6-O-,3,6-二-O-,3,4,6-三-O-没食子酰-D-葡萄糖的合成研究(英文)

从没食子酸衍生物和葡萄糖出发 ,采用了基团选择性保护、酯化、钯碳催化脱苄基和控制酸水解等步骤 ,合成了三种没食子单宁化合物 (6 -O - ,3,6 -二 -O - ,3,4 ,6 -三 -O -没食子酰 -D -葡萄糖 )以及三种基于呋喃葡萄糖环的没食子单宁结构类似物 [6 -O - ,3,6 -二 -O - ,3,4 ,6 -三 -O -没食子酰 - (1,2 -O -异丙叉基 ) -α-D -呋喃葡萄糖。基于薄层色谱、核磁氢谱和元素分析 。

三没食子酰吡喃葡糖作用于gp41抑制HIV与靶细胞的融合

目的检测来源于蛇菰科植物日本蛇菰中的单体化合物三没食子酰吡喃葡萄糖(TGGP)抑制HIV与靶细胞融合的活性,并探讨其作用靶点。方法用萃取和柱层析方法分离提纯TGGP,用酶联免疫测定法、天然聚丙烯酰胺凝胶电泳、分子排阻高效液相色谱法检测其抑制HIVgp41六螺旋束结构形成的作用,用细胞-细胞融合方法检测TGGP抑制HIV进入靶细胞的活性。结果酶联免疫测定法表明TGGP能有效地抑制gp41六螺旋束结构的形成,其半数抑制浓度(IC50)为(1.37±0.19)μg·ml-1。进一步用生物物理方法直观地确证了TGGP抑制gp41六螺旋束结构形成的作用。在生物学活性方面,50μg·ml-1的TGGP能有效地抑制HIV包膜糖蛋白介导的细胞-细胞融合。结论HIV进入靶细胞的过程由跨膜糖蛋白亚基gp41介导。三没食子酰吡喃葡糖(TGGP)能作用于gp41,抑制HIV与靶细胞的融合。该化合物可望作为阴道外用杀微生物剂,预防HIV的性传播。

β-PGG及没食子酸在不同pH条件下含量分析

目的研究并分析1,2,3,4,6-五-O-没食子酰-β-D-葡萄糖(β-PGG)在不同p H磷酸盐缓冲液中的含量变化情况。方法:采用经典恒温法考察β-PGG在不同p H缓冲液(p H分别为2、3、4、5、6)中的水解情况,用反相高效液相色谱测定β-PGG及其水解产物含量并进行分析。结果β-PGG随着p H值的上升其含量呈现下降的趋势,p H为5时含量最低,没食子酸的含量呈现上升的趋势。结论β-PGG及没食子酸在不同的p H条件下含量的变化提示反映了酸碱度对β-PGG水解反应的影响,对该现象的研究可为中药的养护、储存及加工等实际应用提供一定参考。

HPLC测定复方昆丹胶囊中芍药内酯苷、芍药苷、二苯乙烯苷、五没食子酰葡萄糖

目的:建立昆丹胶囊中芍药内酯苷、芍药苷、二苯乙烯苷、五没食子酰葡萄糖的含量测定方法。方法:采用Agilent TC-C18柱(4.6 mm×250 mm,5μm),以乙腈-甲醇-0.1%磷酸为流动相进行梯度洗脱,检测波长230 nm,柱温30℃,流速1.0 mL.min-1。结果:芍药内酯苷、芍药苷、2,3,5,4'-四羟基二苯乙烯-2-O-β-D-葡萄糖苷及五没食子酰葡萄糖浓度分别在0.02～1.84,0.03～1.65,0.03～3.44,0.01～0.81 mg(r>0.999 9)线性关系良好。低、中、高3个浓度的平均加样回收率分别为99.5%～102.6%(RSD 1.3%～2.1%),98.5%～103.5%(RSD 0.5%～2.4%),98.3%～104.2%(RSD 0.5%～2.2%)。结论:方法准确,灵敏,能有效测定昆丹胶囊中芍药内酯苷、芍药苷、2,3,5,4'-四羟基二苯乙烯-2-O-β-D-葡萄糖苷及五没食子酰葡萄糖成分的含量。

