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氯自由基介导的光催化芳基醚C(sp^(3))−H氧化生成酯
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作者 刘玉庭 聂贝黎 +2 位作者 李宁 刘慧芳 王峰 《Chinese Journal of Catalysis》 SCIE CAS CSCD 2024年第3期123-128,共6页
饱和的碳氢键氧化是合成化学和化学工业中一类重要的化学反应.然而,饱和C(sp^(3))−H键离解能(BDEs)较高、极性较弱,导致了底物难以活化和催化转化效率较低等问题.在过去的几十年,C(sp^(3))−H键的定向活化转化取得了重要的进展.其中,关于... 饱和的碳氢键氧化是合成化学和化学工业中一类重要的化学反应.然而,饱和C(sp^(3))−H键离解能(BDEs)较高、极性较弱,导致了底物难以活化和催化转化效率较低等问题.在过去的几十年,C(sp^(3))−H键的定向活化转化取得了重要的进展.其中,关于C(sp^(3))−H键催化氧化的研究主要涉及一些键能低的、预活化的C−H键,包括苄基型、亚甲基型、脂肪族X−CH_(2)(X=O,N)和甲苯等,含有未活化C(sp^(3))−H键的复杂化合物的选择性氧化仍具有挑战性.例如,芳基醚C(sp^(3))−H键功能化通常采用计量的过氧化物氧化剂,或者通过单电子氧化和碱促进的去质子化进一步构建C−C/C−N键,产物选择性较低,也带来了一些不利的环境影响.因此,有必要开发高效、温和的芳基醚C(sp^(3))−H键选择氧化方法,并将其应用于有机合成和药物开发.近年来,光催化C(sp^(3))−H键氧化因其操作简便、氧化还原中性等优点,已发展成为一种有用且多样的催化研究工具.本文发展了一种利用氧气作为氧化剂,在可见光驱动下选择性地将芳基醚C(sp^(3))−H键氧化成为甲酸苯酯类产物的新方法.使用Mes-10-phenyl-Acr^(+)−BF_(4)^(-)光催化剂,高效活化多种氯源(如盐酸、无机氯盐和有机氯化物)得到氯自由基,由于其具有较高的氧化能力(+2.03 V vs.SCE)和对氢原子的亲和力,能够通过氢原子转移过程活化芳基醚C(sp^(3))−键,攫取氢自由基得到相应的烷基碳自由基(•CH_(2)OPh)中间体,进一步被分子氧选择氧化得到酯类目标产物.研究结果表明,多种链状芳基醚和不同取代(如给电子基和吸电子基)芳基醚均可发生氧化反应,高收率地合成了一系列官能团丰富的甲酸苯酯类化合物.本文方法具有反应条件温和、操作简单、官能团耐受性好以及可规模化放大等优点,并且少量的水对反应没有明显影响.机理实验研究结果表明,芳基醚C(sp^(3))−H键的断裂是反应过程的决速步骤.紫外可见吸收光谱结果表明,氯离子与催化剂之间的相互作用强于底物,并且自由基捕获实验证实反应体系中存在氯自由基和烷基碳自由基物种,表明反应经历自由基路径.此外,电子顺磁共振测试结果表明,反应过程中存在单线态氧物种,可能是激发态的光催化剂直接与氧气发生能量转移得到;同位素实验(18O)揭示了甲酸苯酯类化合物氧的来源.综上,本文实现了温和条件下光催化芳基醚C(sp^(3))−H键选择氧化反应,高收率合成了一系列甲酸苯酯类化合物.该方法避免了化学计量的过氧化物和碱等添加剂的使用以及底物的过度氧化,阐明了催化反应机制,为其他醚类化合物的C(sp^(3))−H键氧化功能化提供了新思路,为后续化学合成和药物开发提供了参考和启示. 展开更多
关键词 氯自由基 光催化 c(sp^(3))−h 催化氧化 芳基醚
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银催化苄基C(sp^(3))—H键与炔丙基C(sp^(3))—H键的位点选择性胺化
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作者 矫鲁振 李延顺 滕大为 《青岛科技大学学报(自然科学版)》 CAS 2024年第5期17-21,共5页
探讨了一种合成环状氨基磺酸酯的新方法。采用AgClO4/三(2-吡啶基甲基)胺催化体系,催化苄基C(sp^(3))—H键与炔丙基C(sp^(3))—H键的分子内位点选择性胺化反应,以89%收率和9.2∶1位点选择性得到了环状氨基磺酸酯。反应具有条件温和、官... 探讨了一种合成环状氨基磺酸酯的新方法。采用AgClO4/三(2-吡啶基甲基)胺催化体系,催化苄基C(sp^(3))—H键与炔丙基C(sp^(3))—H键的分子内位点选择性胺化反应,以89%收率和9.2∶1位点选择性得到了环状氨基磺酸酯。反应具有条件温和、官能团耐受性好、原子经济性和步骤经济性高等优点,为碳氮的构建提供了一种选择策略。 展开更多
关键词 银催化的氮宾 位点选择性胺化 环状氨基磺酸酯衍生物 苄基c(sp^(3))—h
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芳氢与配位硫原子之间(sp^2C—H…S)的分子内氢键 被引量:1
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作者 施继成 温庭斌 +4 位作者 李文洁 吴达旭 郑瑜 刘秋田 康北笙 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 1998年第10期1650-1653,共4页
