27-Ald-triterpenoid saponins from Adina rubella

Four new triterpenoid saponins were isolated from the roots of Adina rubella Hance. They were characterized as adinaic acid 3 beta-O-[alpha-L-rhamnopyranosyl(1-->2)-beta-D-glucopyranosyl(1-->2)-beta-D-glucurono-pyranoside-6-O-methyl ester]-28-O-beta-D-glucopyranoside, adinaic acid 3 beta-O-[alpha-L-rhamnopyranosyl(1-->2)-beta-D-glucopyranosyl(1-->2)-beta-D-glucuronopyranoside-6-O-butyl ester]-28-O-beta-D-glucopyranoside, adinaic acid 3 beta-O-[beta-D-glucopyranosyl(1-->2)-beta-D-glucopyrnaosyl]-(28-->1)-beta-D-glucopyranosyl(1-->6)-beta-D-glucopyranosyl ester, 27-hydroxyursolic acid 3 beta-O-[alpha-L-rhamnopyranosyl (1-->2)-beta-D-glucopyranosyl(1-->2)-beta-D-glucuronopyranoside-6-O-methyl ester]-28-O-beta-D-glycopyranoside. Their structures were elucidated by spectral methods, especially with the aid of 2D NMR techniques. Their complete assignments of the H-1 and C-13 NMR signals were carried out.

27-Nor-triterpenoid saponins from Adina rubella

Three new 27-nor-triterpenoid saponins named rubenorside A (l), rubenorside B (2) and rubenorside C (9) were isolated from the roots of Adina rubella. Their structures were characterized as pyrocincholic acid 3β-O-α-L-rhamnopyranosyl(28→ 1)-β-D-glucopyranosyl ester (1), pyrocincholic acid 3β-O-β-D-glucopyranosyl(1→2)-β-D-fucopyranosyl(28→1)-β-D-glucopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester (2) and pyrocincholic acid 3β-O-β-D-glucopyranosyl(1→2)-β-D-glucopyranosyl (28→ 1)-β-D-glucopyranosyl( 1→6)-β-D-glucopyranosyl ester (S) by spectral methods, especially 2D NMR experiments.

水杨梅根的化学成分及α-葡萄糖苷酶抑制活性研究

对水杨梅(Adina rubella)根的化学成分及其α-葡萄糖苷酶抑制活性进行研究。通过硅胶、Sephadex LH-20和半制备HPLC等多种色谱分离技术,从水杨梅根的乙酸乙酯部位中分离得到25个化合物,并运用现代波谱学方法鉴定为奎诺酸(1)、奎诺酸-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(2)、奎诺酸-3-O-β-D-岩藻糖苷(3)、奎诺酸-3-O-β-D-吡喃葡萄糖-28-O-β-D-吡喃葡萄糖酯(4)、gongganoside C(5)、gongganoside A(6)、奎诺酸-3-O-β-D-岩藻糖-28-O-β-D-吡喃葡萄糖酯(7)、奎诺酸-3-O-β-D-奎诺糖-28-O-β-D-吡喃葡萄糖酯(8)、齐墩果酸(9)、芥子醛(10)、松柏醛(11)、3,5-O-二咖啡酰基奎宁酸甲酯(12)、3,4-O-二咖啡酰基奎宁酸甲酯(13)、methyl-4,5-di-caffeoyl-quinate(14)、大花葵苷(15)、undulatoside A(16)、5,7-dihydroxy-2-methylchromone-7-O-β-D-apiosyl-(1→6)-O-β-D-glucoside(17)、马钱苷(18)、马钱苷酸(19)、谷甾醇(20)、6′-O-乙酰基-β-胡萝卜苷(21)、胡萝卜苷(22)、丁香醛(23)、3,4,5-trimethoxyphenyl-1-O-β-D-apiofuranosyl-(1′′→6′)-O-β-D-glucopyranoside(24)、栗柄醇(25)。化合物2~8、10~14、16、17、19、21、23~25为首次从水杨梅根中分离得到。α-葡萄糖苷酶抑制活性测试结果显示,化合物12、13具有显著的α-葡萄糖苷酶抑制活性,IC 50值分别为8.83±0.54、8.36±1.01μmol/L。酶动力学分析表明化合物12、13对α-葡萄糖苷酶的抑制类型为混合竞争性抑制,随后分子对接及分子动力学模拟结果表明化合物12、13对α-葡萄糖苷酶具有较强的亲和力,对接结合能分别为-10.08、-10.65 kcal/mol,化合物12、13具有显著的α-葡萄糖苷酶抑制活性,可能为水杨梅根乙酸乙酯部位发挥α-葡萄糖苷酶抑制活性的物质基础。