高效液相色谱-电喷雾-质谱法分析山茱萸中的化学成分

目的建立山茱萸中化学成分的高效液相色谱-电喷雾-质谱分析方法。方法采用Zorbax SB-C18色谱柱,乙腈-水二元梯度洗脱;Agilent电喷雾离子阱多级质谱仪;负离子检出模式。结果在负离子检出模式下,山茱萸的总离子流色谱图特征性很强,通过质谱中的主要碎片对莫罗忍冬苷、山茱萸裂苷、没食子酸、1,2,3-三-O-没食子酰葡萄糖和1,2,3,6-四-O-没食子酰葡萄糖5种主要成分进行了结构解析。结论在质谱负离子检出模式下,多数化学成分响应较好,为山茱萸药材质量控制提供了一种新的方法。

五倍子提取物PGG抗癌作用研究进展

五倍子为漆树科植物盐肤木、青麸杨等叶上的虫瘿,主要是五倍子蚜寄生而形成。五倍子药用历史悠久,具有多种药理活性。其活性成分1,2,3,4,6-五-O-没食子酰基-β-D-葡萄糖(1,2,3,4,6-penta-O-galloyl-β-D-glucose,PGG)具有抗癌作用。对五倍子的药理作用进行综述。

覆盆子抗氧化和α-葡萄糖苷酶抑制活性成分研究

目的研究华东覆盆子Rubus chingii干燥果实中抗氧化与抑制α-葡萄糖苷酶的活性成分。方法采用硅胶柱色谱、ODS柱色谱、凝胶柱色谱等多种色谱技术进行系统分离和纯化,利用1H-NMR、13C-NMR波谱数据鉴定化合物的结构。采用DPPH自由基清除和α-葡萄糖苷酶抑制活性评价方法,评估化合物的抗氧化及α-葡萄糖苷酶抑制活性。结果从覆盆子70%乙醇提取物的30%乙醇洗脱部位中分离得到16个化合物,分别鉴定为1,2,3,4,6-五没食子酰基-β-D-吡喃葡萄糖(1)、1,2,6-三没食子酰基-β-D-吡喃葡萄糖(2)、1-没食子酰基-β-D-吡喃葡萄糖(3)、原花青素B3(4)、银锻苷(5)、hovetrichoside C(6)、山柰酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(7)、阿夫儿茶素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(8)、槲皮素(9)、methyl flavogallonate(10)、鞣花酸(11)、短叶苏木酚酸甲酯(12)、2,4,6-三羟基苯乙酮-6-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(13)、没食子酸甲酯(14)、阿魏酸(15)、3,4′-二羟基苯乙酮(16)。结论化合物10和13为首次从悬钩子属植物中分离得到。化合物1~4、9~12、14具有较好的抗氧化活性,化合物1、2、4、11具有较好的α-葡萄糖苷酶抑制活性,化合物1的抗氧化活性与α-葡萄糖苷酶抑制活性最强。

