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Preparation of Enantiomerically Pure 1,1'-Bi-2-naphthols from 85% Cinchonine and 1,1'-Bi-2-naphtholboric Anhydride
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作者 Xiong, Ying Shan, Zixing +2 位作者 Cheng, Fuyong Huang, Shiwen Zhao, Dejie 《Wuhan University Journal of Natural Sciences》 EI CAS 1998年第3期91-93,共3页
A possibility of preparation of enantiomerically pure 1,1' bi 2 naphthols using an impure cinchonine has been examined. The solid and the mother liquor formed from the reaction of 1,1' bi 2 naphtholbori... A possibility of preparation of enantiomerically pure 1,1' bi 2 naphthols using an impure cinchonine has been examined. The solid and the mother liquor formed from the reaction of 1,1' bi 2 naphtholboric anhydride and 85 % cinchonine in toluene could give optically pure (S) ( ) and (R) (+) 1,1' bi 2 naphthol after acidification and kinetic crystallization, the overall yields were 40 % and 28 %, respectively. 展开更多
关键词 bi 2 naphthol ENANTIOMER PREPARATION CINCHONINE resolution
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A Convenient Preparation of Enantiopure 1,1'-bi-2-naphthols via an Inclusion Complexation in the Solid State
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作者 Shan Zi-xing, Xiong Ying, Huang Shi-wen, Yun Hua-rong, Zhao De-jie College of Chemistry and Environmental Science, Wuhan University, Wuhan, 430072, China 《Wuhan University Journal of Natural Sciences》 CAS 2000年第4期469-473,共5页
Inclusion reaction of reaction 1, 1'-bi-2-naphthol and (S)-proline was examined uuder the solid state and the solid-liquid conditions. The results indicated that a solid mixture of racemic 1, 1'-bi-2-naphthol ... Inclusion reaction of reaction 1, 1'-bi-2-naphthol and (S)-proline was examined uuder the solid state and the solid-liquid conditions. The results indicated that a solid mixture of racemic 1, 1'-bi-2-naphthol and (S)-proline in a 1 : 1 molar ratio was kept at 50-80 for 3-4 h, followed by treatment with benzene to give an insoluble solid and a benzene solution, from which (S)- (- )- and (R)-(+)-1, 1'-bi-2-naphthols of a modest level or optical purity were obtained. Arter 'kinetic' crystallization, both essentially enantiopure iso- mers were provided in 15%-35 % overall yields ,respectively. 展开更多
关键词 1 1'-bi-2-naphthol ENANTIOMER PREPARATION inclusion reaction
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NEW OPTICALLY ACTIVE AROMATIC POLYIMIDES Ⅱ: SYNTHESIS AND PROPERTIES OF OPTICALLY ACTIVE AROMATIC POLYIMIDE BASED ON (R)-(+)-2, 2′-BIS (2-TRIFLUORO-4-AMINOPHENOXY)-1, 1′-BINAPHTHYL 被引量:1
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作者 Qi-ding Mi Yu Ma +1 位作者 Lian-xun Gao Meng-xian Ding Changchun Institute of Applied Chemistry, Chinese Academy of Sciences Changchun 130022, China Department of Chemistry, Peking University, Beijing 100871 《Chinese Journal of Polymer Science》 SCIE CAS CSCD 1999年第1期87-90,共4页
Optically active (R)-(+)-2, 2' -bis(2 -trifluoro-4 -aminophenoxy)- 1, 1' -binaphthyl was prepared from1, 1'-bi-2-naphthol. The optically active aromatic polyimide was also successfully synthesized. This ne... Optically active (R)-(+)-2, 2' -bis(2 -trifluoro-4 -aminophenoxy)- 1, 1' -binaphthyl was prepared from1, 1'-bi-2-naphthol. The optically active aromatic polyimide was also successfully synthesized. This newpolymer has good solubility, thermal stability etc. Its specific rotation was found to be +174°, and itschiroptical property was also studied. 展开更多
关键词 Optical activity 1 1′-bi-2-naphthol Polyimide
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Synthesis of Hymecromone Derivatives Containing Chiral 1,1'-Bi-2-naphthyl Moiety for Dual-mode Molecular Switch
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作者 ZiXingSHAN ChunGuangXIAO 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2004年第8期892-894,共3页
Some hymecromone derivatives containing chiral 1,1'-bi-2-naphthyl moiety were synthesized and their photodimerizations were investigated. It was found that fluorescence intensity and optical rotation of the new ch... Some hymecromone derivatives containing chiral 1,1'-bi-2-naphthyl moiety were synthesized and their photodimerizations were investigated. It was found that fluorescence intensity and optical rotation of the new chiral hymecromone derivatives could be regulated by light. This property has potential significance for developing a new type of dual-mode molecular switch. 展开更多
关键词 HYMECROMONE chiral 1 1'-bi-2-naphthol PHOTODIMERIZATION molecular switch.
