6-甲酰基香豆素的合成及提纯

以6-甲基香豆素为原料,经NBS溴代得6-溴甲基香豆素,再经Sommelet反应得到6-甲酰基香豆素。研究了一种新的6-甲酰基香豆素提纯方法。产物经红外光谱、熔点确认结构。

8-或6-(3-氯苯甲酰)香豆素衍生物的合成、表征、生物活性及与牛血清白蛋白的相互作用

合成了2个新化合物7-羟基-8-(3-氯苯甲酰基)-4-甲基香豆素(1)和7-羟基-6-(3-氯苯甲酰基)-4-甲基香豆素(2).X射线单晶衍射分析表明,2个化合物的晶体同属于单斜晶系,P21/c空间群,化合物1:a=1.21527(14)nm,b=1.01550(12)nm,c=1.5045(2)nm,β=112.377(2)°,V=1.7169(4)nm3,Dc=1.396 g/cm3,Z=4,F(000)=752,R1=0.0415,wR2=0.0981[I>2σ(I)],S=1.063;化合物2:a=2.0168(2)nm,b=0.76229(12)nm,c=2.25497(17)nm,β=123.987(6)°,V=0.8745(6)nm3,Dc=1.454 g/cm3,Z=8,F(000)=1296,R1=0.0604,wR2=0.1384[I>2σ(I)],S=0.948.抗菌实验结果表明,2个化合物对大肠杆菌(E.coli)、枯草杆菌(B.subtilis)和金色葡萄球菌(S.aureus)均有中等程度的抑制作用;体外抗氧化实验结果表明,2个化合物对超氧阴离子自由基(O2-.)、羟基自由基(.OH)和二苯代苦味肼基自由基(DPPH.)均有良好的清除能力.采用荧光光谱法研究了不同温度下2个化合物与牛血清白蛋白(BSA)的相互作用,结果表明,2个化合物对BSA的荧光猝灭均属于静态猝灭;热力学数据表明,化合物1(ΔH>0,ΔS>0,ΔG<0)与BSA主要以疏水作用力相结合,化合物2(ΔH<0,ΔS<0,ΔG<0)与BSA主要以氢键或范德华力相结合;BSA与化合物1和化合物2间的距离分别为2.59和2.38 nm,说明2个化合物与BSA之间可能发生了非辐射能量转移.