化合物(Et4N)2[Pd2(mp)2(Hmp)2](1)(H2mp=2-巯基苯酚)的1HNMR谱中芳氢H16的峰出现在δ8.79处,与预测值(δ7.1)相差1.7,这是由于H16与配位硫S2原子之间存在弱相互作用,... 化合物(Et4N)2[Pd2(mp)2(Hmp)2](1)(H2mp=2-巯基苯酚)的1HNMR谱中芳氢H16的峰出现在δ8.79处,与预测值(δ7.1)相差1.7,这是由于H16与配位硫S2原子之间存在弱相互作用,即新型的sp2C—H…S之间的氢键作用.原子间距离C16…S2(0.361pm)和H16…S2(0.295pm)分别小于相应原子的范德华半径之和(0.370pm和0.305pm),C16—H16…S2角为128.1°,证明了这种新型氢键的存在.此外,在分子振动光谱中观察到这种氢键的作用使得芳氢νC—H出现在低于3000cm-1处.通过与类似物[Pd2(PPh3)2(Hmp)2Cl2](2)的比较,以及1在DMSO溶剂中仍然保持O—H…O和C—H…S这2种氢键的事实,表明C—H…S之间的作用,对1的配体Hmp中的苯环与Pd2S2平面之间的夹角偏离90°可能是有贡献的. 展开更多
关键词 分子内 c-h…S 氢键 巯基苯酚 芳氢 配位硫原子
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过渡金属催化C(sp2)-H键活化构建手性碳原子中心的研究进展
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作者 熊儒恒 帅棋 《浙江化工》 CAS 2018年第3期1-4,11,共5页
手性碳原子中心是化合物中广泛存在的结构。该类结构的合成是有机化学和药物化学领域最重要同时也是最具有挑战性的研究课题之一。近年来,以过渡金属-手性配体为核心催化体系,通过C_((sp2))-H键活化构建手性中心发展迅速。本文根据反应... 手性碳原子中心是化合物中广泛存在的结构。该类结构的合成是有机化学和药物化学领域最重要同时也是最具有挑战性的研究课题之一。近年来,以过渡金属-手性配体为核心催化体系,通过C_((sp2))-H键活化构建手性中心发展迅速。本文根据反应底物的不同类型,综述了近三年来利用过渡金属催化C_((sp2))-H键活化构建手性碳原子中心的研究进展。 展开更多
关键词 过渡金属 手性配体 c(sp2)-h键活化 手性碳原子中心
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电化学促进未活化C(sp^(3))—H官能团化研究进展
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作者 高瑞林 文丽荣 郭维斯 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2024年第3期892-902,共11页
有机电合成以无痕电子代替传统的化学氧化剂或还原剂,具有绿色易放大等优势.未活化C(sp^(3))—H键的官能团化可以将目标官能团直接引入分子中进行修饰,避免预官能团化,兼具原子经济性和步骤经济性.随着有机电合成发展的日益成熟,电化学... 有机电合成以无痕电子代替传统的化学氧化剂或还原剂,具有绿色易放大等优势.未活化C(sp^(3))—H键的官能团化可以将目标官能团直接引入分子中进行修饰,避免预官能团化,兼具原子经济性和步骤经济性.随着有机电合成发展的日益成熟,电化学促进未活化C(sp^(3))—H官能团化成为了有机合成的研究热点之一.根据官能团类型对反应进行分类,总结了近年来涉及未活化C(sp^(3))—H官能化的研究成果,重点分析了反应优势、底物特点以及反应机理,最后展望了面临的挑战及未来的发展趋势. 展开更多
关键词 有机电合成 未活化c(sp^(3))—h 官能团化
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2-苯并噁唑酮类衍生物的设计合成
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作者 黄猛 黄晶晶 +3 位作者 谭雅文 闫丽 叶勇 魏涌标 《广东化工》 CAS 2023年第8期50-52,共3页
以4-氨基-3-羟基苯甲酸甲酯为原料,用1,1-羰基二咪唑活化,合成得到6-取代的2-苯并噁唑酮(BOA)衍生物,再经硝化反应、还原反应以及水解反应等关键反应步骤,或通过钯催化C-H键活化对4位进行结构改造分别引入氯原子、溴原子或碘原子,合成... 以4-氨基-3-羟基苯甲酸甲酯为原料,用1,1-羰基二咪唑活化,合成得到6-取代的2-苯并噁唑酮(BOA)衍生物,再经硝化反应、还原反应以及水解反应等关键反应步骤,或通过钯催化C-H键活化对4位进行结构改造分别引入氯原子、溴原子或碘原子,合成了六个新的BOA苯环4、6位同时修饰的衍生物,并通过MS、^(13)C NMR、^(1)H NMR、熔点对其结构进行确证。拓展了BOA衍生物的丰富性,为BOA母核更深入的研究奠定基础。 展开更多
关键词 2-苯并噁唑酮 钯催化 c-h键活 抗炎 抗氧化活性
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无过渡金属催化的C(sp^2)—H键官能化反应构建C(sp^2)—S键研究进展 被引量:8
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作者 刘云云 熊进 韦丽 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2017年第7期1667-1680,共14页