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微波水相法合成外消旋1,1′-联-2-萘酚 被引量:7
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作者 林敏 周金梅 +1 位作者 杨瑞锋 徐炳渠 《厦门大学学报(自然科学版)》 CAS CSCD 北大核心 2005年第1期139-141,共3页
报道了以FeCl3·6H2O为氧化偶合剂,水为溶剂,利用微波辐射技术,快速合成了 1,1′ 联 2 萘酚.同时对影响收率诸因素进行考察,确定了最佳反应条件:微波功率495 W,辐射时间40 s,n(β 萘酚)∶n(三氯化铁)=1∶2,收率达91%.与常规方法相比... 报道了以FeCl3·6H2O为氧化偶合剂,水为溶剂,利用微波辐射技术,快速合成了 1,1′ 联 2 萘酚.同时对影响收率诸因素进行考察,确定了最佳反应条件:微波功率495 W,辐射时间40 s,n(β 萘酚)∶n(三氯化铁)=1∶2,收率达91%.与常规方法相比,本实验方法具有产率高、反应时间短、产物易分离和反应条件温和等优点. 展开更多
关键词 水相法 收率 2-萘酚 快速合成 反应时间 溶剂 Β-萘酚 外消旋 氧化偶合 最佳反应条件
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2,6-O-丁基-β-环糊精涂渍反相柱高效液相色谱拆分联萘二酚和苯基琥珀酸对映体 被引量:10
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作者 阮源萍 敖小平 +1 位作者 张雪曼 黄培强 《分析化学》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2004年第7期949-952,共4页
利用合成的 2 ,6 O 丁基 β 环糊精动态涂渍反相色谱柱 ,β CD在C18和C8填料表面“永久”吸附形成一手性固定相 ,以联萘二酚和苯基琥珀酸为对象进行高效液相色谱拆分研究。当采用乙腈 水 (体积 33∶6 7)流动相时 ,联萘酚对映体在 2 ... 利用合成的 2 ,6 O 丁基 β 环糊精动态涂渍反相色谱柱 ,β CD在C18和C8填料表面“永久”吸附形成一手性固定相 ,以联萘二酚和苯基琥珀酸为对象进行高效液相色谱拆分研究。当采用乙腈 水 (体积 33∶6 7)流动相时 ,联萘酚对映体在 2 ,6 O 丁基 β 环糊精涂渍ExsilODS柱上分离的容量因子分别为 14 .2 35和 15 6 2 9,分离选择性为 1.0 98;而采用乙腈 0 .1%三氟乙酸水溶液 (体积比 15∶85 )流动相时 ,苯基琥珀对映体的容量因子分别为 7.0 2 3和 8.14 9,分离选择性为 1.16 0。文中优化了色谱条件 ,探讨了有关的手性色谱拆分机理。该法可用于实际样品的对映体纯度测定。 展开更多
关键词 2 6-O-丁基-β-环糊精 柱涂渍 反相高效液相色谱 联萘二酚 苯基琥珀酸 对映体分离
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铜胺络合物作用下取代2-萘酚的交叉偶合反应 被引量:7
7
作者 王秀珍 庞冀燕 +1 位作者 汪波 许遵乐 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2005年第7期859-861,i005,共4页
在铜(II)-胺络合物作用下,取代2-萘酚化合物进行交叉偶合反应,得到几种结构新颖的取代1,1'-联-2-萘酚化合物,产率44%~90%.化合物的结构经过核磁、红外光谱及质谱进行确证.