水杨梅根的化学成分

采用硅胶、ODS等柱色谱方法对水杨梅Adina rubella的干燥根的化学成分进行分离纯化,通过NMR,MS等波谱技术鉴定化合物结构,分离鉴定了12个化合物。分别为：5,7-二羟基-2-甲基色原酮-7-O-β-D-葡萄糖苷（1）,东莨菪苷（2）,（＋）-lyoniresinol-3a-O-β-D-glucopyranoside（3）,（6S,7R,8R）-7a-[（β-D-glucopyranosyl）oxy]lyoniresinol（4）,harman-3-carboxylic acid（5）,lyaloside（6）,3-oxoquinovid acid（7）,齐墩果酸（8）,3-acetyl oleanolic acid（9）,quinovic acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-28-O-β-L-rhamnopyranosyl ester（10）,quinovic acid 3-O-β-D-glucopyranosiyl-28-O-β-D-glucopyranosyl ester（11）,pyrocincholic acid 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-28-[β-D-glucopyranosyl-（1→6）-O-β-D-glucopyranosyl]ester（12）。其中化合物3,4,6,8~10均为首次从该植物中分离得到。

水杨梅化学成分研究

采用柱色谱技术,对水杨梅的化学成分进行分离,从水杨梅乙醇提取物的乙酸乙酯萃取部位分离得到3个化合物,从正丁醇萃取部位分离得到4个化合物;根据光谱分析和文献对照的方法鉴定它们的结构分别为:异香草酸(1),七叶内酯(2),咖啡酸(3),5-hydroxy-2-methylchromone-7-O-β-D-xylopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyrano-side(4),东莨菪素(5),7-O-β-D-glucosyl-noreugenin(6),东莨菪苷(7).化合物1、2、3和7为首次从该植物中分离得到.

草本水杨梅中芳香类化合物的分离与鉴定

目的:分离和鉴定草本水杨梅中芳香类化合物。方法:采用薄层色谱分析、硅胶柱色谱法纯化,经理化常数、光谱学方法分离鉴定6个化合物的结构。结果:从草本水杨梅全草中共分离得到6个芳香类化合物,分别确定其结构为苯甲酸(Ⅰ)、没食子酸(Ⅱ)、水杨酸(Ⅲ)、香草醛(Ⅳ)、3,4,5-三羟基苯甲醛(Ⅴ)、3,4,5-三羟基苯甲酸乙酯(Ⅵ)。结论:化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ均为首次从草本水杨梅中分得的芳香类化合物。

水杨梅根黄酮类成分抑制血小板聚集和血栓形成的作用及机制研究

目的:研究水杨梅根黄酮类(adina rubella flavonoids,ARF)成分对血小板活化聚集及血栓形成的影响并对其机制进行初步研究。方法:利用不同的聚合剂5'-二磷酸腺苷(adenosine 5'-diphosphate,ADP)、花生四烯酸(arachidonic acid,AA)、血小板活化因子(platelet activating factor,PAF)诱导体外血小板聚集;分别建立ADP诱导的大鼠急性肺栓塞模型、小鼠尾部出血模型、大鼠动静脉旁路血栓模型,检测ARF对血小板聚集及血栓形成的抑制作用。Western blot检测CD41的蛋白表达及PI3K/Akt信号通路的活化情况。结果:ARF低、中、高剂量组能够显著提高急性肺栓塞大鼠存活率、延长小鼠尾部凝血时间、抑制动静脉旁路血栓模型大鼠血栓形成。ARF还能显著抑制ADP所诱导的血小板聚集及血小板标记蛋白CD41的上调及PI3K/Akt信号通路的活化。结论:ARF能够显著抑制血小板聚集及血栓形成,其机制可能与CD41/PI3K/Akt信号通路调控相关。