含有C(sp^2)—S键的芳基/烯基硫醚类化合物广泛存在于具有生物活性或其它潜在应用价值的有机化合物中.在过去的十来年时间,构建C(sp^2)—S键的相关研究发展迅猛,大量新型高效的催化体系和丰富多样的反应底物被开发报道,极大地丰富了含有... 含有C(sp^2)—S键的芳基/烯基硫醚类化合物广泛存在于具有生物活性或其它潜在应用价值的有机化合物中.在过去的十来年时间,构建C(sp^2)—S键的相关研究发展迅猛,大量新型高效的催化体系和丰富多样的反应底物被开发报道,极大地丰富了含有C(sp^2)—S骨架的化合物合成的研究方法学.综述了2001~2016年期间通过无过渡金属催化的碳-氢键官能化反应构建C(sp^2)—S键的研究进展. 展开更多
关键词 无过渡金属 c(sp2)—h 芳(杂)环 烯基 c(sp2)—S键构建
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钯催化的官能团导向的sp^2-C—H键功能化 被引量:12
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作者 李丹丹 何程林 +1 位作者 蔡海婷 王官武 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2013年第2期203-223,共21页
近年来,钯催化的C—H键功能化已成为有机合成中构建C—C键,C—N键,C—O键,C—X(Cl,Br,I)键等的重要方法,而带有导向基团的C—H键的选择性功能化一直备受关注.主要综述了通过官能团导向实现sp2-C—H键功能化的最新研究进展,介绍了各类反... 近年来,钯催化的C—H键功能化已成为有机合成中构建C—C键,C—N键,C—O键,C—X(Cl,Br,I)键等的重要方法,而带有导向基团的C—H键的选择性功能化一直备受关注.主要综述了通过官能团导向实现sp2-C—H键功能化的最新研究进展,介绍了各类反应的特点、优势及在合成中的应用. 展开更多
关键词 钯催化 导向 sp2-c—h键活化 功能化 偶联反应
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草酰胺导向下钯催化的C(sp^2)—H和C(sp^3)—H键的直接酰氧基化反应 被引量:2
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作者 郑永祥 韩健 +2 位作者 黄志斌 史达清 赵应声 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2017年第8期2066-2072,共7页
成功地发展了一种草酰胺导向的钯催化的过氧化苯甲酸叔丁酯为氧化剂的C(sp^2)—H和C(sp^3)—H键的酰氧基化反应.草酰胺基保护的苄胺用过氧化苯甲酸叔丁酯或羧酸为酰氧基化剂可以选择性地进行C(sp^2)—H键的酰氧基化,而草酰氨基保护的2-... 成功地发展了一种草酰胺导向的钯催化的过氧化苯甲酸叔丁酯为氧化剂的C(sp^2)—H和C(sp^3)—H键的酰氧基化反应.草酰胺基保护的苄胺用过氧化苯甲酸叔丁酯或羧酸为酰氧基化剂可以选择性地进行C(sp^2)—H键的酰氧基化,而草酰氨基保护的2-烷基苯胺则可以进行苄基位C(sp^3)—H键的酰氧基化反应.该方法为芳香酸酯类化合物的合成提供了一种方便、有效的方法. 展开更多
关键词 酰氧基化反应 c(sp^3)—h c(sp^2)—h
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Neutral C–H bond vs. electron pair of N(sp^2): A binding site effect study of macrocycle anion receptor
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作者 Chuan-Cai Fan Li-Jin Xu Han-Yuan Gong 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2014年第8期1125-1131,共7页
To evaluate the effect of neutral C–H bond or electron pair of nitrogen atom with sp2hybridization(N(sp2)) involving into the same chemical environment for anion binding, two analogous tetracationic imidazolium m... To evaluate the effect of neutral C–H bond or electron pair of nitrogen atom with sp2hybridization(N(sp2)) involving into the same chemical environment for anion binding, two analogous tetracationic imidazolium macrocycles, namely cyclo[2](2,6-bis-(1H-imidazol-1-yl)pyridine) [2](1,3-dimethylenebenzene)(14+), and