关键词 偶合反应 铜胺络合物 2-萘酚 交叉 酚化合物 红外光谱 结构 质谱
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七-(2,6-二-O-甲基)-β-环糊精对1,1'-联萘酚对映体手性识别的电喷雾质谱研究 被引量:6
8
作者 于湛 闫存玉 +2 位作者 宋凤瑞 刘志强 刘淑莹 《化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2006年第14期1507-1512,共6页
利用电喷雾质谱研究了β-环糊精、七-(2,6-二-O-甲基)-β-环糊精作为手性识别试剂对1,1'-联萘酚对映体的手性识别效应.实验结果表明,在气相中,β-环糊精与七-(2,6-二-O-甲基)-β-环糊精都可以与联萘酚形成非共价复合物.对形成的复... 利用电喷雾质谱研究了β-环糊精、七-(2,6-二-O-甲基)-β-环糊精作为手性识别试剂对1,1'-联萘酚对映体的手性识别效应.实验结果表明,在气相中,β-环糊精与七-(2,6-二-O-甲基)-β-环糊精都可以与联萘酚形成非共价复合物.对形成的复合物的串联质谱研究表明,β-环糊精不能识别联萘酚对映体,而七-(2,6-二-O-甲基)-β-环糊精对联萘酚对映体有较强的手性识别效应.进一步研究表明七-(2,6-二-O-甲基)-β-环糊精与联萘酚对映体混合比例以及CID能量对于手性识别并无影响. 展开更多
关键词 手性识别 环糊精 联萘酚 电喷雾离子化 非共价复合物
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取代1,1'-联-2-萘酚在铜胺络合物催化作用下的氧化反应 被引量:4
9
作者 王秀珍 陈泳 +2 位作者 汪波 庞冀燕 许遵乐 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2006年第4期551-555,共5页
用CuCl2?2H2O与小分子的有机胺形成络合物,模拟氧化还原酶对多米诺式反应(Dominoreaction)进行催化反应,在氧气存在条件下,取代1,1'-联-2-萘酚化合物被氧化为二苯并呫吨类化合物,产物的结构经核磁共振、红外光谱及质谱进行确证.
关键词 铜胺络合物 取代联萘酚 二苯并呫吨 多米诺式反应 合成
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以分子印迹聚合物为固定相手性拆分1,1′-联-2-萘酚及其衍生物 被引量:6
10
作者 李丽虹 刘岚 +1 位作者 罗勇 邓芹英 《色谱》 CAS CSCD 北大核心 2006年第6期574-577,共4页
以(R)-(+)-1,1′-联-2-萘酚为模板分子,4-乙烯基吡啶为功能单体合成了分子印迹聚合物,将其作为高效液相色谱的固定相,研究其手性识别特性。对该固定相的手性拆分的色谱条件进行了优化。实验结果表明,合成的印迹聚合物对(R)-(+)-1,1′-联... 以(R)-(+)-1,1′-联-2-萘酚为模板分子,4-乙烯基吡啶为功能单体合成了分子印迹聚合物,将其作为高效液相色谱的固定相,研究其手性识别特性。对该固定相的手性拆分的色谱条件进行了优化。实验结果表明,合成的印迹聚合物对(R)-(+)-1,1′-联-2-萘酚具有较强的亲和力和特定的选择性,能有效拆分1,1′-联-2-萘酚对映体,分离因子最高达到12.25。通过优化色谱条件,该分子印迹聚合物还能对与1,1′-联-2-萘酚结构相似的衍生物5,6,7,8,5′,6′,7′,8′-八氢-1,1′-联-2-萘酚和1,1′-联萘-2-氨基-2′-酚进行手性拆分,分离因子分别达到1.51和2.40。 展开更多
关键词 分子印迹聚合物 高效液相色谱 联萘酚 手性拆分
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基于1,1′-联-2-萘酚衍生物的手性荧光传感器 被引量:7
11
作者 黄辉 郑立飞 +1 位作者 邹小伟 成义祥 《化学进展》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2008年第4期508-517,共10页
具有光活性的1,1′-联-2-萘酚(BINOL)衍生物是近年来研究较多的C2轴不对称芳香化合物,不仅具有很强的手性诱导作用,而且在适合结构基团修饰下能产生很强的荧光,可作为一类有效而灵敏的荧光化学传感器。在与手性胺、氨基醇、氨基酸、α-... 具有光活性的1,1′-联-2-萘酚(BINOL)衍生物是近年来研究较多的C2轴不对称芳香化合物,不仅具有很强的手性诱导作用,而且在适合结构基团修饰下能产生很强的荧光,可作为一类有效而灵敏的荧光化学传感器。在与手性胺、氨基醇、氨基酸、α-羟基羧酸、手性醇和单糖等手性有机化合物作用时,该荧光化学传感器在不同识别位点接受客体分子、通过光诱导电子转移(PET)及电子交换能量转移(EET)等引起共轭高分子内能级发生变化,使得所有这些相互作用十分灵敏地在其发光强度和能量上反映出来,具体表现在化学传感器荧光增强与减弱或发射波长的变化上。本文总结了近年来1,1′-联-2-萘酚衍生物的荧光化学传感器在手性异构体识别领域的最新研究进展。 展开更多
关键词 1 1′-联-2-萘酚荧光化学传感器手性识别
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光活性1,1-联萘酚(BINOL)的不对称合成 被引量:4
