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Thin-Layer Chromatographic Separation of Amino Acid Enantiomers using Ligand Exchange
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作者 Qing Ying DENG Zhang ZHANG Jing Yu SU(Depertment of Chemistry, Zhongshan University, Guangzhou 510275) 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 1997年第2期161-164,共4页
Silica gel thin-layer plates covered with L-arginine and copper acetate were used for the separation of amino acid enantiomers, The chromatographic selectivity and the effects of plate different preparation methods, s... Silica gel thin-layer plates covered with L-arginine and copper acetate were used for the separation of amino acid enantiomers, The chromatographic selectivity and the effects of plate different preparation methods, sample molecular structure and solvent compositions on resolution performance were also discussed. 展开更多
关键词 Thin-Layer Chromatographic Separation of amino acid enantiomers using Ligand Exchange THF
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Analysis of amino acid enantiomers in ambient aerosols:Effects and removal of coexistent aerosol matrix
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作者 Ying Li Xiaoying Li +5 位作者 Libin Wu Luhan Shi ShanWang Pingqing Fu Yingyi Zhang Senchao Lai 《Journal of Environmental Sciences》 SCIE EI CAS CSCD 2024年第3期732-740,共9页
Amino acids(AAs)including D-and L-enantiomers are a group of organic nitrogen species in ambient aerosol.Due to the low abundances of AAs(level of ng/m^(3))and the matrix effects by coexistent components,it is challen... Amino acids(AAs)including D-and L-enantiomers are a group of organic nitrogen species in ambient aerosol.Due to the low abundances of AAs(level of ng/m^(3))and the matrix effects by coexistent components,it is challenging to quantify AA enantiomers in ambient aerosols especially under pollution conditions.In this study,we present an optimized method for analyzing AA enantiomers in atmospheric aerosol samples including a pretreatment process and the detection by high performance liquid chromatography coupled to a fuorescence detector(HPLC-FLD).Matrix effects caused by coexistent