4-取代1,8-萘酰亚胺类荧光探针的研究进展

荧光光谱法是一种针对定量低浓度分析物检测的技术手段。近年来的研究进展表明,1,8-萘酰亚胺、罗丹明B、香豆素、喹啉等荧光团具有潜在的研究和应用价值。其中对1,8-萘酰亚胺衍生物的研究不断增加,因为它们具有强吸收和发射波长、高光稳定性、大的Stokes位移、较高的荧光量子产率以及4位结构易于修饰等优点。近年来,新型4-取代1,8-萘酰亚胺类荧光探针的设计和制备受到了广泛的关注。综述了4-取代1,8-萘酰亚胺类荧光探针的研究进展,通过在1,8-萘酰亚胺单元的C-4位置引入不同的给电子或接受电子基团,可以实现改变1,8-萘酰亚胺类荧光探针的荧光性能。

1,8-萘酰亚胺衍生物的研究进展

研究具有荧光发射能力的1,8-萘酰亚胺衍生物结构与性能的关系具有重要的意义。介绍了1,8-萘酰亚胺衍生物的结构特性和荧光性能,并且综述了它们在荧光染料、荧光增白剂、电致发光材料、生物材料、分子开关器件制备等方面的应用进展。

油溶性1,8-萘酰亚胺类荧光染料的合成研究

以4-溴-1,8-萘酐为原料,经过亚胺化和取代反应合成4-烷氧基-N-十二烷基-1,8-萘酰亚胺。通过单因素实验,确定了亚胺化反应的最佳条件,即n(4-溴-1,8-萘酐)∶n(十二胺)=1∶1.1,反应温度50℃,反应时间4 h,在该条件下,中间产物4-溴-N-十二烷基-1,8-萘酰亚胺的产率达79.4%。采用IR、1HNMR对目标产物4-烷氧基-N-十二烷基-1,8-萘酰亚胺的结构进行了表征,紫外吸收图谱和荧光光谱研究表明,目标产物在无水乙醇中的最大紫外吸收波长分别为357 nm和342 nm,最大发射波长分别为485 nm和490 nm。目标产物在DMF中的荧光量子产率达0.6以上。

酪蛋白对双羧基1,8-萘酰亚胺荧光探针聚集诱导发光效应的光谱研究及分析应用

建立高效快速、操作简便、价格低廉的乳品真蛋白检测方法具有重要意义。本实验合成了具有双羧基官能团的水溶性1，8-萘酰亚胺荧光探针2，探针2对酪蛋白具有特异性发光效应，其机理是双羧基为前导嵌入基团插入酪蛋白胶团子域的疏水腔中，与色氨酸、酪氨酸等氨基酸残基以氢键及疏水作用相结合后使酪蛋白胶团结构收缩，萘酰亚胺荧光基元吸附于酪蛋白胶团表面呈现聚集诱导发光效应（Aggregationinducedemission，AIE）。以300nm为激发波长，一定范围内探针2在480nm附近处发光强度与酪蛋白浓度成正比，在pH5．5条件下建立了酪蛋白AIE定量分析方法；线性范围为0．1—9．5mg／L，检出限（3σ）为2．9mg／L，对不同浓度酪蛋白平行测定9次，相对标准偏差〈3％；三聚氰胺、铵肥、尿素、乳清蛋白、血清蛋白、I型胶原蛋白及粗卵清蛋白等对于测定结果无显著影响（±5％），用于奶粉中总酪蛋白含量的测定结果与双缩脲法相一致。

基于1,8-萘酰亚胺的荧光探针对乙腈中微量水的检测

本文以1,8-萘酰亚胺为荧光团、亚胺基为质子受体、4-位长链烷基氨基为极性敏感基团合成了对极性和质子敏感的荧光探针。研究了探针在不同极性溶剂中的光谱性质,探索了酸以及有机溶剂如甲醇和乙腈中水含量对探针光谱的影响。结果表明溶剂极性及酸含量明显影响化合物的光谱性质;在乙腈中微量水的存在使得化合物的发射波长显著红移、荧光强度急剧降低,为乙腈中微量水的检测提供可能。

N-丁基-4-(6′-氨基己基)氨基-1,8-萘酰亚胺的合成及其与曙红Y的能量转移

以乙醇为溶剂、1,6-己二胺(HDA)和N-丁基-4-溴-1,8-萘酰亚胺(BBN)为原料合成了N-丁基-4-(6′-氨基己基)氨基-1,8-萘酰亚胺(HBNT),考察了n(HDA):n(BBN)、反应温度、反应时间和溶剂用量对合成反应的影响。得到的适宜反应条件为:以乙醇为溶剂,n(乙醇):n(HDA):n(BBN)=114:28:1、反应温度80℃、反应时间7 h。在此条件下,HBNT的收率达96.2%。研究了HBNT在N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、四氢呋喃、二氧六环、乙醇、二氯甲烷中的紫外-可见吸收性能和荧光发射性能,得到了HBNT的荧光量子收率等光物理性能数据。同时研究了HBNT与曙红Y之间的能量转移效应,研究结果表明,在浓度为5.0×10^(-5)mol/L的HBNT的DMF溶液中,当曙红Y浓度由0.5×10^(-5)mol/L增至10.0×10^(-5)mol/L时,能量转移效率从29.5%增至94.3%,曙红Y的荧光强度增强1.2～3.0倍。