12
作者 粟武 王恒山 +1 位作者 达朝山 王锐 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2000年第9期1408-1409,共2页
Experimental results are reported for the CuCl2-mediated asymmetric oxidative coupling of 2-naphthols in the presence of [-]α-methylbenzylamine to optically active (S)-(-)-1,1-bi-2-naphthol. Under anhydrous con... Experimental results are reported for the CuCl2-mediated asymmetric oxidative coupling of 2-naphthols in the presence of [-]α-methylbenzylamine to optically active (S)-(-)-1,1-bi-2-naphthol. Under anhydrous conditions and with a 3∶1 molarity ratio of α-methylbenzylamine to 2-naphthol, a fair enantioselection has been observed(up to 80.6% ee). 展开更多
关键词 不对称合成 1 1'-联萘酚 苯乙胺 手性诱导试剂
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1,1′-联-2-萘酚在不对称催化中的应用新进展 被引量:10
13
作者 李小永 聂进 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2002年第11期840-852,共13页
光学活性的 1,1′ 联 2 萘酚 (BINOL)及其衍生物作为优异的手性配体应用于不对称催化中已取得了巨大进展 ,显示出广阔的应用前景 .对BINOL小分子和高分子在各种不对称催化反应中的最新进展和发展方向进行了评述 。
关键词 联二萘酚 不对称催化 1 1’—联—2—萘酚 手性催化剂
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外消旋1,1′-联-2-萘酚拆分方法学研究进展 被引量:7
14
作者 黄世文 单自兴 赵德杰 《化学试剂》 CAS CSCD 2000年第4期207-210,229,共5页
综述了外消旋 1 ,1′-联 -2 -萘酚拆分方法学研究进展 ,包括环磷酸酯法、羧酸酯法、碳酸酯法、环状醚法、环硼酸酯法、包合物结晶法、酶水解法。并对现有的各种拆分方法作出评价。
关键词 1 1'-联-2-萘酚 外消旋 拆分 不对称合成
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合成光学活性1,1'-联-2-萘酚的新方法 被引量:4
15
作者 许遵乐 石中平 +1 位作者 涂敬仁 黄文洪 《合成化学》 CAS CSCD 1993年第1期31-34,共4页
利用(一)-1,1′-联-2-萘酚[(—)-1]与(+)-1-苯基-2-丙胺[(+)-2]·Cu(Ⅱ)络合物及(+)-1,1′-联-2-萘酚[(+)-1)与(一)-1-苯基-2-丙胺[(—)-2]·Cu(Ⅱ)络合物可以生成复合物沉淀,而在cu(Ⅱ)·胺络合物作用下,溶液中的光活性1... 利用(一)-1,1′-联-2-萘酚[(—)-1]与(+)-1-苯基-2-丙胺[(+)-2]·Cu(Ⅱ)络合物及(+)-1,1′-联-2-萘酚[(+)-1)与(一)-1-苯基-2-丙胺[(—)-2]·Cu(Ⅱ)络合物可以生成复合物沉淀,而在cu(Ⅱ)·胺络合物作用下,溶液中的光活性1发生消旋化作用,由(士)-1以76×10^(-2)的产率立体选择地制备了(+)-1和(—)-1。当用≥50×10^(-2)ee的2进行反应时,也可获得60×10^(-2)的光活性1。 展开更多
关键词 联-1-萘酚 苯基 丙胺 铜胺络合物
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柱前衍生化高效液相色谱法拆分1,1′-联-2-萘酚光学异构体 被引量:1
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作者 刘天穗 陈亿新 +2 位作者 刘军涛 吴丹金 戴劲青 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2007年第11期1091-1094,共4页
以(S)-(+)-樟脑磺酰氯作柱前手性衍生化试剂,与外消旋1,1′-联-2-萘酚反应,形成非对映异构体联二萘酚樟脑磺酸酯,再用反相高效液相色谱进行分离。结果表明,采用Zorbax XDB-C8和HypersilODS(C18)柱,流动相V(甲醇)∶V(水)分别为75∶25和85... 以(S)-(+)-樟脑磺酰氯作柱前手性衍生化试剂,与外消旋1,1′-联-2-萘酚反应,形成非对映异构体联二萘酚樟脑磺酸酯,再用反相高效液相色谱进行分离。结果表明,采用Zorbax XDB-C8和HypersilODS(C18)柱,流动相V(甲醇)∶V(水)分别为75∶25和85∶15,流速均为1mL/min时,分离度分别为1.86和1.74,有效地分离了两个非对映异构体。进一步水解得到光学纯(R)-1,1′-联-2-萘酚和(S)-1,1′-联-2-萘酚,ee值均达99%以上。 展开更多