chemicals on AA enantiomers analysis in ambient aerosol samples were investigated especially for those collected in pollution episodes.The results revealed that the determination of AA enantiomers is significantly affected by the coexistent organic carbon(as a proxy of organic matter)and water-soluble ion of NH_(4)^(+).To remove the matrix effects,we applied a pretreatment using the solid phase extraction column coupled with alkaline adjustment to sample extract.After pretreatment,18 AAs including 6 pairs of D-and L-enantiomers(i.e.,leucine,isoleucine,valine,alanine,serine,and aspartic acid)can be successfully separated and quantified in aerosol samples by HPLC-FLD.The recoveries are in the range of 67%-106%.This method was successfully applied to the urban aerosol samples from pollution and non-pollution periods for AA enantiomers determination.We suggest that the concentrations of D-AAs and the ratio of D-AA/L-AA are indicative of the contribution of bacterial sources and the infuence of biomass burning. 展开更多
关键词 amino acid enantiomers Atmospheric aerosol Organic carbon AMMONIA Chiral ratio
原文传递
一石二鸟:单分子双波长荧光定量和手性识别氨基酸 被引量:2
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作者 韩苗 曹明磊 +1 位作者 段文增 龚树文 《聊城大学学报(自然科学版)》 2023年第3期96-110,共15页
近年来,为了便于手性荧光分子探针应用于高通量手性分析,通过一次荧光测定同时测定手性底物的浓度和对映体组成成为科学家们关注的热点问题。综述了四类用于双波长荧光定量和手性识别氨基酸的荧光探针分子,根据其设计合成及识别机制,研... 近年来,为了便于手性荧光分子探针应用于高通量手性分析,通过一次荧光测定同时测定手性底物的浓度和对映体组成成为科学家们关注的热点问题。综述了四类用于双波长荧光定量和手性识别氨基酸的荧光探针分子,根据其设计合成及识别机制,研究了其识别优缺点和应用前景。探针(R)-4和(R)-9可识别多种氨基酸;(S)-12和(S)-17仅对组氨酸和精氨酸双重响应识别。同时,探针(R)-4,(S)-12和(S)-17水溶性差,且与氨基酸形成的中间体在水溶液中不稳定,测量主要在有机溶液中进行,不利于生物应用研究。这些机制研究可达到一石二鸟的效果:既可以定量检测氨基酸的浓度,又可以手性识别氨基酸对映体组成,这为后期双波长荧光定量和手性识别手性化合物的研究提供参考。 展开更多
关键词 荧光探针分子 氨基酸 浓度 对映体组成
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新型手性配体交换色谱固定相的合成及其对DL-氨基酸的拆分 被引量:12
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作者 黄晓佳 丁国生 +1 位作者 王俊德 刘学良 《色谱》 CAS CSCD 北大核心 2003年第3期230-232,共3页
将β (3,4 环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷与硅胶反应,得到环氧化硅胶中间体,然后与L 异亮氨酸反应,再与铜离子进行配位,最后得到一种新型配体交换固定相。用DL 氨基酸对该固定相进行了色谱评价,同时探讨了分离机理。研究结果表明,该固定... 将β (3,4 环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷与硅胶反应,得到环氧化硅胶中间体,然后与L 异亮氨酸反应,再与铜离子进行配位,最后得到一种新型配体交换固定相。用DL 氨基酸对该固定相进行了色谱评价,同时探讨了分离机理。研究结果表明,该固定相在配体交换模式下,可对DL 氨基酸进行良好分离。 展开更多