茶条槭叶化学成分的分离鉴定及其α-葡萄糖苷酶抑制活性研究

目的研究茶条槭Acer tataricum subsp.ginnala树叶80%乙醇提取物中的化学成分及其α-葡萄糖苷酶抑制活性。方法实验采用硅胶,ToyopearlHW-40c、SephadexLH-20凝胶和制备液相色谱等手段进行分离纯化,并应用1H-NMR、13C-NMR、MS等波谱技术鉴定了化合物结构,并对部分单体化合物进行α-葡萄糖苷酶抑制活性测试。结果从茶条槭叶的乙酸乙酯和正丁醇部位中分离得到23个化合物,分别鉴定为maplexinB(1)、3″-O-galloyl-benzyl-O-α-Lrhamnopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside(2)、没食子酸甲酯(3)、没食子酸(4)、槲皮素-3-O-β-D-吡喃半乳糖苷(5)、槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷(6)、槲皮素-3-O-β-D-来苏糖苷(7)、槲皮素-3-O-(2″-没食子酰基)-α-L-鼠李糖苷(8)、槲皮素-3-O-(2″-O-没食子酰基)-β-D-葡萄糖苷(9)、槲皮素-3-O-(6″-没食子酰基)-β-D-半乳糖苷(10)、槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷(11)、槲皮素-3-O-(2″,6″-二-O-没食子酰基)-β-D-半乳糖苷(12)、3,6-di-O-没食子酰基-1,5脱水葡萄糖醇(13)、槲皮素-3-O-(2″-O-没食子酰基)-α-L-阿拉伯糖苷(14)、山柰酚-3-O-(2″-没食子酰基)-α-L-鼠李糖苷(15)、山柰酚-3-O-(6″-没食子酰基)-β-D-半乳糖苷(16)、槲皮素(17)、山柰酚(18)、1-p-香豆酰基-β-D-葡萄糖苷(19)、茶条槭素B(20)、茶条槭素C(21)、茶条槭素A(22)、槲皮素-3-O-(2″-O-没食子酰基)-β-D-半乳糖苷(23)。结论化合物1、2、10、12、16、19为首次从本植物分离得到,化合物2、10、12、16、19同时为本科植物中首次分离得到。化合物8、12、14~16具有较好的α-葡萄糖苷酶抑制活性。

7种不同灭菌方法对白芍药材中有效成分的影响

目的探讨不同灭菌方法对白芍药材主要成分含量的影响。方法采用Agilent ZORBAX SB-Aq C18(250 mm×4.6 mm,5μm)色谱柱,流动相为A为乙腈,B为0.05%磷酸水溶液系统,梯度洗脱,检测波长230 nm,柱温30℃,流速1.0 ml/min。比较干热、湿热蒸汽、流通蒸汽、紫外、臭氧、微波和60Co-γ射线辐照等7种灭菌方法对白芍药材含量及微生物限度的影响。结果白芍药材中没食子酸、儿茶素、芍药苷、芍药内酯苷、苯甲酰芍药苷、1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖分别在1.020~24.480,1.120~26.880,31.000~744.000,1.160~27.840,4.280~102.720,2.520~60.480μg/ml范围内呈良好线性,平均加样回收率分别为97.4%,97.7%,99.9%,98.1%,98.8%和97.7%;60Co-γ射线辐照及微波灭菌后白芍药材中有效成分含量无显著性差异。结论综合灭菌效果和对目标成分的影响,白芍药材灭菌方法可选用60Co-γ辐照灭菌或微波灭菌。

菱角皮中鞣质类成分研究

目的分离鉴定菱角皮中抑制肿瘤细胞活性的成分。方法采用MTT法对菱角皮提取物抗肝癌HepG2细胞活性成分进行活性追踪,采用液-液萃取提取活性部位,采用反相C18柱层析和Sephadex LH20排阻层析分离活性成分,用核磁和质谱等方法确定化合物结构。结果从菱角皮85%乙醇提取物中分离得到两个主要成分,经质谱和核磁数据分析鉴定其结构为1,2,6-三没食子酰-β-D-葡萄糖(1)和1,2,3,6-四没食子酰-β-D-葡萄糖(2)。MTT法分析表明,这两个化合物在400μg/m l测试浓度下对肝癌HepG2细胞分别有44.2%和30.4%抑制率。结论化合物1和2为首次从菱角皮中分离得到,这两个化合物对肝癌HepG2细胞生长的抑制活性也为首次报道。

月季花抗氧化活性成分研究

以活性追踪为指导分离和纯化了月季花中具有1,1-二苯基-2-三硝基苯肼(DPPH)自由基清除活性的成分.从月季花中分离得到了10个黄酮类化合物,采用光谱法对其结构进行了表征,并对它们的自由基清除活性进行了评价.结果表明,化合物1为新化合物,化合物1,2,4和9具有较强的清除DPPH自由基的活性.

