6-硝基-4-芳氨基喹啉化合物的合成及体外抗肿瘤活性研究

以4-硝基苯胺和乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯(EMME)为原料,经缩合、Gould-Jacobs高温环合、水解、脱羧、氯化等反应,得到4个6-硝基-4-芳氨基喹啉化合物(6a~6d),目标化合物结构经过ESI-MS确认.选用四甲基偶氮唑盐(MTT)法测试目标化合物对人胃癌细胞SGC-7901、人肝癌细胞BEL-7402和人非小细胞肺癌细胞A549的体外抗肿瘤活性.结果表明:化合物6a(IC 50为9.32μmol/L)对A549细胞的抗肿瘤活性优于阳性对照药吉非替尼.另外,化合物6c对SGC-7901细胞也表现出较好的细胞毒活性(IC 50值为15.04μmol/L),活性优于吉非替尼.

4-氨基-6-硝基-3-溴喹啉的合成

喹啉衍生物是一类重要的杂环类药物,其中4-氨基喹啉衍生物可以作为痛敏肽拮抗剂,而4-氨基-6-硝基-3-溴喹啉是制备4-氨基喹啉衍生物的前体。本文以4-硝基喹啉N-氧化物为原料,在醋酸的作用下,经铁粉还原反应生成4-氨基喹啉;再经溴代反应生成4-氨基-3-溴喹啉;最后经混酸硝化反应生成4-氨基-6-硝基-3-溴喹啉。化合物结构用1H-NMR、13C-NMR、IR、MS表征。

6-芳甲氧基-7-乙基-4-羟基-3-喹啉羧酸乙酯的合成及抗球虫活性研究

鸡球虫病是由一种由艾美耳球虫引起的细胞内寄生虫病.目前,主要采用药物进行治疗.各类抗球虫药物在鸡球虫病的防治方面取得了巨大的成绩.其中,4-羟基-3-喹啉羧酸酯类化合物是一类重要的抗球虫药物.设计并合成了3个未见文献报道的6-芳甲氧基-7-乙基-4-羟基-3-喹啉羧酸乙酯类化合物.所有化合物的结构均经1H NMR,IR和HRMS等方法确证.对3个化合物进行了抗球虫活性实验,实验结果表明,在27 mg/kg的质量浓度下,化合物6-苄氧基-7-乙基-4-羟基-3-喹啉羧酸乙酯(5a)具有抗球虫活性.研究结果为进一步设计合成相关羟基喹啉羧酸酯类抗球虫化合物提供了一定的基础.

两个新型联芳化合物的合成与表征

采用苯乙腈为原料 ,经硝化、还原等步骤 ,合成芳胺 4-氨基苯乙腈和 3 -硝基 -4-氨基苯乙腈 ,以此二芳胺为反应底物 ,在三氯乙酸、铜粉、TBAB、亚硝酸戊酯存在下与噻吩发生偶联反应合成新型联芳化合物 ,3 -硝基 -4-(2 -噻吩基 )苯乙腈和 4-(2 -噻吩基 )苯乙腈 ,最终产物的结合经 IR、1 HNMR。

AB型羟基改性PBO单体及其合成新技术

提出单羟基改性PBO及其AB型单体的分子结构,研究了以4-氨基-6-硝基间苯二酚盐酸盐(ANR·HCl)和羟基对苯二甲酸(HTA)为原料直接缩环合制备2-羟基-4-(5-硝基-6-羟基苯并唑-2-基)苯甲酸(HNBA)、再还原合成AB型单体:2-羟基-4-(5-氨基-6-羟基苯并唑-2-基)苯甲酸(HABA)的新方法。结果表明:缩环合制备的HNBA,其纯度96.81%、收率69.25%;进一步还原合成出纯度>98%的单体HABA,以ANR·HCl计的总收率为58.38%;具有原料易得、步骤短、条件缓和、产物稳定性优异以及缩聚基团完全等当比等性质。合成的新单体HABA及其前体HNBA,经FT-IR和MS以及NMR等分析和表征,证实了其分子结构。