水杨梅根提取物的体外抗肿瘤活性

[目的]分离筛选水杨梅根中抗直肠癌细胞活性部位。[方法]采用系统溶剂法对水杨梅根水提取物进行分离,应用MTT比色法对分离得到的部位进行体外抗肿瘤活性的测定。[结果]乙酸乙酯提取物对直肠癌LS174T细胞表现出较强的抑制作用,在测定浓度范围内呈现出良好剂量依赖性抑制作用,而正丁醇和氯仿提取部位的抑制作用较弱。[结论]乙酸乙酯提取部位是水杨梅抗肿瘤主要的活性部位。

细叶水团花的化学成分研究(Ⅱ)

从细叶水团花中分离到3个化合物,经光谱和化学方法鉴定为β-谷甾醇(Ⅰ),quinovic acid(Ⅱ),3-oxo-urs-12-ene-27,28-dioic acid(Ⅲ)。

复方土牛膝糖浆的薄层鉴别

目的建立复方土牛膝糖浆的薄层鉴别方法。方法采用薄层色谱法鉴别复方土牛膝糖浆中的广东土牛膝、岗梅、水杨梅、野菊花。结果复方土牛膝糖浆中的广东土牛膝、岗梅、水杨梅、野菊花和对照药材薄层色谱主斑点位置一致,且定性鉴别斑点圆整、分离度好、易于区别。结论所建立的方法简便、灵敏、准确、专属性强,可作为复方土牛膝糖浆的质量控制方法之一。

水团花属水杨梅的研究进展

目的介绍水杨梅的研究概况和研究进展,为水杨梅的研究开发提供参考。方法查阅近年来国内外发表的文献,并以之为依据,综述了水杨梅的化学成分、药理作用的研究进展。结果水杨梅具有多类活性成分,多种药理作用。结论对水杨梅进行研究开发,具有广阔的前景。

水杨梅根多酚化合物的分离鉴定

目的:研究水杨梅根多酚化合物的主要组成成分。方法:对水杨梅根水提液进行乙酸乙酯萃取,萃取液经硅胶柱层柱结合薄层定性鉴别,将分离的成分经气相色谱-质谱联用法分析其结构。结果:分离纯化得到2个成分,均为儿茶素类化合物。结论:水杨梅根多酚化合物主要由儿茶素类化合物组成。

水杨梅根提取物的GC—MS分离鉴定

[目的]研究水杨梅根提取物不同提取部位的主要成分。[方法]采用系统溶剂法,对水杨梅根水提液进行氯仿、乙酸乙酯、正丁醇分步萃取,对各提取液进行气相色谱-质谱联用法分析其化学成分。[结果]水杨梅根提取物中含有较多的苯基及含氧基等活性基团成分。[结论]水杨梅根成分为进一步药用研究提供了依据。

水杨梅的研究进展

水杨梅是一种民间用药,本文通过查阅国内外相关文献,对水杨梅的基源、化学成分和药理活性研究进行概述,澄清了中药材水杨梅的基源,并从资源可持续发展出发,对水杨梅的各部位是否能入药作一探讨,为水杨梅资源的进一步研究和开发利用提供依据。

水杨梅化学成分和生物活性的研究现状

从茜草科水团花属植物水杨梅中分离得到的化合物达到50种以上,主要为三萜以及三萜皂苷类、色酮类、生物碱类化合物等。艾纳香属植物主要有抑菌活性,抗病毒、抗肿瘤的活性。文章主要介绍瑶药水杨梅在化学成分和生物活性的研究现状。

水杨梅化学成分的研究(Ⅳ)

从水杨梅根中分得3个成分，经光谱和化学方法鉴定为；quinovicacid3β-O-β-D-fucopy-ranosyl－（28→1）β-D－glucopyranosylester（Ⅰ），quinovicacid3β－O－α－L－rhamnopyranosyl－（28→1）-β-D-glucopyranosylester（Ⅱ）和quinovicacid3β-O-β-D-glucopyranosyl（1→2）-β-D-glucopyra-noside（Ⅲ）。

水杨梅根乙酸乙酯提取物对人肝癌Bel7402细胞凋亡及增殖的影响

目的探究水杨梅根乙酸乙酯提取物(Ethyl acetate extraction from the root of Adina rubella Hance,EARH)对人肝癌Bel7402细胞凋亡及增殖的作用。方法将细胞随机分为4组:对照组、1mg/mL EARH组、2mg/mL EARH组、4mg/mL EARH组。MTT法观察EARH对Bel7402的增殖影响;Hoechst33258染色法检测细胞凋亡率;RT-PCR法检测凋亡相关因子p53、survivin基因表达量。结果 EARH体外能抑制Bel7402细胞增殖,诱导细胞凋亡,并且上调p53和降低survivin表达。结论 EARH可能通过上调p53基因、下调survivin表达,促进Bel7402细胞凋亡,从而体外抑制Bel7402细胞增殖。