HPLC法同时测定白芍、甘草药对提取物中9种有效成分

目的建立反向高效液相色谱法,同时测定白芍甘草药对提取物中芍药内酯苷、芍药苷、甘草苷、1,2,3,4,6-五没食子酰葡萄糖、芹糖基异甘草苷、异甘草苷、苯甲酰芍药苷、甘草酸、异甘草素9种成分。方法采用Dikma Technologies-C18(200mm×4.6mm,5μm),流动相为乙腈(A)-0.1%磷酸(B),梯度洗脱,体积流量1.0mL/min,检测波长为267nm(0～13min)、258 nm(13～17min)、230 nm(17～27min)、276 nm(27～42min)、360 nm(42～46 min)、276nm(46～50min)、230nm(50～53min)、275nm(53～55min)、250nm(55～90min),柱温30℃。结果在色谱条件下,芍药内酯苷、芍药苷、甘草苷、1,2,3,4,6-五没食子酰葡萄糖、芹糖基异甘草苷、异甘草苷、苯甲酰芍药苷、甘草酸、异甘草素的进样量分别在0.004 476～0.044 76μg,0.014 67～0.146 7μg,0.004 975～0.049 75μg,0.001 031～0.010 31μg,0.005 813～0.058 13μg,0.001 744～0.017 44μg,0.000 982～0.009 82μg,0.018 20～0.182 0μg,0.000 098～0.000 98μg范围内与色谱峰面积呈良好的线性关系;加样回收率(n=5)均在96.3%～103.4%,RSD均小于2.5%。结论本法快速、准确,重复性好,可更好地控制白芍炙甘草药对提取物的质量。

短萼仪花叶化学成分研究

目的：研究短萼仪花叶的化学成分。方法：利用正相和反相硅胶，Sephadex LH-20，HPLC等色谱技术分离纯化，通过现代谱学方法及其理化性质鉴定其化学结构。结果：从短萼仪花叶乙醇提取物的醋酸乙酯部分分离并鉴定了7个化合物，其结构分别鉴定为2-O-[1-（3-甲基丁酰基）间苯三酚]-β-D-吡喃葡萄糖苷（1），3-β-D-吡喃葡萄糖氧基-4，5-二甲氧基-苯甲酸（2），苯甲醇O-β-D-吡喃葡萄糖苷（3），虎杖苷（4），槲皮素-3-O-α-L-吡喃鼠李糖苷（5），没食子酸乙酯（6），苯甲醇O-（6-β-O-α-L-呋喃阿拉伯糖基）-β-D-吡喃葡萄糖苷（7）。结论：以上化合物均为从该植物中首次获得，其中化合物2，3，5—7为首次从仪花属植物中分离得到。

反相高效液相色谱法同时测定香椿果中3种酚性化合物

[目的]建立了同时测定香椿果提取物中没食子酸、没食子酸甲酯、1,2,3,4,6-五-O-没食子酰-β-D-葡萄糖3种酚性化合物含量的方法。[方法]采用Hypersil C18色谱柱(6.0 mm×150.0 mm,5μm),流动相为甲醇-0.1%甲酸,以1.0 ml/min流速为进行梯度洗脱,柱0.480、0.018～0.180和0.022～0.220μg之间线性关系良好(r≥0.999 8),平均加样回收率分别为101.6%、99.5%和99.1%,RSD值≤2.9%。[结论]该含量测定方法简便、准确、分离效果好,可用于香椿果中的酚性成分含量的测定。

桉叶抗氧化物分离纯化及其抗氧化活性的研究

本文以DPPH自由基清除能力为指标,采用Diaion HP-20大孔吸附树脂、Toyopearl HW-40凝聚树脂柱层析、HPLC液相及核磁共振等技术对桉叶中抗氧化活性成分进行分离纯化及鉴定,得到1,2,3,6-四没食子酰葡萄糖和5-甲氧基糠醛,其中后者为首次在桉叶中分离得到。与抗氧化剂Trolox相比,两者具有更强的DPPH自由基清除能力,尤其是1,2,3,6-四没食子酰葡萄糖。

唐古特大黄化学成分研究(英文)

