应用Arndt-Eistert反应合成手性非天然N-Fmoc-β-氨基酸(III)

以重氮甲烷为重氮化试剂 ,以非天然N Fmoc α 氨基酸为原料 ,成功地运用Arndt Eistert反应 ,通过两步反应 ,高效快捷地合成了 8个对应的同系物N Fmoc β

胍基在Pmc保护下应用Arndt-Eistert反应合成β-高精氨酸

选择了Pmc作为胍基的保护基,应用Arndt-Eistert反应合成了N-Fmoc-L-β-高精氨酸。以Pmc保护胍基,反应中基本上消除了δ-内酰胺的生成,获得了产率较高的N-Fmoc-L--βArg(Pmc)-OH。

β-Homo天冬酰胺的合成及其副反应的研究

以α L 天冬酰胺为研究对象 ,应用Arndt Eistert反应 ,合成了 β Homo 天冬酰胺 ;同时合成了两种脱水产物β 氰基丙氨酸甲酸和 β 氰基丙氨酸重氮酮 ,对它在此反应的脱水机理进行了探讨。

(S)-3-苄氧羰基氨基戊酸的合成

以(S)-2-氨基丁酸为起始原料,经过氨基保护、重氮化、Wolff重排三步反应合成了海洋天然环酯肽Obyanamide中的β-氨基酸单元,总收率为65.2%。

从N-Fmoc-L-α-氨基酸合成同系物N-Fmoc-L-β-氨基酸(Ⅱ)

描述了应用Arndt-Eistert反应合成两种含酰胺基的N-Fmoc-L-β-氨基酸的方法,讨论了在Wolff重排过程中,N-Fmoc-L-α-谷氨酰胺重氮甲基酮和N-Fmoc-L-α-天冬酰胺重氮甲基酮的各自特点及反应过程中生成的副产物。

从N-Fmoc-L-α-氨基酸合成对应的同系物N-Fmoc-L-β-氨基酸(Ⅰ)

描述了以重氮甲烷为重氮化试剂,以商品易得的N-Fmoc-L-α-氨基酸为原料,成功地运用Arndt-Eistert合成,仅通过两步反应,就高产率地合成了8个对应的同系物N-Fmoc-L-β-氨基酸的方法。

β3-氨基酸Fmoc-Cys（StBu）-CH2-COOH及其甲酯的合成

利用Arndt-Eistert反应原理,以α-氨基酸Fmoc-Cys(StBu)-OH为原料,经过中间产物重氮酮Fmoc-Cys(StBu)-COCH2N2,合成了β3-氨基酸Fmoc-Cys(StBu)-CH2-COOH及其甲酯Fmoc-Cys(StBu)-CH2-COOCH3,并对产物进行了ESI-MS和1H-NMR表征。

β-氨基酸合成研究进展

综述了合成β-氨基酸的五种主要方法,包括化学拆分、手性色谱柱拆分、Arndt-Eistert反应、不对称合成和酶催化合成的最新研究进展,特别是近年来发展迅速的不对称合成和酶催化合成。参考文献90篇。

非天然L-3-氨基-4-甲基戊酸盐酸盐的合成

以天然Ｌ－缬氨酸为原料，经氨基保护，重氮化反应，再进行Ｗｏｌｆｆ重排，脱保护基得到Ｌ－３－氨基－４－甲基戊酸盐酸盐，其结构经核磁共振氢谱，红外光谱和元素分析得到确证。

几种取代的N-Fmoc-L-β-高苯丙氨酸的合成

报道了以几种取代的N.Fmoc-L-α苯丙氨酸为原料,通过Arndt-Eistert反应合成相应的具有光学活性的高一级N-Fmoc-L-β-高苯丙氨酸的方法。

从三甲基硅重氮甲烷合成几种N-Fmoc-L-β-氨基酸(Ⅰ)

报道了几种以N Fmoc保护的天然氨酸为原料 ,利用安全性能较高的三甲基硅重氮甲烷 (TMSCHN2 )替代重氮甲烷 ,通过Arndt Eistert反应合成相应有光学活性的N Fmoc L β 氨基酸的方法。

非天然β-氨基酸L-7-(N-苄氧羰基)氨基-3-(N-叔丁氧羰基)氨基-正庚酸的合成

以 Nε-苄氧羰基保护的 L -赖氨酸 ( L - Lys( Z) - O H)为原料 ,经过混合酸酐活化 ,与重氮甲烷反应合成重氮酮 ,再经 W olff重排 ,合成了具有光学活性的 L- 7- ( N -苄氧羰基 )氨基 - 3- ( N-叔丁氧羰基 )氨基

从三甲基硅重氮甲烷合成几种N-Fmoc-L-β-氨基酸(Ⅱ)

报道了几种以N Fmoc保护的非天然α 氨基酸为原料 ,利用安全性能较高的三甲基硅重氮甲烷 (TMSCHN2 )替代重氮甲烷 ,通过Arndt Eistert反应合成相应的具有光学活性的N Fmoc L β

从三甲基硅重氮甲烷合成几种L-β-高苯丙氨酸

报道了以苯环 2 -位分别为甲基、氯、氟取代的 N - Fmoc- L -α-苯丙氨酸为原料 ,以三甲基硅重氮甲烷替代重氮甲烷 ,通过 Arndt- Eistert反应合成相应有光学活性的高一级的 N - Fmoc- L -β-高苯丙氨酸的新方法。