7-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮的合成及两个副产物的分离确证

目的改进7-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮的合成方法。方法以间氨基苯甲醚为原料,经N-酰化和分子内傅-克烃化反应合成。结果合成了目标化合物,两步反应的总收率为59%,并且分离出第二步反应的两个副产物,它们的结构经波谱确证。结论改进的合成方法适用于工业化生产。

9,9-二辛基芴-2,7-二硼酸二(1,3-丙二醇)酯的合成与晶体结构

以9,9-二辛基-2,7-二溴芴、硼酸三亚甲酯为原料一锅合成了9,9-二辛基芴-2,7-二硼酸二(1,3-丙二醇)酯,运用NMR、XRD、元素分析仪、质谱等对产物进行了表征.

酸性离子液体催化合成7-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮

制备了Br?nsted-Lewis酸性离子液体1-(3-磺酸)丙基-3-甲基咪唑氯铟酸盐([HO_3S-pmim]Cl-InCl_3),并用于无溶剂条件下催化间氨基苯酚与丙烯酸甲酯反应合成7-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮。结果表明:InCl_3与[HO_3S-pmim]Cl的摩尔比为2.0:1.0时,[HO_3S-pmim]Cl-InCl_3可以较好地催化间氨基苯酚与丙烯酸甲酯发生串联的酰化和分子内Friedel-Crafts烷基化反应,且对水不敏感,可以回收利用。在间氨基苯酚20mmol,丙烯酸甲酯20mmol,离子液体1.84g,110℃反应3h条件下,7-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮收率96.0%,离子液体重复使用10次催化活性无明显下降。

1-乙基-6-氟-7-(1-哌嗪基)-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸类似物的合成

利用喹诺酮类母环N1位、C3 位羧基、C7位哌嗪基上 4位氮的活性 ,进行酰基化、烷基化及酯化反应 ,合成了7个喹诺酮类似物 ,其结构经元素分析。

7-羟甲基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮的合成研究

以氢化肉桂酸和甲醇为原料,经过甲酯化、氯乙酰化、硝化、乙酯化、铁酸还原、环合以及硼氢化钠还原得到标题化合物。其中,改进了原参考文献中硝基还原关环及硼氢化钠还原等反应条件,提高了目标产物的总收率,各步产物经~1HNMR表征。

反相液相色谱法测定7-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮的含量

建立了反相液相色谱测定7-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮含量的方法。采用shim-pack C18柱(5μm,4.6mmi.d.×250mm),流动相为v(甲醇)∶v[缓冲溶液(含事先配制好的0.075mol/L的磷酸二氢铵,磷酸调至pH=3)]=50∶50,流速为0.8mL/min,检测波长为250nm。外标法定量,7-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮1～100μg/mL浓度范围内呈良好的线性关系,线性回归系数r为0.9997,平均回收率为99.26%,RSD=1.17%(n=9)。

7-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮的新合成方法研究

以间甲氧基苯胺和肉桂酰氯为原料,经N-酰化、分子内傅-克烃化和还原反应合成了7-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮。此方法反应条件较温和,合成的目标产物产率较高,总收率达63%。各步产物结构经IR、1H NMR等表征。

Studies on Selena-Macrocyclic Amides Synthesis and Structural Characterization of 7-Phenyl-5, 9-dioxo-1-selena-4, 7, 10-triazacyclododecane and 6-(4-Nitrobenzyl )-5, 9-dioxo-1, 4, 7, 10-selenatriazacyclododecane

7-Phenyl-5, 9-dioxo-1-selena-4, 7, 10-triazacyclododecane (1) and 6-(4-Nitrobenzyl)-5, 9-dioxo-1, 4, 7, 10-selenatriazacycloedecane (2) were synthesizedby condensation of bis (2-aminoethyl) selenide and corresponding diethyl esters. Theircrystal structures were determined. Crystal data: C14H19N3O2Se (1), Mr= 340. 28,space group P212121, a=5. 328(5), b= 14. 043(5), c= 18. 569(5) A, V= 1403(1)A3, Z= 4, Dc = 1. 610 g/cm3, μ= 3. 676 mm-1, F(000) = 696, T= 296K, R=0. 0269 for 1577 observed data. C15 H20 N4O4Se (2), Mr = 399. 31, space groupP212121, a=13. 849(5), b=4. 936(5), c=24. 942(5) A, V= 1705(1) A s, Z=4,Dc= 1. 566g/cm3, μ= 3. 230 mm-1 F(000) =816, T= 296K, R=0. 0856 for 3442observed data.

虎皮楠中2个黄酮苷的波谱学研究

研究了虎皮楠中的抗氧化活性成分.应用D101大孔吸附树脂、Sephadex LH-20及制备型高效液相色谱进行分离,应用波谱学(UV,ESI-MS,1H NMR,13C NMR,1H-1H COSY,HSQC,HMBC等)方法进行结构鉴定.分离得到1个二氢黄酮苷类化合物和1个黄酮苷类化合物,确定了1H NMR,13C NMR信号的全归属,化合物1鉴定为5,4′-二羟基二氢黄酮-7-O-α-L-鼠李糖(1→2)-β-D-葡萄糖苷,化合物2鉴定为7,4′-二羟基异黄酮-8-C-β-D-葡萄糖碳苷.

阿立哌唑的制备

以双(2-氯乙基)胺盐酸盐和3,4-二氢-7-羟基-2-(1H)-喹啉酮为原料合成阿立哌唑。考察反应条件、温度、时间、原料配比对反应的影响,获得了优化反应条件。实验结果表明,相较对于文献,此法具有反应时间短、收率高的优势。

阿立哌唑的合成

目的:研究非典型抗精神病药物阿立哌唑的合成路线及工艺。方法:通过优化反应溶剂、反应温度、反应时间及加料方式,以7-羟基-3,4-二氢-2-(1H)-喹啉酮为起始原料,经N-溴丁基化和O-烃基化合成了阿立哌唑。结果:阿立哌唑的结构通过IR、1H-NMR(CDCl3)及13C-NMR(CDCl3)确认。结论:本方法反应条件温和,操作简便,且提高了反应收率。