目的研究唐古特大黄的化学成分。方法采用多种色谱技术进行分离纯化,应用质谱、核磁等技术确定化合物的结构。结果从唐古特大黄的根和根茎中分离得到β-谷甾醇、大黄酚、芦荟大黄素、大黄素甲醚、大黄酸、大黄素等20个化合物。结论 4′-羟基苯基-2-丁酮(9)、4′-羟基苯基-2-丁酮-4′-O-β-D-(2″-O-桂皮酰基-6″-O-没食子酰基)-葡萄糖苷(12)和4′-羟基苯基-2-丁酮-4′-O-β-D-(2″-O-没食子酰基-6″-O-(4″′-羟基)-桂皮酰基)-葡萄糖苷(13)为首次从该种植物中分离得到。

落新妇中丹宁类化合物的分离及结构的核磁共振分析

利用ＴｏｙｏｐｅａｒｌＨＷ－４０（Ｃ）凝胶反复柱层析，从落新妇（Ａｓｔｉｌｂｅｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）全草的７０％Ｍｅ２ＣＯ提取物中分离得到４种丹定类化合物，经过化学及核磁共振分析分别确定其结构为３－Ｏ－没食子酰基－（－）－麦儿茶素［３－Ｏ－ｇａｌｌｏｙｌ－（－）－ｅｐｉｃａｔｅｃｈｉｎ］ＡＣ－１，３－ｏ－没食子酰基－表儿茶素－（４β－８）－（３－Ｏ－没食子酰基）－表儿茶素［（３－Ｏ－ｇａｌｌｏｙｌ）－ｅｐｉｃａｔｅｃｈｉｎ－（４β－８）－（３－Ｏ－ｇａｌｌｏｙｌ）－ｅｐｉｃａｔｅｃｅｃｈｉｎ］ＡＣ－２，２；１，２，４，６－四－Ｏ－没食子酰基－β－Ｏ－葡萄糖［１，２，４，６－ｔｅｔｒａ－Ｏ－ｇａｌｌｏｙｌ－β－Ｏ－ｇｌｕｃｏｓｅ］ＡＣ－３，３和没食子甲酯（ｍｅｔｈｙｌｇａｌｌａｔｅ）ＡＣ－４，４．这些成分均为首次从该植物中得到。

HPLC法同时测定大黄药材中8个非蒽醌类成分的含量

目的:建立同时测定大黄药材中8个非蒽醌类成分含量的方法。方法:采用高效液相色谱法。色谱柱为Symmetry C18,流动相为甲醇-0.1%磷酸水溶液(梯度洗脱),流速为1.0mL/min,柱温为30℃,检测波长为280nm,进样量为30μL。结果:没食子酸、儿茶素、表儿茶素、白藜芦醇4′-O-葡萄糖苷、表儿茶素没食子酸酯、白藜芦醇4′-O-β-D(- 6″-O-没食子酰)-葡萄糖苷、番泻苷A、4′-羟基苯基-2-丁酮-4′-O-β-D(- 2″-O-没食子酰-6″-O-对羟基桂皮酰)-葡萄糖苷检测进样量的线性范围分别为6.16~2 464 ng(r=0.999 9)、37.4~14 960 ng(r=0.999 9)、7.635~3 054 ng(r=0.999 7)、7.63~3 052 ng(r=0.999 9)、8.32~3 328 ng(r=0.999 9)、11.5~4 600 ng(r=0.999 9)、16.08~6 432 ng(r=0.999 9)、29.3~11 720 ng(r=0.999 9);定量限分别为3.48、4.30、6.40、4.40、3.39、2.87、8.40、4.95ng,检测限分别为2.32、2.58、2.40、2.64、2.26、1.23、4.20、2.97ng;精密度、稳定性、重复性试验的RSD均小于5%;加样回收率分别为94.32%~100.54%(RSD=2.78%,n=6)、91.15%~99.36%(RSD=3.72%,n=6)、92.16%~98.04%(RSD=2.39%,n=6)、93.41%~100.73%(RSD=3.17%,n=6)、93.89%~98.40%(RSD=1.99%,n=6)、92.61%~101.74%(RSD=3.71%,n=6)、92.66%~103.40%(RSD=3.76%,n=6)、95.45%~102.70%(RSD=3.06%,n=6)。结论:所建方法简便、准确、专属性强,可用于同时测定大黄药材中8个非蒽醌类成分的含量。