关键词 手性配体 固定相 合成 DL-氨基酸 分离 配体交换色谱 L-异亮氨酸 拆分机理
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L-异亮氨酸型配体交换固定相对DL-氨基酸的拆分研究 被引量:9
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作者 黄晓佳 王秋泉 +1 位作者 王俊德 黄本立 《色谱》 CAS CSCD 北大核心 2005年第2期172-175,共4页
用自制的新型L 异亮氨酸配体交换固定相在配体交换模式下对 11种DL 氨基酸进行了拆分研究,详细考察了流动相中铜离子浓度、甲醇含量、流速及温度对拆分效果的影响,并探讨了可能的拆分机理。研究结果表明:流动相中高浓度的铜离子不利于DL... 用自制的新型L 异亮氨酸配体交换固定相在配体交换模式下对 11种DL 氨基酸进行了拆分研究,详细考察了流动相中铜离子浓度、甲醇含量、流速及温度对拆分效果的影响,并探讨了可能的拆分机理。研究结果表明:流动相中高浓度的铜离子不利于DL 氨基酸的拆分;增加流动相中甲醇的含量,降低流动相流速以及提高色谱柱温度均可改善拆分效果。 展开更多
关键词 手性配体交换色谱 手性固定相 L-异亮氨酸 DL-氨基酸 对映体分离
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单分散树脂键合手性配体交换色谱固定相拆分DL-氨基酸 被引量:5
6
作者 马桂娟 常璇 +1 位作者 龚波林 阎超 《色谱》 CAS CSCD 北大核心 2007年第5期723-727,共5页
以单分散交联聚甲基丙烯酸环氧丙酯-甲基丙烯酸乙二醇双酯(PGMA/EDMA)树脂为基质合成了L-脯氨酸键合手性配体交换固定相,并用于DL-氨基酸的直接光学拆分,考察了流动相pH值、金属离子浓度、流速及温度等因素对DL-氨基酸对映体拆分的影响... 以单分散交联聚甲基丙烯酸环氧丙酯-甲基丙烯酸乙二醇双酯(PGMA/EDMA)树脂为基质合成了L-脯氨酸键合手性配体交换固定相,并用于DL-氨基酸的直接光学拆分,考察了流动相pH值、金属离子浓度、流速及温度等因素对DL-氨基酸对映体拆分的影响。结果表明,该固定相在配体交换色谱模式下可对多对DL-氨基酸进行良好的拆分。 展开更多
关键词 手性配体交换色谱固定相 单分散树脂 L-脯氨酸 DL-氨基酸 对映体分离
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β-氨基酸对映体在键合型配体交换色谱固定相上的分离 被引量:6
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作者 栗瑞芬 万谦宏 《分析化学》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2006年第5期683-686,共4页
制备了以L-α-氨基酸为手性配体和球型多孔硅胶为基质的键合型手性配体交换色谱固定相,用于β-氨基酸对映体的拆分.考察了硅胶基质、配体、流动相pH值、中心金属离子浓度和流动相阴离子等因素对5种β-苯丙氨酸对映体分离的影响,由此确... 制备了以L-α-氨基酸为手性配体和球型多孔硅胶为基质的键合型手性配体交换色谱固定相,用于β-氨基酸对映体的拆分.考察了硅胶基质、配体、流动相pH值、中心金属离子浓度和流动相阴离子等因素对5种β-苯丙氨酸对映体分离的影响,由此确立最佳色谱分离条件为:以 BaseLine 硅胶为基质键合L-羟脯氨酸的手性固定相, 5.0 mmol/L和pH 4.6 的CuSO4溶液为流动相,紫外检测波长为254 nm.在此条件下5种β-氨基酸对映体均可在35 min内得到分离,分离因子在1.49~1.77之间.结果表明:该方法操作简便,成本低廉,可用于β-氨基酸对映体的分离和分析. 展开更多
关键词 Β-氨基酸 对映体分离 手性固定相 配体交换色谱 硅胶基质
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氨基酸及其衍生物的手性识别研究进展 被引量:8
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作者 牟其明 薛翠花 陈淑华 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2001年第5期473-478,共6页
本文综述了近年来开拓的多种人工受体模型对氨基酸及其衍生物的对映选择性识别性能 ,并做了相互比较 ,从中总结出手性识别的几个基本原则 。
关键词 人工受体 手性识别 对映体 氨基酸 衍生物 分子识别 超分子化学 叶啉 杯芳烃 环糊精 冠醚
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β-环糊精聚合物膜拆分氨基酸对映体 被引量:35
