2,3,6,3′,4′-五氧乙酰基蔗糖的合成与表征

以蔗糖为原料通过羟基的选择性保护、脱保护及迁移合成了三氯蔗糖的中间体2,3,6,3′,4′-五氧乙酰基蔗糖(6-PAS)。在蔗糖羟基的选择性保护反应中采用4-二甲氨基吡啶(DMAP)为催化剂,有效地提高了产率,并利用HPLC对选择性脱保护和乙酰基迁移2步反应进行跟踪,确定了较优的合成路线。并用核磁共振和红外光谱对产品进行表征。羟基选择性保护最佳反应条件为:使用质量分数为10％的催化剂,三苯甲基化反应在50℃进行4 h,乙酰化反应在105℃进行3 h。在该条件下进行反应,产率为81．9％。

蔗糖羟基保护的选择性去除

将蔗糖全基团保护物(TRISPA)中羟基的保护基团进行选择性去除,制备出高纯度的2,3,6,3′,4′-五氧乙酰基蔗糖(6-PAS),并用1H-NMR和质谱、FT-IR表征了产物的结构特征。考察了水分和反应温度对选择性去除羟基上保护基团的影响,采用了去除羟基上保护基团和乙酰基迁移一体化反应,反应的选择性80%,6-PAS收率52%,液相色谱分析6-PAS的纯度为99%。