HPLC梯度洗脱法同时测定前列舒通胶囊中9种成分的含量

目的:建立HPLC梯度洗脱法同时测定前列舒通胶囊中没食子酸、芍药内酯苷、芍药苷、阿魏酸、1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖、洋川芎内酯Ⅰ、洋川芎内酯A、丹皮酚、藁本内酯9个成分的含量。方法:采用Caprisil C_(18)-AQ色谱柱(250 mm×4.6 mm,5μm),流动相为乙腈(A)-0.1%磷酸溶液(B),梯度洗脱;检测波长为210 nm、230 nm、275 nm、280 nm、325 nm和350nm,流速1.0 ml·min^(-1),柱温35℃,进样量10μl,并使用Simca-P软件中的主成分分析(PCA)对含量结果进行分析。结果:没食子酸、芍药内酯苷、芍药苷、阿魏酸、1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖、洋川芎内酯Ⅰ、洋川芎内酯A、丹皮酚、藁本内酯质量浓度分别在0.4148.274μg·ml^(-1)(r=0.9985)、0.99319.854μg·ml^(-1)(r=0.9980)、1.70134.024μg·ml^(-1)(r=0.9997)、0.4529.034μg·ml^(-1)(r=0.9999)、0.0661.313μg·ml^(-1)(r=0.9985)、0.0891.784μg·ml^(-1)(r=0.9981)、0.66013.200μg·ml^(-1)(r=0.9980)、0.0200.400μg·ml^(-1)(r=0.9990)、0.0641.280μg·ml^(-1)(r=0.9995)范围内与峰面积呈良好线性关系;平均加样回收率分别为99.2%,99.4%,99.1%,99.7%,97.2%,97.6%,97.5%,99.3%和97.2%,其RSD分别为0.5%,0.3%,1.0%,0.4%,0.7%,1.0%,0.8%,0.3%和1.1%(n=6)。经PCA分析,没食子酸、芍药内酯苷、1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖、洋川芎内酯A、丹皮酚5种成分是引起各批次之间差异的主要因素。结论:该方法准确、简单、可行,可用于同时测定前列舒通胶囊中上述9种活性成分的含量。

基于药材-饮片-标准汤剂质量传递过程的白芍质量标志物研究

目的通过建立白芍药材、饮片、标准汤剂HPLC特征图谱对白芍生产过程的共有峰进行定性分析,结合白芍药材-饮片-标准汤剂质量传递过程筛选白芍质量标志物(Q-Marker)。方法采集10批白芍鲜药材,制备为药材、饮片和标准汤剂,采用HPLC建立白芍药材-饮片-标准汤剂特征图谱,结合相似度评价及正交偏最小二乘-判别分析(orthogonal partial least squares-discriminant analysis,OPLS-DA)等分析初步确定的指标成分在药材-饮片-标准汤剂过程的含量及转移率,探究白芍生产过程中的质量传递规律,综合筛选白芍Q-Marker。结果白芍药材、饮片、标准汤剂特征图谱的共有峰有9个,组内相似度较高,OPLS-DA结果显示,9号共有峰不能稳定传递;白芍药材-饮片传递过程中,没食子酸、氧化芍药苷、儿茶素、芍药内酯苷、芍药苷、没食子酰芍药苷、1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖、苯甲酰芍药苷8种成分转移率大于70%,可以传递稳定;饮片-标准汤剂传递过程中,芍药苷、芍药内酯苷、没食子酰芍药苷、氧化芍药苷、苯甲酰芍药苷等单萜及其苷类成分含量稳定且转移率大于60%,可以传递稳定;没食子酸转移率大于200%,未能充分体现白芍饮片中没食子酸的传递情况;儿茶素和1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖2种成分转移率小于25%。结论结合白芍药材、饮片和标准汤剂中特征图谱、含量及转移率变化等,综合筛选确定氧化芍药苷、芍药内酯苷、芍药苷、没食子酰芍药苷、苯甲酰芍药苷5种成分作为白芍Q-Marker。