黑沙蒿黄酮类化学成分研究

目的:研究黑沙蒿的化学成分。方法:采用薄层色谱及硅胶柱色谱法分离纯化,波谱法进行化学成分结构鉴定。结果:从乙醇提取物中分离并鉴定了8个黄酮类化合物,分别为:5-羟基-7,4′-二甲氧基二氢黄酮(Ⅰ),5-羟基-7,4′-二甲氧基黄酮(Ⅱ),5,4′-二羟基-7-甲氧基黄酮(Ⅲ),5,7-二羟基-6,4′-二甲氧基黄酮(Ⅳ),5,4′-二羟基-7-甲氧基二氢黄酮(Ⅴ),5,3′,4′-三羟基-7-甲氧基二氢黄酮(Ⅵ),5,7-二羟基-3′,4′-二甲氧基黄酮(Ⅶ),5,3′,4′-三羟基-7-甲氧基黄酮(Ⅷ)。结论:所有化合物均为首次从该植物中分得。

黑沙蒿黄酮类化学成分研究Ⅱ

目的:研究黑沙蒿全草的化学成分。方法:采用硅胶柱色谱法分离纯化,薄层色谱及波谱法进行化学成分结构鉴定。结果:从乙醇提取物中分离并鉴定了8个黄酮类化合物,分别为异野樱素(isosakuranetin,1),3,5-二羟基-7,4′-二甲氧基二氢黄酮(2),金合欢素(acacetin,3),滨蓟素(c irsim aritin,4),鼠李素(rhamnetin,5),3,5,3,′4′-四羟基-6,7-二甲氧基黄酮(eupatolitin,6),5,7,2,′4′-四羟基-6,5′-二甲氧基黄酮(7),金丝桃苷(hyper-oside,8)。结论:所有化合物均为首次从该植物中分离鉴定。

三波长-分光光度法测定黑沙蒿中的总黄酮

以野樱素为对照品、AlCl3作显色剂，建立了三波长-分光光度法测定黑沙蒿中主要化学成分黄酮类化合物的方法。该方法可校正混浊背景倾斜度的影响，并能消除重叠吸收曲线的干扰。方法的线性范围为1．12～13．44μg/mL，相关系数r=0．9999，适用于植物中总黄酮的测定。

黑沙蒿的化学成分及其生物活性研究

采用硅胶柱色谱法和高效液相色谱法从黑沙蒿中提取分离出6种黄酮类化合物,通过EIMS、1 HNMR、13 CNMR对化合物的结构进行了鉴定,并测定了6种化合物体外抑制大鼠巨噬细胞生成NO的活性。结果表明,6种化合物分别为：3,5,3′,4′-四羟基-6,7-二甲氧基黄酮（Ⅰ）、5,3′,4′-三羟基-7-甲氧基二氢黄酮（Ⅱ）、5,7,4′-三羟基-6-甲氧基黄酮（Ⅲ）、5,7,4′-三羟基二氢黄酮（Ⅳ）、3,5,4′-三羟基-7-甲氧基二氢黄酮（Ⅴ）、3,5,7-三羟基-4′-甲氧基二氢黄酮（Ⅵ）;其中,化合物Ⅲ～Ⅵ为首次从黑沙蒿中分离得到,化合物Ⅰ～Ⅲ对大鼠巨噬细胞生成NO具有较强的抑制活性。

天然黄酮类化合物清除羟基自由基的活性研究

采用分光光度法测定了黑沙蒿中黄酮类化合物清除羟基自由基的能力,以IC50值作为评价指标,初步探讨了黄酮类化合物清除羟基自由基的活性与结构之间的关系,为开发利用黑沙蒿提供了科学依据.

分子对接技术筛选黑沙蒿中黄酮类化合物的PPAR-γ激动活性成分

目的:从黑沙蒿所含黄酮类化合物中筛选过氧化物酶体增殖物激活受体γ(PPAR-γ)的激动活性成分,为发现黑沙蒿中抗糖尿病药效物质提供参考。方法:以已知PPAR-γ激动药罗格列酮为阳性对照,采用分子对接技术对黑沙蒿中已分离得到的18个黄酮类化合物与PPAR-γ靶点进行一一分子对接,并对化合物与PPAR-γ靶点的对接亲和力、对接构象等进行分析比较,筛选黑沙蒿中可能的PPAR-γ激动活性成分。结果:有5个黄酮类化合物呈现了较好的对接亲和力,其中以化合物3(5,3′,4′-三羟基-7-甲氧基黄酮)亲和力最高(-8.3 kcal/mol);对接构象分析发现,黄酮类化合物A环与B环上的氧原子易与PPAR-γ配体结合域活性位点形成1个(Tyr327)或2个(Tyr327、Arg288)氢键结合,这对于黄酮类化合物与PPAR-γ的结合以及PPAR-γ构象的稳定起着重要作用。结论:采用分子对接技术进行的虚拟筛选结果表明,黑沙蒿中的黄酮类化合物(大多含有多个自由酚羟基)易与PPAR-γ形成较好的对接模式与较高亲和力,具有潜在抗糖尿病活性;本研究可为黑沙蒿治疗2型糖尿病的化学成分研究提供参考。