水杨梅黄酮类成分初步表征及水杨梅总黄酮抗氧化作用研究

目的探讨水杨梅黄酮类成分的纯化工艺、表征及抗氧化作用。方法以水杨梅总黄酮为指标性成分,比较大孔吸附树脂法、石灰乳-硫酸法及萃取法对水杨梅总黄酮的分离纯化效果,筛选最佳纯化工艺。采用超高效液相色谱-四极杆飞行时间串联质谱(UPLCQ-TOF/MS)法检测纯化前后的水杨梅黄酮类成分,对其进行初步表征。采用铁还原法、ABTS自由基清除率(以维生素C为阳性对照)、DPPH自由基清除率考察水杨梅总黄酮的抗氧化活性。结果水杨梅最佳纯化工艺为以HPD-100型大孔树脂吸附,50%乙醇为洗脱剂;纯化前、后分别检测出789个和730个化学成分,表征后分别得到36个和28个黄酮类成分;铁还原法测得样品溶液吸光度为0.7433(阳性对照为0.8233),ABTS自由基清除率为84.89%,DPPH自由基清除率为48.69%。结论水杨梅总黄酮可采用大孔吸附树脂法纯化,操作简单,检测有效,且水杨梅有一定的抗氧化作用。

瑶药水杨梅总黄酮提取工艺的筛选及优化

目的:优化水杨梅总黄酮半仿生酶法提取工艺。方法:以总黄酮含量为指标,比较乙醇回流法、半仿生法、半仿生酶法提取水杨梅中总黄酮的效果。用响应面法优化半仿生酶法提取方法,以料液比、提取温度、提取时间为因素,在单因素试验的基础上,采用三因素三水平的响应面试验,优化工艺参数。结果:在三种提取方法中,以半仿生酶法得到的总黄酮含量最高,优化水杨梅半仿生酶法最佳提取工艺条件为:料液比1∶10、提取温度50℃、提取时间1h,在此条件下水杨梅中总黄酮平均提取量10.1770mg。三因素对水杨梅总黄酮提取率影响主次顺序为提取温度>提取时间>料液比。结论:优化后的半仿生酶法提取水杨梅中总黄酮,提取率高且工艺稳定。

基于UHPLC-HRMS探讨水杨梅根水提物对大鼠血浆代谢物的影响

目的:基于UHPLC-HRMS技术,采用非靶向代谢组学研究方法探讨水杨梅根水提物对大鼠血浆代谢物的影响。方法:18只SD大鼠随机分为空白对照组和给药组,连续灌胃3d后腹主动脉采血。利用UHPLC-Q-Exactive轨道阱高分辨质谱技术的正、负离子扫描模式采集SD大鼠血浆样本信息。应用主成分分析(PCA)和正交偏最小二乘判别分析(OPLS-DA)等多元统计分析,结合学生t检验(Student’s t-test)方法筛选血浆中差异代谢物。使用代谢组学综合分析平台MetaboAnalyst 5.0分析代谢通路。结果:根据OPLS-DA模型第一主成分的变量投影重要度(VIP)>1且学生t检验P<0.05的筛选条件,正离子模式下,给药组对比空白组检测鉴定出29个差异代谢物,其中白花前胡素A等17个差异代谢物上调,桃柁酚等12个差异代谢物下调;负离子模式下,检测鉴定出17个差异代谢物,其中5-乙氧基-10-姜酚等10个差异代谢物上调,16-Hydroxyhexadecanoic acid等7个差异代谢物下调。代谢通路分析显示,水杨梅根可影响到脂肪酸生物合成、色氨酸代谢、不饱和脂肪酸的生物合成和花生四烯酸代谢4条通路,其中花生四烯酸代谢为潜在的代谢通路(通路影响值>0.10)。结论:该研究基于UHPLC-Q-Exactive MS技术检测鉴定出45个潜在血浆生物标志物,从代谢组学角度和小分子层面探讨了水杨梅根水提物对大鼠血浆代谢的影响,为水杨梅根的药效物质研究提供参考。