12-(2,4-二硝基苯腙基)-8-羟基-7,8-二氢枞酸及其甲酯的合成及表征

利用松脂制备的2-氨基-2-甲基丙醇左旋海松酸盐进行光敏氧化反应,合成左旋海松酸跨环过氧化物丁醇胺盐,经酸化、异构化、酯化等步骤得到12-羰基-8-羟基-7,8-二氢枞酸(5a)及其甲酯(5b);研究5a和5b与2,4-二硝基苯肼的缩合反应,利用紫外-可见吸收光谱、红外吸收光谱、元素分析仪、1H和13C核磁共振谱对反应产物进行结构表征。结果表明,在浓硫酸催化作用下,5a和5b与2,4-二硝基苯肼发生缩合反应,生成新的化合物12-(2,4-二硝基苯腙基)-8-羟基-7,8-二氢枞酸(6a)及其甲酯(6b);6a和6b存在一个较大π电子共轭体系,其分子结构较稳定。