新型含两个西佛碱单元的1,8-萘酰亚胺衍生物的合成及其光学性能

以4-溴-1,8-萘酐和取代醛为起始原料,合成了一系列新颖的含两个西佛碱单元的1,8-萘酰亚胺衍生物——双芳香醛缩N-氨基-4-肼基-1,8-萘酰亚胺(5a^5i),其结构经1H NMR,IR和元素分析确证。研究了5在乙腈中的紫外-可见和荧光发射光谱,结果表明5在520nm^570nm内发光。

一种水溶性1,8-萘酰亚胺荧光化合物的合成及性能研究

以N,N-二甲氨基丙胺和4-溴-1,8-萘酸酐为原料,吡啶为溶剂,一步法合成了一种水溶性的1,8-萘酰亚胺荧光分子,4-(N,N-二甲氨基丙氨基)-N-(N,N-二甲氨基丙基)-1,8-萘酰亚胺,以1H NMR和质谱对产物的结构进行表征,考察了浓度、pH和溶剂对该化合物荧光性能的影响。

基于1,8-萘酰亚胺的SO_(2)衍生物荧光探针研究进展

根据荧光探针分子的识别机理,综述了近年来基于1,8-萘酰亚胺基团的SO_(2)荧光探针的研究进展,并展望了其未来发展趋势。

4-苄胺-N-氨基吡啶-1,8-萘酰亚胺的合成及其金属离子识别作用研究

以4-溴-1,8-萘酐为起始原料,与2-肼基吡啶反应得到4-溴-N-氨基吡啶-1,8-萘酰亚胺(BNB)后,再与正苄胺缩合制得4-苄胺-N-氨基吡啶-1,8-萘酰亚胺(BNBB),并以荧光光谱法研究了化合物BNBB对Cu^(2+)、Cd^(2+)、Fe^(3+)、Cr^(3+)、Zn^(2+)、Ir^(3+)、Mg^(2+)、La^(3+)、Sm^(3+)、Ba^(2+)、Ni^(2+)、K^+、Al^(3+)等13种金属离子的识别作用。结果表明,随着各种金属离子的加入,化合物BNBB的荧光光谱均发生了不同程度的变化;化合物BNBB对Fe^(3+)的识别作用最优,络合常数为2.36×10^5 L·mol^(-1),展示出良好的选择性。

超声波辅助下合成一些1,8-萘酰亚胺衍生物

在超声波辅助下,使1,8-萘酐、4-溴-1,8-萘酐、3-硝基-4-溴-1,8-萘酐分别与伯胺反应合成了一系列1,8-萘酰亚胺衍生物,该方法与常规合成方法相比具有反应时间短、条件温和、产率高等优点.

基于1,8-萘酰亚胺的多分析物荧光探针的构建和应用

生命受细胞内复杂的代谢过程控制。科学界正在进行的努力之一是研究和理解这些动态生化反应以及生物分子在维持生命中的作用。荧光探针具有操作简单、成本低、灵敏度高、可在活体中多通道和实时可视化等优点,已被广泛用于分析物在生理和病理过程中的可视化研究。然而,多数荧光探针只可响应单分析物,不适于复杂生物体系中多分析物的分析检测。近5年来,以1,8-萘酰亚胺为荧光报告基团的多分析物荧光探针在生物或环境领域得到了快速的发展。依据探针荧光发光机制,本文将其分为单发光机制(PET、ICT和FRET)、双发光机制(PET-ICT、PET-FRET和ICT-FRET等双机制协同作用)等方式,综述了国内外基于1,8-萘酰亚胺的多分析物荧光探针在设计策略、识别过程、光学性质和细胞成像等方面的新进展,并对此类荧光探针的发展趋势和挑战进行了展望。

CdS纳米颗粒对荧光染料光谱特性的影响

4-溴-1,8-萘酰亚胺包裹CdS纳米微粒后,它的紫外-可见光吸收光谱由348.28nm移动到349.79nm,并且吸收强度有明显的增加。在相同激发下(360nm),4-溴-1,8-萘酰亚胺-CdS纳米颗粒复合体的荧光光谱轮廓与4-溴-1,8-萘酰亚胺基本相同,但发光峰有“红移”,而且发光强度略有下降。在400nm激发下,4-溴-1,8-萘酰亚胺的发光峰在570.55nm;在330nm激发下,4-溴-1,8-萘酰亚胺-CdS纳米颗粒复合体的荧光峰在499.66nm。同时,4-溴-1,8-萘酰亚胺-CdS纳米颗粒复合体的荧光强度有所提高。

C.I.溶剂黄44清洁合成工艺的研究

介绍了C.I.溶剂黄44的新型合成方法。以4-溴-1,8-萘酐为原料,用2,4-二甲基苯胺在醋酸中与之反应得到N-2′,4′-二甲基苯基-4-溴-1,8-萘酰亚胺(NDNA),然后将NDNA在高压下用氨水进行氨解得到最终产品。总收率大于70%。对影响反应的主要因素(反应温度、反应时间以及氨水与NDNA的投料比)进行了研究,得到了较好的条件。