9
作者 龙远德 黄天宝 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 1999年第6期884-886,共3页
环糊精(CD)具有亲水的外围及憎水的内腔,在溶液中可与许多有机物形成包合物,并对其形状、体积与极性呈现选择性[1].通过化学修饰引入新的识别基团,可使CD具有更高的结合选择性,即多重分子识别[2].CD及其衍生物可用... 环糊精(CD)具有亲水的外围及憎水的内腔,在溶液中可与许多有机物形成包合物,并对其形状、体积与极性呈现选择性[1].通过化学修饰引入新的识别基团,可使CD具有更高的结合选择性,即多重分子识别[2].CD及其衍生物可用作气相色谱固定相、液相色谱固定相和... 展开更多
关键词 β-环糊精聚合物膜 膜分离 对映体拆分 氨基酸 膜分离材料
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毛细管电泳中使用二元环糊精体系拆分CBI-氨基酸对映体 被引量:2
10
作者 沈江珊 赵书林 +1 位作者 李舒婷 钟新仙 《广西师范大学学报(自然科学版)》 CAS 2003年第4期69-73,共5页
在毛细管胶束电动色谱中,以β-环糊精(β-CD)和羧甲基-β-环糊精(CM-β-CD)组成的二元体系作为手性选择剂,对两种相对较难手性拆分的萘-2,3-二甲醛氨基酸衍生物(CBI-DL-Ser,CBI-DL-Glu)进行对映体分离。结果表明,该二元环糊精体系在拆分... 在毛细管胶束电动色谱中,以β-环糊精(β-CD)和羧甲基-β-环糊精(CM-β-CD)组成的二元体系作为手性选择剂,对两种相对较难手性拆分的萘-2,3-二甲醛氨基酸衍生物(CBI-DL-Ser,CBI-DL-Glu)进行对映体分离。结果表明,该二元环糊精体系在拆分CBI-DL-Ser和CBI-DL-Glu时具有协同效应,在实验选定的条件下,两者均能达到完全手性拆分。 展开更多
关键词 毛细管电泳 二元环糊精 CBI-氨基酸对映体 毛细管胶束电动色谱 协同效应 对映体分离
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毛细管电泳对老年性白内障晶状体三种氨基酸对映体的分析 被引量:2
11
作者 陈翠真 董冰 +3 位作者 宋旭东 王宏轮 颜流水 罗国安 《眼科研究》 CSCD 北大核心 2003年第4期431-433,共3页
目的 探讨老年性白内障晶状体中三种氨基酸对映体比率改变的意义。方法 行白内障手术患者的晶状体7例,意外死亡者透明晶状体5例,用毛细管电泳仪分析三种氨基酸对映体的比率。结果 老年性白内障组和对照组晶状体中均有丙氨酸、天门冬氨... 目的 探讨老年性白内障晶状体中三种氨基酸对映体比率改变的意义。方法 行白内障手术患者的晶状体7例,意外死亡者透明晶状体5例,用毛细管电泳仪分析三种氨基酸对映体的比率。结果 老年性白内障组和对照组晶状体中均有丙氨酸、天门冬氨酸和谷氨酸对映体,但他们的三种氨基酸的右/左旋(D/L)比率各不相同,白内障组丙氨酸的D/L比率明显高于对照组,差异非常明显(P=0.001)。但白内障组的天门冬氨酸和谷氨酸的D/L比率则低于对照组,差异显著,P值分别为0.034和0.038。结论 发现丙氨酸对映体比率增加与白内障形成有关。 展开更多
关键词 毛细管电泳 老年性白内障 晶状体 氨基酸 对映体
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L-羟脯氨酸手性键合固定相的表征和色谱性能 被引量:12
12
作者 黄天宝 陈涛 龙远德 《分析化学》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 1996年第6期709-712,共4页
制备了L-羟脯氨酸手性键合固定相,并采用红外光谱、低温氮吸附和元素分析方法表征了该键合相,系统考察了流动相pH、离子强度及柱温等色谱条件对α-氨基酸对映体拆分的影响,探讨了拆分色谱过程热力学和拆分机理,拆分了14种α-氨基... 制备了L-羟脯氨酸手性键合固定相,并采用红外光谱、低温氮吸附和元素分析方法表征了该键合相,系统考察了流动相pH、离子强度及柱温等色谱条件对α-氨基酸对映体拆分的影响,探讨了拆分色谱过程热力学和拆分机理,拆分了14种α-氨基酸对映体。 展开更多
关键词 配体交换色谱法 对映体分离 L-羟脯氨酸
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手性选择试剂环糊精与万古霉素对氨基酸对映异构体迁移顺序的影响 被引量:1
13
作者 申刚义 佘东来 +1 位作者 于婉婷 高妍 《理化检验(化学分册)》 CAS CSCD 北大核心 2012年第11期1292-1295,1299,共5页
