β-氰基取代的α,β-不饱和7-氮杂吲哚啉酰胺类化合物的简便合成

α,β-不饱和酰胺类化合物的研究是合成领域的研究热点。氰基是羰基、卤素等多种官能团的生物电子等排体,可以增强药物小分子与靶标蛋白的相互作用,因此发展新颖的方法来合成β-氰基取代的α,β-不饱和7-氮杂吲哚啉酰胺类化合物具有重要意义。以廉价易得的芳基乙腈和乙醛酸为起始原料,室温条件下经Knoevenagel缩合反应、酸胺缩合反应,首次顺利合成了19个结构新颖的β-氰基取代的α,β-不饱和7-氮杂吲哚啉酰胺化合物,两步反应分离收率为51%~77%,化合物结构经^(1)H NMR、^(13)C NMR和HR-MS(ESI)表征,并进行了熔点测定。该合成方法具有反应条件温和,产率良好,后处理简单以及底物普适性好等优点。

3,3-二甲基-7-氮杂吲哚啉的合成

3,3-二甲基吲哚啉是一个很重要的合成中间体,在近些年的研究中,一些包含此结构的分子在很多方面表现出良好的生物活性,例如作为去甲肾上腺素抑制剂[1]、抑菌剂[2]、非甾体类的雄性激素调节剂[3]等,并且它的合成方法也被广泛的报道[4-5]。根据电子等排体原理,3。

5-溴-7-氮杂吲哚的合成工艺研究

以7-氮杂吲哚为原料,经氢化还原、溴化和脱氢等三步反应,制备了5-溴-7-氮杂吲哚;研究了氢化还原和溴化反应的工艺条件。较佳工艺条件:1氢化还原,反应压力为4 MPa,反应温度为95℃,反应时间12 h,溴化,7-氮杂吲哚啉和溴素的摩尔比为1∶1.15,总收率74.7%。