Synthesis of (R)(E)-3,7-Dimethyl-2-octene-1,8-dioic Acid, a Copulation Released Pheromone Component of Azuki Bean Weevil

Started from 5-hydroxy-2-pentanone, (R)(E)-3,7-dimethyl-2-octene-1,8-dioic acid, callosobruchusic acid, was synthesized via five steps with D-(-)-camphor sultam as the chiral auxiliary. It was of good optical purity and yield.

红紫珠二萜类成分及其抗炎活性研究

目的研究红紫珠Callicarpa rubella枝叶的二萜类化学成分及其体外抗炎活性。方法采用多种色谱方法对红紫珠化学成分进行系统分离纯化,运用核磁共振谱、质谱及X-单晶衍射实验等技术鉴定化合物结构。以脂多糖(lipopolysaccharide,LPS)诱导的小鼠巨噬细胞RAW264.7为抗炎模型,选择6个结构差异明显的二萜类化合物进行抗炎活性评价。结果从红紫珠石油醚部位和醋酸乙酯部位共分离得到20个二萜类化合物,分别鉴定为kolavic acid-15-metyl ester(1)、rubellapene A(2)、rubellapene B(3)、rubellapene C(4)、13,14,15,16-四降碳-3-克罗-12,18-二羧酸(5)、对映异海松烷-8(14),15-烯-19-羧酸(6)、dichrocephnoids C(7)、15-去甲基半日-8(20)12E-二烯-14-甲醛-19-羧酸(8)、8S-kolavic acid 15-methyl ester(9)、粘叶莸酸(10)、melanocane B(11)、dodovislactones B(12)、tinotufolin B(13)、amphiacric acid A(14)、patagonic acid(15)、(+)-15-methoxyfloridolide A(16)、去甲基-左旋哈氏豆属酸(17)、15-羟基-16-羰基-15,16H-左旋哈氏豆属酸(18)、(−)-顺式-克罗-3,13-烯-16-羟基-15,18-二羧酸-15,16-内酯(19)、polylauioid J(20)。结论首次得到化合物1的单晶X射线衍射晶体结构数据。化合物5、7~14、16~20为首次从紫珠属植物中分离,其余化合物为首次从红紫珠中分离得到,主要以克罗烷型和半日花烷型二环二萜为主。体外抗炎活性实验表明,6个二萜类化合物均能够抑制LPS刺激的小鼠RAW264.7巨噬细胞中NO的分泌,其中化合物1抑制NO能力最强,推测C-13位双键的存在有利于提高抗炎活性。

红花八角茎叶的化学成分研究

目的研究红花八角Illicium dunnianum干燥茎叶的化学成分。方法综合应用HP-20、硅胶、ODS、Sephadex LH-20和半制备液相等多种色谱学方法进行分离纯化,并根据化合物的理化性质和核磁共振波谱数据进行结构鉴定。结果从红花八角叶干燥茎叶部分70%乙醇提取物中分离得到12个化合物,分别鉴定为反-8-羟基-2,7-二甲基-4-葵烯-1,10-二羧酸(1)、(2E,4E)-8-hydroxy-2,7-dimethyl-decadien-(2,4)-disaeure-(1,10)-dioic acid(2)、2,7-dimethyl-4-octenedioicacid(3)、2,7-dimethyl-2,4-octadienedioic acid(4)、二氢山柰酚(5)、牡荆素(6)、槲皮素3-O-β-D-半乳糖苷(7)、山柰酚3-O-β-D-葡萄糖基-6′′-α-L-鼠李糖苷(8)、水仙苷(9)、菜豆酸(10)、川芎内酯I(11)、脱落酸(12)。结论化合物1为新的类胡萝卜素衍生物,命名为八角葵烯二酸;化合物9、10为首次从该植物中分离得到;化合物2~4、11为首次从八角属植物中分离得到。