用毛细管电泳法分别在由两种手性选择试剂,β-环糊精(β-CD)和万古霉素(VMC)所组成的分离体系中,研究了19种氨基酸的衍生物的对映异构体的迁移顺序(EMO)。单一β-CD分离体系由含有不同浓度的β-CD的硼酸盐缓冲溶液组成;二元分离体系由... 用毛细管电泳法分别在由两种手性选择试剂,β-环糊精(β-CD)和万古霉素(VMC)所组成的分离体系中,研究了19种氨基酸的衍生物的对映异构体的迁移顺序(EMO)。单一β-CD分离体系由含有不同浓度的β-CD的硼酸盐缓冲溶液组成;二元分离体系由不同浓度比例的β-CD和脱氧牛黄胆酸钠溶液所组成,各溶液的pH值为9.5。单一VMC分离体系含2mmol·L-1 VMC缓冲溶液(pH 7.2);二元VMC分离体系由浓度均为2mmol·L-1 VMC溶液和海美溴铵溶液组成(pH 7.2)。19种氨基酸须先与芴甲氧羰基氯反应使衍生化。结果表明:各氨基酸的对映体在相同或不同的分离体系中的EMO不一致,特别是在二元VMC体系中,氨基酸的EMO完全发生逆转。据此认为,对于目标氨基酸对映体的分离,可通过用不同的手性分离体系来实现。 展开更多
关键词 毛细管电泳 氨基酸 手性分离 对映异构体迁移顺序
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用铜(Ⅱ)-L-精氨酸配体交换薄层色谱拆分氨基酸对映体 被引量:3
14
作者 邓芹英 张彰 +1 位作者 祝亚非 苏镜娱 《分析化学》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 1997年第2期197-200,共4页
报道了一种新的配体交换薄层色谱拆分氨基酸对映体的方法。以醋酸铜-L-精氨酸 的络合物为配体交换剂,用浸渍的方法吸附在硅胶薄层板上,制成配体交换薄层,用PRIS- MA优化法选择出展开剂的最佳组成为:甲醇/乙腈/四氢呋喃/水=80:8... 报道了一种新的配体交换薄层色谱拆分氨基酸对映体的方法。以醋酸铜-L-精氨酸 的络合物为配体交换剂,用浸渍的方法吸附在硅胶薄层板上,制成配体交换薄层,用PRIS- MA优化法选择出展开剂的最佳组成为:甲醇/乙腈/四氢呋喃/水=80:8.2:5.8:6,在此 色谱条件下,十对氨基酸对映体得到良好的分离,D-和L-氨基酸的相对比移值在1.09~ 2.40之间。文中对配体交换薄层的制备方法,样品的分子结构及色谱行为、展开剂的组成对 分离效果的影响都进行了详细讨论。 展开更多
关键词 对映体拆分 氨基酸 L-精氨酸 配体交换色谱
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氨基酸衍生物对映体的高效液相色谱手性分离 被引量:1
15
作者 李海燕 梁鑫淼 《分析试验室》 CAS CSCD 北大核心 2005年第10期5-7,共3页
通过在流动相中使用酸性添加剂,在由(S)-N-(2-萘基)丙氨酸衍生而成的手性固定相上直接分离氨基酸的3,5-二硝基苯甲酰衍生物,获得非常理想的分离效果。并在此工作的基础上对手性识别机理进行了初步探讨。另外,通过在不同构型的手性固定... 通过在流动相中使用酸性添加剂,在由(S)-N-(2-萘基)丙氨酸衍生而成的手性固定相上直接分离氨基酸的3,5-二硝基苯甲酰衍生物,获得非常理想的分离效果。并在此工作的基础上对手性识别机理进行了初步探讨。另外,通过在不同构型的手性固定相上分离相同的溶质,证明在结构相同、构型相反的手性固定相上,对映体的出峰顺序是相反的。 展开更多
关键词 氨基酸衍生物 手性固定相 对映体分离 酸性添加剂
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(R)-N-乙酰四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸与D,L-氨基酸的识别反应 被引量:1
16
作者 李叶芝 郭纯孝 +3 位作者 牛刚 李建芳 赵晓刚 黄化民 《吉林大学自然科学学报》 CSCD 1998年第2期85-88,共4页
在三乙胺存在下,用(R)-N-乙酸四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸与D,L-甲硫氨酸,D,L-缬氨酸,D,L-色氨酸反应,得到光学活性对映体过剩产物L-N-乙酰甲硫氨酸,L-N-乙酸缬氨酸,L-N-乙酰色氨酸.分离出光学活性对映体过剩产物D-甲硫氨酸... 在三乙胺存在下,用(R)-N-乙酸四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸与D,L-甲硫氨酸,D,L-缬氨酸,D,L-色氨酸反应,得到光学活性对映体过剩产物L-N-乙酰甲硫氨酸,L-N-乙酸缬氨酸,L-N-乙酰色氨酸.分离出光学活性对映体过剩产物D-甲硫氨酸、D-缬氨酸、D-色氨酸.并用半经验的量子化学PM3方法研究反应物、产物的电子结构及反应热焓. 展开更多
关键词 乙酰四氢噻唑 羧酸 氨基酸 识别反应 硫酮
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H-NMR—位移试剂法研究α-氨基酸及α-取代胺的构型和对映体含量
17