cyclo[2](2,6-bis-(1H-imidazol-1-yl)pyridine)[2](2,6-di methylenepyridine)(24+)were studied in detail as small inorganic anion receptors. The guest anions with different shapes are Cl,N3, NO3, and H2PO4. The host–guest interactions were characterized via1 H NMR spectroscopy,electrospray ionization mass spectrometry(ESI-MS) and single crystal X-ray crystallography. The results implied that macrocyclic hosts with similar backbone but two distinct binding sites(14+with neutral C–H vs. 24+with N(sp2)) vary markedly in their response to anions, including the binding modes and association constants. The finding will serve to the construction of new anion receptors, even improve insights into the anion binding process in biology. 展开更多
关键词 MAcROcYcLE Anion binding Neutral c-h bond N(sp2 hydrogen bond
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Alumina-supported heteropoly acid:An efficient catalyst for the synthesis of azaarene substituted 3-hydroxy-2-oxindole derivatives via C(sp^3)-H bond functionalization
11
作者 Shuang-Hong Hao Xue-Yan Zhang +1 位作者 Dao-Qing Dong Zu-Li Wang 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2015年第5期599-602,共4页
A method of C(sp^3)-H bond functionalization of methyl azaarenes catalyzed by alumina-supported heteropoly acid and addition to isatins was developed. This transformation could be used for the synthesis of biologica... A method of C(sp^3)-H bond functionalization of methyl azaarenes catalyzed by alumina-supported heteropoly acid and addition to isatins was developed. This transformation could be used for the synthesis of biologically important 3-hydroxy-2-oxindole derivatives in good to excellent yields and the catalyst could be reused for six times without significant decrease in activity. 展开更多
关键词 Alumina-supported heteropoly acid csp^3)-h functionalization Azaarenes 3-hydroxy-2-oxindoles Isatin
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3-(β-二茂铁基乙基)-2-(二茂铁甲酰基)呋喃的合成、表征及晶体结构
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作者 杜洪光 韩克飞 +4 位作者 王涛 李增和 师树简 刘群 章士伟 《北京化工大学学报(自然科学版)》 CAS CSCD 2002年第4期54-58,共5页
在钌化合物RuH2 (CO) (PPh3 ) 3 的催化作用下 ,2 (二茂铁甲酰基 )呋喃与二茂铁乙烯反应 ,合成了 3 (β 二茂铁基乙基 ) 2 (二茂铁甲酰基 )呋喃 ,其结构经元素分析、核磁共振谱和质谱得到表征。
关键词 3-(β-二茂铁基乙基)-2-(二茂铁甲酰基)呋喃 合成 表征 二茂铁衍生物 碳氢键断裂 催化加成 晶体结构
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低温催化甲烷直接转化为C_(2)增值化学品研究进展
