3-溴-9-苯基咔唑的合成

3-溴-9-苯基咔唑作为中间体,广泛应用于OLED材料中。本文详细总结了合成3-溴-N-苯基咔唑及其中间体N-苯基咔唑的合成路线,并对各种合成路线进行了比较。

3-(N-联苯基氨基)-9-苯基咔唑的合成与表征

以咔唑为初始原料,经NBS亲电取代反应、Ullmann反应和Buchwald-Hartwig偶联反应,合成了有机电致发光器件(OLED)空穴传输材料中间体标题化合物,利用NMR、IR、MS和元素分析等分析方法对产物进行了表征。

9-(4-溴苯基)咔唑的合成和晶体结构

在N,N-二甲基甲酰胺中,以CuI和18-冠-6为催化剂,碳酸钾为拔氢试剂,将咔唑与对溴碘苯反应合成标题化合物。并经过IR、1HNMR和X-单晶衍射对化合物进行表征。

新型N-取代苯基-9-烷基-3-咔唑磺酰脲类化合物的合成及其抗肿瘤活性

以9-烷基咔唑为原料,经磺化、氯化和氨化反应制得9-烷基咔唑-3-磺酰胺(4a和4o);取代苯胺与三光气反应制得取代苯基异氰酸酯(6a^6n,6s,6Ⅳ);4分别与6经缩合反应合成了30个新型的N-取代苯基-9-烷基-3-咔唑磺酰脲类化合物(7a^7Ⅳ),其结构经1H NMR,IR和ESI-MS表征。对7进行了Cdc25B抑制活性筛选。结果表明,在用药浓度为20μg·m L-1时,其中12个化合物对Cdc25B具有良好的抑制活性,抑制率大于90%。

水相法合成3,6-二溴-9-苯基-9H-咔唑的研究

以9-苯基咔唑为原料,以二氯甲烷为辅助溶剂,利用水相法经N-溴代丁二酰亚胺(NBS)亲电取代反应合成目标产物3,6-二溴-9-苯基-9H-咔唑。在n(9-苯基咔唑)∶n(NBS)=1.00∶2.10,反应温度25℃,反应时间120 min的优化反应条件下,目标产物3,6-二溴-9-苯基-9H-咔唑的收率为90.6%。

磷光配体3-[4-(2-吡啶基)苯基]-9-(4-氟苯基)-9H-咔唑的合成

以对溴苯胺为原料,经重氮化、Gomberg-Bachmann偶联、硼酸化反应得到4-(2-吡啶基)苯硼酸;再与对氟苯基取代的咔唑,通过四(三苯基磷)钯催化,于90℃进行Suzuki偶联合成出标题磷光配体,收率82.03%。对目标物用核磁共振氢谱和元素分析进行了表征,并测得它在二氯甲烷中的紫外吸收光谱和荧光光谱。由于受咔唑基团的影响,磷光配体最大吸收峰波长红移56 nm,且吸收的强度增加,Stokes位移154 nm,相对荧光量子效率为0.17。

3,6-二碘代-9-(4-甲基苯基)咔唑的合成

以咔唑为原料,通过Ullmann反应、碘代反应合成标题化合物,并对反应条件进行了优化选择。所得产物的结构经红外光谱、核磁共振氢谱表征。

一种新型芴类蓝光发光材料的合成与表征

芴类化合物具有独特的光电性能和化学稳定性,广泛应用于有机光电器件、荧光探针等领域。以邻溴硝基苯为起始原料,经过Suzuki偶联反应、Cadogan关环反应、Ullmam反应、Buchwald-Hartwig反应等合成了目标化合物N-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)-N-1-萘基-9-苯基-9H-咔唑-2-胺。研究表明,目标化合物具有较高的热稳定性,较宽的紫外吸收范围,其荧光发射波长是418nm,位于蓝光区域,且半峰全宽为36nm;其工艺过程简单,产率高,在有机蓝光材料领域具有一定的应用前景。

一种新型苯并咪唑类有机电致磷光中间体的合成

以邻氯硝基苯、4-溴苯甲醛和3-(9-苯基咔唑)硼酸为原料,经乌尔曼、还原、加成、环化、Suzuki偶联高产率地合成了标题化合物,总收率达76%,含量>99%。其结构经元素分析、1HNMR和LCMS确认。