5g三光气,2h内滴加完,继续回流4h,得2,3-二氯喹喔啉-6-羧酰氯,收率达到80.1%。

2,3-二氯喹喔啉-6-羧酰氯的合成新工艺

以对氨基苯甲酸与草酸二乙酯为原料,在180℃时反应15小时,得草酸二乙酯胺酰化物,然后用混酸在10℃硝化,将硝化物加入压力釜,75℃,2.5MPa,再加入1g催化剂,进行加氢还原.缩合环构合成2,3-二羟基喹喔啉-6-羧酸,再以DMF混合三氯乙烯为溶剂,三光气为氯化剂,加热回流4小时,制备了2,3-二氯喹喔啉-6-羧酰氯,氯化收率80％。用IR、NMR进行了表征。氯化反应中三光气用量、溶剂极性和环己烷蒸出量对实验结果有较大影响。