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作者 张同欣 张航 +2 位作者 王书航 赵思思 赵震 《中国科学:化学》 CAS CSCD 北大核心 2024年第3期353-369,共17页
甲烷不仅是高质量的化石燃料,也是合成高附加值化学品的新材料.由于甲烷的惰性,其直接转化需要高活化能,并且通常需要苛刻的反应条件或强氧化剂.在温和条件下直接将甲烷转化为有价值的能源是一种有前途的技术,可减少直接甲烷转化中的热... 甲烷不仅是高质量的化石燃料,也是合成高附加值化学品的新材料.由于甲烷的惰性,其直接转化需要高活化能,并且通常需要苛刻的反应条件或强氧化剂.在温和条件下直接将甲烷转化为有价值的能源是一种有前途的技术,可减少直接甲烷转化中的热力学屏障,并避免过氧化和催化剂失活的常见问题,但目前仍然是一个巨大的挑战.本文综述了无氧反应体系和有氧反应体系在甲烷催化转化为C_2增值化学品的研究进展.从活性中心和反应机理方面对催化剂的构建进行了详细的阐述和讨论.最后,我们对这一领域面临的挑战的看法,并提出了潜在的解决方案. 展开更多
关键词 甲烷转化 低温 c_(2)增值化学品 ch键的活化
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导向基辅助的过渡金属催化C(sp^(3))—H键氮宾插入反应研究进展 被引量:1
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作者 杨幸 刘旭 王丽佳 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2023年第3期914-923,共10页
过渡金属催化C(sp^(3))—H键活化形成碳-氮键的反应一直是具有挑战性且热门的研究领域.过渡金属催化的C(sp^(3))—H胺化策略为形成C—N键提供了更为直接高效的方式.随着碳-氢键活化领域的蓬勃发展,人们发展出了丰富多样的导向基和过渡... 过渡金属催化C(sp^(3))—H键活化形成碳-氮键的反应一直是具有挑战性且热门的研究领域.过渡金属催化的C(sp^(3))—H胺化策略为形成C—N键提供了更为直接高效的方式.随着碳-氢键活化领域的蓬勃发展,人们发展出了丰富多样的导向基和过渡金属催化体系,为通过内轨机制实现C(sp^(3))—H胺化提供了有效工具.近年来,导向基辅助的C(sp^(3))—H键胺化反应取得了重要进展,许多基于不同过渡金属的催化体系和廉价高效的胺化试剂得以开发.综述了近十年来在导向基团辅助下,过渡金属催化C(sp^(3))—H氮宾插入反应的研究进展. 展开更多
关键词 导向基 氮宾插入 过渡金属 c(sp^(3))—h 碳-氮键形成
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过渡金属催化偶氮基导向的C(sp^2)—H键官能团化研究进展 被引量:4
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作者 黄房生 陈训 +1 位作者 谢应 曾伟 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2017年第1期31-39,共9页
芳香偶氮化合物在有机染料、医药、蛋白探针和功能材料等领域应用广泛,高效构建偶氮功能化的芳烃衍生物是有机合成化学的研究热点领域之一.过渡金属催化偶氮基导向C(sp^2)—H键官能团化策略因可高区域选择性和高原子经济性地构建多样性... 芳香偶氮化合物在有机染料、医药、蛋白探针和功能材料等领域应用广泛,高效构建偶氮功能化的芳烃衍生物是有机合成化学的研究热点领域之一.过渡金属催化偶氮基导向C(sp^2)—H键官能团化策略因可高区域选择性和高原子经济性地构建多样性芳基偶氮化合物而备受关注.对近年来过渡金属催化偶氮功能基导向的C—H键官能团化反应类型及相关反应机理予以论述,为后续研究提供参考. 展开更多
关键词 芳基偶氮化合物 过渡金属催化 c(sp2)—h键官能化反应 导向功能基
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Effect of noble metal nanoparticle size on C–N bond cleavage performance in hydrodenitrogenation: a study of active sites
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作者 Yi-Fan Xue Jie Feng +1 位作者 Yun-Cai Song Wen-Ying Li 《Frontiers of Chemical Science and Engineering》 SCIE EI CSCD 2023年第12期1986-2000,共15页