黑沙蒿黄酮对肉仔鸡肠道免疫功能的影响

试验探讨日粮中添加黑沙蒿黄酮(AOF)对肉仔鸡肠道免疫功能的影响。选取240只体重相近、健康的1日龄AA肉仔鸡,随机分为5组,每组6个重复,每个重复8只鸡。对照组肉仔鸡饲喂基础日粮,试验组分别在基础日粮中添加250、500、750和1000 mg/kg AOF。试验期42 d。结果显示,与对照组相比,第21 d,日粮中添加500、750 mg/kg AOF的肉仔鸡空肠黏膜中免疫球蛋白G(IgG)、免疫球蛋白M(IgM)和白细胞介素4(IL-4)的含量以及回肠黏膜中IgM和白细胞介素2(IL-2)含量极显著升高(P<0.01),空肠黏膜中IL-2含量显著升高(P<0.05);添加500~1000 mg/kg AOF的肉仔鸡回肠黏膜中分泌型免疫球蛋白A(sIgA)的含量显著升高(P<0.05);添加500 mg/kg AOF的肉仔鸡回肠中IL-6 mRNA表达量极显著降低(P<0.01)。试验第42 d,与对照组相比,添加不同剂量AOF的肉仔鸡十二指肠黏膜中IL-6的含量均极显著降低(P<0.01);添加750、1000 mg/kg AOF的肉仔鸡空肠黏膜中sIgA、IgG、IgM和IL-2的含量极显著升高(P<0.01),IL-4的含量显著提高(P<0.05);添加750 mg/kg AOF的肉仔鸡回肠黏膜中sIgA和IgG的含量显著升高(P<0.05),十二指肠白细胞介素1β(IL-1β)m RNA表达量极显著降低(P<0.01)。研究表明,日粮中添加AOF可以调节肉仔鸡肠道免疫功能,且添加量为750 mg/kg较为适宜。

黑沙蒿黄酮抗氧化性能的构效关系分析

基于密度泛函理论,针对4种黑沙蒿黄酮化合物(芫花素、羟基芫花素、芹菜素-7,4′-二甲醚、鼠李素)的抗氧化活性的构效关系进行深入研究,通过优化构型的结构参数、抽氢反应的热力学能量分析、黄酮化合物中酚羟基氢原子的NBO电荷分析、黄酮自由基稳定性分析、溶剂极性的影响等方面展开,剖析调控黑沙蒿黄酮抗氧化活性的关键位点及内在规律.结果表明4种黑沙蒿黄酮抗氧化活性顺序为:鼠李素>羟基芫花素>芫花素>芹菜素-7,4′-二甲醚.酚羟基的位置是影响黑沙蒿黄酮抗氧化活性差异的主要因素,黑沙蒿黄酮不同位点抗氧化性能的高低与其酚羟基上氢原子的电荷分布成正比关系,与黄酮半醌式自由基氧原子的自旋密度分布成反比关系.黑沙蒿黄酮自由基单电子的离域程度和分子内氢键的稳定化作用共同决定了B环4′—OH是黑沙蒿黄酮的关键活性位点.4种黑沙蒿黄酮的抗氧化性能在不同极性溶剂中,随着溶剂极性的减弱而增强.

黑沙蒿中4种黄酮类化合物抗氧化活性的DFT研究

采用量子化学密度泛函理论(DFT)的B3LYP/6-311G(d,p)//B3LYP/6-31G(d,p)方法对黑沙蒿中已分离得到的4种黄酮类化合物芹菜素-7,4'二甲醚、芜花素、羟基芜花素、鼠李素进行了优化及单点能计算。从黄酮分子的几何构型、酚羟基H的NBO电荷数、不同位置酚羟基解离焓、HOMO和LUMO及其能级差分析所得:黄酮类化合物的羟基数目和形成的分子内氢键数目越多,抗氧化活性越强;不同位置酚羟基的活性不同,B环4'位酚羟基的活性最强,A环5位酚羟基的活性最弱,C环3位酚羟基的存在有利于鼠李素分子形成良好的共轭体系,提高了该化合物的抗氧化活性。结果表明,四种黄酮类化合物的抗氧化活性顺序为鼠李素>羟基芜花素>芜花素>芹菜素-7,4'二甲醚;文章最后对鼠李素分子清除羟基自由基的反应历程进行了动态模拟分析。