关键词 反相高效液相色谱 柱前衍生化 光学异构体拆分 1 1′-联-2-萘酚 (S)-(+)-樟脑磺酰氯
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醇存在下R,S-1,1′-2-联萘酚对映体的环糊精手性识别研究 被引量:1
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作者 李伟 翟言强 +1 位作者 郭磊 谢剑炜 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2009年第7期1342-1347,共6页
以R,S-1,1′-2-联萘酚对映体为手性客体分子,采用荧光探针法详细研究了各种醇对β-环糊精/(R或S)-1,1′-2-联萘酚对映体的手性包络和手性荧光猝灭等性质的影响,结果表明,醇的存在可显著影响R,S-1,1′-2-联萘酚对映体与β-环糊精形成包... 以R,S-1,1′-2-联萘酚对映体为手性客体分子,采用荧光探针法详细研究了各种醇对β-环糊精/(R或S)-1,1′-2-联萘酚对映体的手性包络和手性荧光猝灭等性质的影响,结果表明,醇的存在可显著影响R,S-1,1′-2-联萘酚对映体与β-环糊精形成包络物的包络形式和包络常数.通过与该对映体的β-环糊精手性固定相高效液相色谱拆分法比较研究结果表明,醇等第三客体分子可显著影响环糊精对对映体化合物的手性选择性和分离度. 展开更多
关键词 手性识别 环糊精 联萘酚 荧光 高效液相色谱
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手性BINOLC-Ti自组装催化剂的合成及其在不对称催化硫醚氧化中的应用 被引量:1
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作者 袁小亚 王晓天 《华中师范大学学报(自然科学版)》 CAS CSCD 2008年第2期228-231,共4页
利用多齿手性1,1′-联二萘酚(BINOL)与Ti(OiPr)4在溶剂中通过自组装方式形成一种不溶性高聚物,然后将其用于不对称催化氧化硫醚成亚砜的反应.研究表明制备的自组装Ti-BI-NOL催化剂均有较好的催化性能,ee值高达98%;配体的连接桥和反应溶... 利用多齿手性1,1′-联二萘酚(BINOL)与Ti(OiPr)4在溶剂中通过自组装方式形成一种不溶性高聚物,然后将其用于不对称催化氧化硫醚成亚砜的反应.研究表明制备的自组装Ti-BI-NOL催化剂均有较好的催化性能,ee值高达98%;配体的连接桥和反应溶剂对催化剂催化性能均有较大的影响. 展开更多
关键词 1 1′-联二萘酚 自组装 不对称催化 配位聚合物
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1,1′-联-2-萘酚的合成新进展 被引量:3
19
作者 陈丽 辛莹 +1 位作者 陈风雷 胡雪梅 《广州化学》 CAS 2007年第3期59-64,共6页
1,1′-联-2-萘酚是具有C2轴不对称联芳香族化合物,已在不对称合成、分子识别、新材料合成等领域有着广泛的应用。文章综述了1,1′-联-2-萘酚的基本性能、应用以及国内外最常用与最新的合成方法。
关键词 2-萘酚 1 1'-联-2-萘酚 氧化偶联
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1,1'-联-2-萘酚的合成和拆分工艺研究 被引量:1
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作者 周春晖 葛忠华 李小年 《化工生产与技术》 CAS 2000年第3期7-9,共3页
This paper generally introduces the basic properties and applications of l, 1 - bi - 2 - naphthol. Especially the latest research and development on synthesis and resolution process of 1, 1 - bi - 2naphthol at home an... This paper generally introduces the basic properties and applications of l, 1 - bi - 2 - naphthol. Especially the latest research and development on synthesis and resolution process of 1, 1 - bi - 2naphthol at home and abroad was remarked. 展开更多
关键词 萘酚 合成 折分 工艺 联萘酚
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