Breakage of the C-N bond is a structure sensitive process,and the catalyst size significantly affects its activity.On the active metal nanoparticle scale,the role of catalyst size in C-N bond cleavage has not been cle... Breakage of the C-N bond is a structure sensitive process,and the catalyst size significantly affects its activity.On the active metal nanoparticle scale,the role of catalyst size in C-N bond cleavage has not been clearly elucidated.So,Ru catalysts with variable nanoparticle sizes were obtained by modulating the reduction temperature,and the catalytic activity was evaluated using 1,2,3,4-tetrahydroquinoline and o-propylaniline with different C-N bond hybridization patterns as reactants.Results showed a 13 times higher reaction rate for sp3-hybridized C-N bond cleavage than sp2-hybridized C-N bond cleavage,while the reaction rate tended to increase first and then decrease as the catalyst nanoparticle size increased.Different concentrations of terrace,step,and corner sites were found in different sizes of Ru nanoparticles.The relationship between catalytic site variation and C-N bond cleavage activity was further investigated by calculating the turnover frequency values for each site.This analysis indicates that the variation of different sites on the catalyst is the intrinsic factor of the size dependence of C-N bond cleavage activity,and the step atoms are the active sites for the C-N bond cleavage.When Ru nanoparticles are smaller than 1.9 nm,they have a strong adsorption effect on the reactants,which will affect the catalytic performance of the Ru catalyst.Furthermore,these findings were also confirmed on other metallic Pd/Pt catalysts.The role of step sites in C-N bond cleavage was proposed using the density function theory calculations.The reactants have stronger adsorption energies on the step atoms,and step atoms have d-band center nearer to the Fermi level.In this case,the interaction with the reactant is stronger,which is beneficial for activating the C-N bond of the reactant. 展开更多
关键词 sp3 sp2-hybridized c–N bond noble metal nanoparticle catalytic active site turnover frequency DFT
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Palladium-Catalyzed Denitrogenative Self-carbonylation of Arylhydrazine Using CO and O_(2) as an Ideal Oxidant
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作者 Yuvraj A.Kolekar Bhalchandra M.Bhanage 《Chinese Journal of Chemistry》 SCIE CAS CSCD 2023年第23期3216-3222,共7页