作者 刘桂兰 李淑琼 +1 位作者 王树梅 蒋耀忠 《化学研究与应用》 CAS CSCD 1990年第2期89-92,共4页
本文报道了在研究α—氨基酸及α—取代苄胺的不对称合成中,用核磁共振波谱法和手性位移试剂—Eu(hfc)<sub>3</sub>给出′H—NMR谱。利用OCH<sub>3</sub>基团的明显单蜂,在加入以上位移试剂后,单峰向低场位移... 本文报道了在研究α—氨基酸及α—取代苄胺的不对称合成中,用核磁共振波谱法和手性位移试剂—Eu(hfc)<sub>3</sub>给出′H—NMR谱。利用OCH<sub>3</sub>基团的明显单蜂,在加入以上位移试剂后,单峰向低场位移,分别在5和7ppm左右分裂成二个峰,其积分值可计算e.e值。由于Eu(hfc)<sub>3</sub>为R构型,它同被测样品分别生成R—R,R—s构型的络合物,前者的位移较后者快,从而可确定样品的R和s构型的位置。 展开更多
关键词 α—氨基酸 对映体含量 α—取代苄胺 构型
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高效液相色谱手性固定相法拆分α-氨基酸衍生物对映体 被引量:4
18
作者 王亚丽 侯经国 高锦章 《分析化学》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 1998年第12期1447-1450,共4页
在纤维素-三(3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯)(CDMPC)手性柱上,以正己烷-醇为流动相,对3种外消旋氨基酸衍生物(苯乙内酰脲)在正相模式下进行了拆分。考察了流动相中醇链长度、醇的立体结构、醇的含量对手性拆分的影响。... 在纤维素-三(3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯)(CDMPC)手性柱上,以正己烷-醇为流动相,对3种外消旋氨基酸衍生物(苯乙内酰脲)在正相模式下进行了拆分。考察了流动相中醇链长度、醇的立体结构、醇的含量对手性拆分的影响。首次用三元流动相体系对样品进行了拆分,发现利用三元流动相体系可达到最佳拆分效果。根据试验结果,对样品在CDMPC-CSP手性固定相上的正相手性识别机理进行了讨论。 展开更多
关键词 HPLC 氨基酸衍生物 对映体分离 拆分 CDMPC
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石墨烯/壳聚糖电化学传感器对色氨酸对映体的选择性识别 被引量:1
19
作者 张金萍 范景彪 +2 位作者 黄艳 米红宇 耿建新 《影像科学与光化学》 CAS CSCD 2018年第5期398-407,共10页
本文设计合成了一种石墨烯/壳聚糖复合物薄膜,并将其作为电化学电极应用于选择性检测具有旋光活性的色氨酸(Trp)对映体。采用X射线衍射、红外光谱、拉曼光谱、X射线光电子能谱、透射和扫描电子显微镜表征了石墨烯/壳聚糖复合物的结构。... 本文设计合成了一种石墨烯/壳聚糖复合物薄膜,并将其作为电化学电极应用于选择性检测具有旋光活性的色氨酸(Trp)对映体。采用X射线衍射、红外光谱、拉曼光谱、X射线光电子能谱、透射和扫描电子显微镜表征了石墨烯/壳聚糖复合物的结构。以石墨烯/壳聚糖复合物为电极,通过示差脉冲伏安法实现了Trp对映异构体的识别,结果表明L-Trp比D-Trp具有更高的电化学响应,并且峰电流密度和Trp的浓度在0.3×10-4~1.5×10-4 mol·L-1范围内有线性关系。该复合物电极具有厚度和面积可控、稳定性高等优点,可显著提高电化学检测中的电流信号,有望用于分子药物及临床医学领域中手性对映体的识别。 展开更多
关键词 石墨烯 壳聚糖 示差脉冲伏安法 氨基酸 选择性识别
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高效配体交换色谱法直接拆分α-氨基酸对映体 被引量:14
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作者 吴邦桂 旷昌渝 +1 位作者 黄天宝 周竞先 《分析化学》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 1991年第3期291-296,共6页
本文报道一种铜(Ⅱ)-L-脯氨酸键合手性固定相的制备方法。用高效配体交换色谱法在其色谱柱上研究了流动相的pH和离子强度、流速及柱温对α-氨基酸对映体拆分的选择性和分离度的影响。选择了合理的色谱分离条件,直接拆分了13种α-氨基酸... 本文报道一种铜(Ⅱ)-L-脯氨酸键合手性固定相的制备方法。用高效配体交换色谱法在其色谱柱上研究了流动相的pH和离子强度、流速及柱温对α-氨基酸对映体拆分的选择性和分离度的影响。选择了合理的色谱分离条件,直接拆分了13种α-氨基酸对映体。 展开更多
关键词 氨基酸 对映体 分离 配体交换色谱
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