N-酰基-N-间氟苄基-6-氨基香豆素的合成及除草活性

以N-间氟苄基-6-氨基香豆素为先导,利用活性亚结构拼接原理,设计、合成了一系列N-酰基-N-间氟苄基-6-氨基香豆素衍生物,其结构用1H NMR、ESI-MS和元素分析表征,N-三氟乙酰基取代的化合物d5结构经X-ray单晶衍射进一步确证.采用琼脂小杯法和盆栽法对合成化合物的除草活性进行了初步研究.结果表明,100 mg/L分别为N-氯乙酰基、N-溴乙酰基、N-三氟乙酰基、N-(2,4-二氯苯氧乙酰基)取代的化合物d2,d3,d5和d17对反枝苋根、茎的抑制率大于75%,优于乙草胺EC;1500 g/ha分别为N-溴乙酰基、N-(2,4-二氯苯氧乙酰基)取代的化合物d3和d17对反枝苋等双子叶杂草茎叶处理的抑制率达76%以上;同剂量化合物d17对单子叶作物小麦、玉米和水稻安全.

10种N-取代氨基香豆素的合成及生物活性

基于结构拼接思想,设计合成了10个N-取代氨基香豆素类化合物,并测定了其抑菌及除草活性。6-硝基香豆素经Fe/NH4Cl还原得6-氨基香豆素,再与不同醛缩合得Schiff碱,最后经硼氢化钠还原制得10个N-取代氨基香豆素类化合物(4a～4J),其中9个未见文献报道,其结构均经红外光谱、核磁共振氢谱和质谱确认。抑菌活性测试结果表明,所有化合物对苹果腐烂病菌Valsamali、葡萄白腐病菌Coniothyrium diplodiella、棉花枯萎病菌Fusarium oxysporium和柑橘炭疽病菌Citrusanthrax bacteria均有一定抑制作用,其中4e的抑菌活性最强,对苹果腐烂病菌和柑橘炭疽病菌的EC50值分别为7.53和12.93 mg/L,对其余2种植物病原菌的EC50值均小于25 mg/L;化合物4f次之,对苹果腐烂病菌和葡萄白腐病菌的EC50值均约为11 mg/L。除草活性测试结果表明,除4f外,所有目标化合物均有一定除草作用,其中4c的活性最强,100 mg/L下对反枝苋Amaranthusretroflexus种子根、茎生长的抑制率均为99%。

线粒体靶向6-(4-(二甲氨基)吡啶)甲基香豆素的合成及其辐射增敏作用

通过溴化和亲电两步反应得到线粒体靶向的抗肿瘤及辐射增敏药物6-(4-(二甲氨基)吡啶)甲基香豆素,探讨其对肺癌细胞系A549的抑制作用及辐射增敏作用。采用MTT法检测其对A549细胞的抑制率;克隆形成法检测辐射增敏作用(通过多靶单击方程拟合A549细胞的吸收剂量存活曲线,求出辐射增敏比,评价增敏效果);DCFH-DA法测定活性氧(Reactive oxygen species,ROS)含量。结果表明:A549细胞抑制率与药物浓度基本呈正相关;和照射组相比,联合组(照射加给药)存活分数明显降低(p<0.05),辐射增敏比RSE=1.585;各剂量下,联合组与照射组相比,ROS均有显著性提高(p<0.05)。结果提示,6-(4-(二甲氨基)吡啶)甲基香豆素对A549细胞具有抑制作用,且呈剂量依赖性;对A549细胞具有辐射增敏作用;可以显著提高A549细胞中的ROS含量。