An efficient Pd/Cu-catalyzed oxidative self-carbonylation of arylhydrazine with CO and molecular oxygen as an oxidant to afford symmetrical biaryl ketones via C—N bond activation has been developed.In this approach,a... An efficient Pd/Cu-catalyzed oxidative self-carbonylation of arylhydrazine with CO and molecular oxygen as an oxidant to afford symmetrical biaryl ketones via C—N bond activation has been developed.In this approach,arylhydrazine hydrochlorides are used as a green arylating agent which releases nitrogen and water as byproducts.This developed protocol significantly restricts the formation of aryl iodide and homo-coupled azobenzene products even under favorable conditions.A library of symmetrical biaryl ketones with wide functionalities was synthesized in good yields under mild conditions. 展开更多
关键词 c(sp2)-N bond activation cARBONYLATION Symmetric biaryl ketone
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基于羧酸衍生物远程γ-C(sp^(3))–H键官能团化研究进展
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作者 黄月婷 邹东 《中国科学:化学》 CAS CSCD 北大核心 2023年第6期932-957,共26页
碳氢键选择性活化是化学领域中最基本和最具挑战性的问题之一,在合成各种生物活性物质中具有重要的作用.羧酸及其衍生物是最易获得的原料之一.通常羧酸的α-和β-C(sp^(3))–H键官能化较为容易,而γ-和δ-C(sp^(3))–H因距离较远则难以... 碳氢键选择性活化是化学领域中最基本和最具挑战性的问题之一,在合成各种生物活性物质中具有重要的作用.羧酸及其衍生物是最易获得的原料之一.通常羧酸的α-和β-C(sp^(3))–H键官能化较为容易,而γ-和δ-C(sp^(3))–H因距离较远则难以官能化.因此,发展简便、高效的方法实现羧酸及其衍生物远程C(sp^(3))–H键官能团化成为近年研究热点之一.本文根据不同的反应分类,综述了近些年在不同催化条件下基于羧酸衍生物的远程γ-C(sp^(3))–H键官能团化反应研究进展,详细讨论了反应底物普适性、反应机理和应用,并对该领域的发展前景和局限性进行了总结. 展开更多
关键词 ch键活化 选择性催化 远程γ-c(sp^(3))–h 羧酸及其衍生物
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AlCl_3催化活化sp^3-C—H键合成3-氮杂芳基-3-羟基-2-羟吲哚 被引量:1
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作者 翟娇娇 姚志刚 徐凡 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2014年第8期1639-1645,共7页
3-氮杂芳基-3-羟基-2-羟吲哚化合物的合成方法近年来吸引了化学家的关注.本工作以经典Lewis酸AlCl3催化2-甲基吡啶化合物与靛红的加成反应,高效合成了3位氮杂芳基取代的3-羟基-2-羟吲哚化合物.与已有报道相比,该方法所用催化剂简单、易... 3-氮杂芳基-3-羟基-2-羟吲哚化合物的合成方法近年来吸引了化学家的关注.本工作以经典Lewis酸AlCl3催化2-甲基吡啶化合物与靛红的加成反应,高效合成了3位氮杂芳基取代的3-羟基-2-羟吲哚化合物.与已有报道相比,该方法所用催化剂简单、易得、价廉,且催化剂用量较小,反应收率高.同时,我们根据原位核磁的结果对该反应的机理进行了推测. 展开更多
关键词 3-羟基-2-羟吲哚 三氯化铝 催化 c—h键活化
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钌催化下吡唑基导向的1-苄基-1H-吡唑的C(sp^2)-H键烯基化和烷基化反应 被引量:4
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作者 徐文韬 王宁 +1 位作者 张梦烨 史达清 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2019年第6期1735-1742,共8页
发展了一种吡唑基导向的钌催化的1-苄基-1H-吡唑与烯烃或a,β-不饱和酮的C(sp^2)-H键烯基化和烷基化反应.该反应具有较好的选择性,烯基化和烷基化选择性地发生在苄基的邻位.为1-苄基-1H-吡唑的官能团化提供了一种有效方法.
关键词 1-苄基-1h-吡唑 烯基化 烷基化 c(sp^2)-h
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